3-bromo-1,1,1-trichloroheptane | 99381-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-bromo-1,1,1-trichloroheptane
• CAS: 99381-48-3
• 化学式: C₇H₁₂BrCl₃
• 分子量: 282.435
• InChiKey: QCHCNQYGEQQCFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.4686 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,1,1-trichloroheptane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,1,1-trichloro-hept-2t-ene
  参考文献：
  名称：

  Vinyl radicals. V. Stereochemistry of the free-radical addition of chloroform to alkylacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01026a031
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 三氯溴甲烷 在 苯甲酰甲酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-bromo-1,1,1-trichloroheptane
  参考文献：
  名称：

  BrCCl3对烯烃的无金属光化学原子转移自由基加成（ATRA）

  摘要：

  苯乙醛酸可以以极低的催化剂负载量（1 mol％）使用，以引入低成本，简单的光化学方案，用于BrCCl 3与烯烃的ATRA反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001387

文献信息

• Rate constants for reactions of Cl abstraction from CCl4 by CCl3CH2·CHR radicals and Br abstraction from CCl3CH2CHBrR (R=Bun, AcO, OCNC4H8, CN) by ·Re(CO)5 radicals
  作者：R. G. Gasanov

  DOI：10.1007/bf02499063

  日期：1990.1

  The rate constants for reactions of Cl abstraction from CCl4 by CCl3CH2·CHR radicals and Br abstraction from CCl3CH2CHBrR (R=Bun, AcO, OCNC4H8, CN) by·Re(CO)5 radicals were determined by ESR spectroscopy using spin trapping technique. Replacement of H atoms at the C(β) atom by O or N atoms reduces the reactivity of the radicals in the reactions of Cl abstraction from CCl4 by approximately an order

  CCl3CH2·CHR自由基从CCl4中提取Cl和·Re(CO)5自由基从CCl3CH2CHBrR(R=Bun, AcO, OCNC4H8, CN)中提取Br的反应速率常数通过ESR光谱使用自旋捕获技术测定。用 O 或 N 原子替换 C(β) 原子上的 H 原子将在从 CCl4 中提取 Cl 的反应中自由基的反应性降低大约一个数量级。C(β) 原子上存在两个极性基团导致 CCl3CH2CHBrR 加合物中 C-Br 键的强度明显降低。
• Lewis Acid-Promoted Kharasch−Curran Additions:  A Competition Kinetics Study of Bromine Atom Transfer Addition of <i>N</i>-α-Bromoacetyl-oxazolidinone to 1-Hexene
  作者：Hao Feng、Ivanka K. Kavrakova、Derek A. Pratt、Joel Tellinghuisen、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/jo0201676

  日期：2002.8.1

  experiments were carried out in both solvent systems with added carbon tetrachloride to study how Lewis acid affected the product distribution. In the presence of carbon tetrachloride, chloride 7 is formed in addition to 6 and the ratio of these two products depends on the amount of Lewis acid present. In the presence of ytterbium triflate, in the cosolvent system, the reaction rate of bromine atom transfer

  路易斯酸可以有效地促进衍生自α-溴乙酸的恶唑烷酮酰亚胺底物1的自由基原子转移反应。因此，在三氟甲磺酸scan或or在1,2-二氯乙烷或1/9 THF /二氯甲烷的助溶剂混合物中存在的情况下，将1进行1-己烯的自由基链加成，得到原子转移加成化合物6。在1,2-二氯乙烷中，溶液是非均相的，而助溶剂混合物即使在-78摄氏度的温度下也能提供均匀的溶液。在两种添加了四氯化碳的溶剂体系中进行了竞争实验，以研究路易斯酸如何影响产物分配。在四氯化碳的存在下，除6之外还形成了氯化物7，这两种产物的比例取决于存在的路易斯酸的量。在三氟f酸presence存在下，在助溶剂体系中，与不添加路易斯酸的反应相比，溴原子转移的反应速率提高了400倍。在溶剂1,2-二氯乙烷中也获得了显着的速率提高，尽管由于介质的非均质性而使系统的分析变得复杂。络合和未络合的恶唑烷酮溴化物的C-Br键解离能（BDE）的计算表明，由于强吸电
• Alkynylhalocarbenes
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf02503489

