3-氯-2-乙氧基-四氢-吡喃 | 6581-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 3-氯-2-乙氧基-四氢-吡喃
• 英文名称: 3-chloro-2-ethoxy-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-ethoxy-3-chloro-tetrahydro-pyran；2-Aethoxy-3-chlor-tetrahydro-pyran；3-chloro-2-ethoxyoxane
• CAS: 6581-60-8
• 化学式: C₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 164.632
• InChiKey: OZJLVSAMSVIOFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-74 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.131 g/cm3(Temp: 16 °C)
• 保留指数：
  1085;1085;1105

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-乙氧基-四氢-吡喃 在 盐酸 、 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-[(2-甲基-2-丙基)氧基]四氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯四氢-2H-吡喃 在 盐酸 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 生成 3-氯-2-乙氧基-四氢-吡喃
  参考文献：
  名称：

  Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 829,830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Halogen Atom Participation in Guiding the Stereochemical Outcomes of Acetal Substitution Reactions
  作者：Krystyna M. Demkiw、Wouter A. Remmerswaal、Thomas Hansen、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202209401

  日期：2022.10.17

  Nucleophilic additions to α-haloacetals proceed via an oxocarbenium ion intermediate where the carbon-halogen bond can either adopt a pseudo-axial or a pseudo-equatorial position. trans-Selectivity is typically observed when a halogen atom is positioned at C-2 of an acetal because hyperconjugative interactions involving the pseudo-axial carbon-halogen bond stabilize the oxocarbenium ion intermediate

  α-卤代缩醛的亲核加成通过氧碳鎓离子中间体进行，其中碳-卤素键可以采用假轴位置或假赤道位置。当卤素原子位于缩醛的 C-2 处时，通常会观察到反式选择性，因为涉及假轴碳-卤素键的超共轭相互作用稳定了氧碳鎓离子中间体。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3963,3968
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Quennehen; Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1949, vol. 228, p. 1301
  作者：Quennehen、Normant

  DOI：——

  日期：——
• Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1952, p. 305
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——
• Riobe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 829,830
  作者：Riobe

  DOI：——

  日期：——