  日期：1998.6

  (Alk-1-ynyl)chlorocarbenes (3), generated from 1,1-dihaloalk-2-ynes and 3-substituted 3-bromo-1,1,1-trichloropropanes under the action of (BuOK)-O-t in THF at 20 degrees C, react with excess alkali metal alkoxide 4 to give 3-substituted 2-(alk-1-ynyl)oxiranes (6) in 26-78%; yields, most likely as a result of insertion of carbene 3 into the alpha C-H bond of alkoxides 4 and subsequent cyclization of the resulting 1-substituted 2-chloro-2-(alk-1-ynyl)etoxides. The yields of oxiranes 6 depend on the nature of the alkali metal used to prepare alkoxides 4 and on the method employed for the preparation of the latter.

  (丙-1-炔基)氯卡宾(3)由1,1-二卤代丙-2-炔与3-取代的3-溴-1,1,1-三氯丙烷，通过在四氢呋喃中用丁基氧化钾-O-t加热至20℃，与过量的碱金属烷基氧化物4反应，得到的产率为26-78%的3-取代的2-(丙-1-炔基)环氧乙烷(6)。产率的变化很可能是由于氯卡宾3插入到烷基氧化物4的α-C-H键，随后发生环化反应生成1-取代的2-氯-2-(丙-1-炔基)乙基氧化物所致。环氧乙烷6的产率依赖于制备烷基氧化物4时所用的碱金属种类以及制备方法。
• ——
  作者：K. N. Shavrin、V. D. Gvozdev、O. M. Nefedov

  DOI：10.1023/a:1020952513679

  日期：——

  When treated with KOH under phase-transfer catalysis or with (BuOK)-O-t, 3-substituted (alkyl or phenyl) 1, 1, 3-tribromo-1-fluoropropanes 1a-c exclusively generate previously unknown (alk-1-ynyl)fluorocarbenes 5a-c, which react with olefins to give 1-(alk-1-ynyl)-1-fluorocyclopropanes 6a-h in 12-69% yields. Under analogous conditions, 3-alkyl- and 3-aryl-3-bromo-1, 1, 1-trichloropropanes 2a-c selectively afford (alk-1-ynyl)chlorocarbenes 7a-c, which are trapped by olefins to form the corresponding 1-(alk-1-ynyl)-1-chlorocyclopropanes 8a-k in 35-70% yields. (Phenylethynyl)chlorocarbene 7a is also selectively generated from 1, 1, 1, 3-tetrachloro-3-phenylpropane (3a) upon its treatment with (BuOK)-O-t. With an excess of 2,3-dimethylbut-2-ene or 2-methylpropene, carbene 7a yields 1-chloro-1-(phenylethynyl)cyclopropanes 8a or 8c, respectively. In contrast, 1, 1, 1, 3-tetrachloroheptane 3b and 3-alkyl- and 3-phenyl-1, 1, 1, 3-tetrabromopropanes 4a,c,f react with bases in the presence of olefins to give, along with the corresponding 1-(alk-1-ynyl)-1-halocyclopropanes 8a,c,d and 11a-f, vinylidenecyclopropanes 12a,c-g, which suggests the generation, under these conditions; both (alk-1-ynyl)halocarbenes 7b and 9a-c and vinylidenecarbenes 10 and 11a-c. The composition and structures of intermediate products in the reactions of tetrahalides 1b, 2a, 2b, 3a, and 3b with (BuOK)-O-t were determined and the mechanisms for carbene generation in these reactions were proposed.
• Ma, Shengming; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 2031 - 2033
  作者：Ma, Shengming、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——