(4E)-2,2,5-triphenylpent-4-enylamine | 1016983-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-2,2,5-triphenylpent-4-enylamine
• 英文别名: (E)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine；(E)-2,2,5-triphenylpent-4-enamine；1-amino-2,2,5-triphenyl-4-pentene；2,2,5-triphenyl-pent-4-enylamine；2,2,5-triphenyl-4-pentenylamine；(2,2,5-Triphenylpent-4-enyl)amin
• CAS: 1016983-68-8
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: SDJAAOOIWIMIRL-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-2,2,5-triphenylpent-4-enylamine 在 氘代甲醇-d 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N,N-d2-(E)-2,2,5-triphenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-二酮基亚铁（II）催化的伯氨基烯烃加氢胺化的实验和计算机理研究

  摘要：

  通过互补试验和的计算方法的装置的综合机理研究外由最近报道β-diketiminatoiron介导的初级aminoalkenes的-cyclohydroamination（II）络合物乙呈现。由B催化的2,2-二苯基五-4-烯-1-胺（1 a）环化的动力学分析表明，速率对氨基烯烃和催化剂浓度的一级依赖性以及一次动力学同位素效应（KIE） （k H / k D）为2.7（90°C）。得到的Eyring分析Δ ħ ≠ = 22.2千卡摩尔-1，Δ小号≠ = -13.4 CAL摩尔-1  K -1。直接分子内加氢胺化和氧化胺化的竞争途径的合理的机械途径已通过计算进行了仔细研究。在存在明显较快的σ插入途径的情况下，动力学上质子辅助的协调一致的N / C / H键形成非插入途径被认为是不可及的。此手术途径涉及1）快速和可逆的顺式烯烃进入Fe-N系列的-migratory 1,2-插入酰氨σ键在单体{N

  DOI：

  10.1002/chem.201804681
• 作为产物：
  描述：

  二苯乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4E)-2,2,5-triphenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  β-二酮基亚铁（II）催化的伯氨基烯烃加氢胺化的实验和计算机理研究

  摘要：

  通过互补试验和的计算方法的装置的综合机理研究外由最近报道β-diketiminatoiron介导的初级aminoalkenes的-cyclohydroamination（II）络合物乙呈现。由B催化的2,2-二苯基五-4-烯-1-胺（1 a）环化的动力学分析表明，速率对氨基烯烃和催化剂浓度的一级依赖性以及一次动力学同位素效应（KIE） （k H / k D）为2.7（90°C）。得到的Eyring分析Δ ħ ≠ = 22.2千卡摩尔-1，Δ小号≠ = -13.4 CAL摩尔-1  K -1。直接分子内加氢胺化和氧化胺化的竞争途径的合理的机械途径已通过计算进行了仔细研究。在存在明显较快的σ插入途径的情况下，动力学上质子辅助的协调一致的N / C / H键形成非插入途径被认为是不可及的。此手术途径涉及1）快速和可逆的顺式烯烃进入Fe-N系列的-migratory 1,2-插入酰氨σ键在单体{N

  DOI：

  10.1002/chem.201804681

文献信息

• <i>C₁ </i> -symmetric β-Diketiminatoiron(II) Complexes for Hydroamination of Primary Alkenylamines
  作者：Clément Lepori、Régis Guillot、Jérôme Hannedouche

  DOI：10.1002/adsc.201801464

  日期：2019.2.19

  The synthesis and solid‐state characterization of an array of well‐defined low‐coordinate C1‐symmetric β‐diketiminatoiron(II) alkyl complexes B3–B6 featuring steric and electronic variations on one of the N‐aryl substituents of the β‐diketiminate ligand scaffold are reported. All complexes display unique catalytic abilities of promoting the selective exo‐cyclohydroamination of unprotected 2,2‐diph

  一系列定义明确的低坐标C 1对称β-二酮基亚铁（II）烷基配合物B 3 - B 6的合成和固态表征，其β的N-芳基取代基之一具有空间和电子变异报道了二二酮配体支架。所有复合物显示促进选择性的独特的催化能力外未保护的2,2- diphenylpent -4-烯-1-胺（的-cyclohydroamination 1轻微的反应条件下）。在N之一上掺入潜在配位的邻甲氧基取代基β-二酮骨架的芳基环与另一个拥挤的2,6-二异丙基苯基结合，可提供比我们先前报道的C 2对称β-二酮基体铁（II）更活泼的催化剂（B 3）烷基络合物B（Ar 1 = Ar 2 = 2,4,6-（Me）3 C 6 H 2）/环戊基胺体系。通过比较研究可以推测，与B 4 - B 6相比，B 3的这种优越活性很可能是由于邻位效应和/或邻位配位能力引起的。-甲氧基取代基。还介绍了这种新颖的C 1对称β-二酮基亚氨基铁（II）烷基络合物B
• Well-defined and easily accessible yttrium complexes for enantioselective cyclisation of amines tethered to 1,2-di-substituted alkenes
  作者：Yulia Chapurina、Jérôme Hannedouche、Jacqueline Collin、Régis Guillot、Emmanuelle Schulz、Alexander Trifonov

  DOI：10.1039/c0cc01064b

  日期：——

  A straightforward in situ preparation of new chiral amido alkyl ate yttrium complexes is described. They catalysed the enantioselective cyclisation of 1,2-dialkyl-substituted aminopentenes in up to 77% ee, a significant value for this challenging transformation. Complex [(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4] undergoes C–H bond activation resulting in the formation of an original dimeric heterobimetallic yttrium complex which also acts as an active precatalyst.

  报道了一种新型手性氨基烷氧基钇配合物的直接原位制备方法。这些配合物催化1,2-二烷基取代的氨基戊烯进行高达77% ee的对映选择性环化反应，这是一个具有挑战性的转化过程的重要值。配合物[(R)-L0][Y(CH2TMS)2·Li(THF)4]经历C-H键活化，形成了一种独特的二聚异双金属钇配合物，该配合物也作为活性前催化剂发挥作用。
• Metal-free aminoamidiniumation employing N-iodosuccinimide: facile syntheses of bicyclic imidazolidiniums and cyclic vicinal diamines
  作者：Jun Zhang、Gengtao Zhang、Weijie Wu、Xuejun Zhang、Min Shi

  DOI：10.1039/c4cc07082h

  日期：——

  NIS-mediated aminoamidiniumation has been developed for the syntheses of bicyclic imidazolidinium salts, which could be readily converted into 2-substituted pyrrolidine and indoline diamines.

  NIS介导的氨基铵化反应已被开发用于合成双环咪唑铵盐，这些盐可以方便地转化为2-取代吡咯烷和吲哚二胺。
• Bulky guanidinate calcium and zinc complexes as catalysts for the intramolecular hydroamination
  作者：Milan Kr Barman、Ashim Baishya、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.02.005

  日期：2019.5

  to the formation of heteroleptic calcium or zinc complexes. All three compounds (1–3) were characterized by multinuclear (1H, 13C, 29Si) magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction methods. Solid state structures confirm that all are monomeric species. Furthermore, we have shown the catalytic application of these complexes for intramolecular hydroamination

  混合胍基-酰胺基负载的钙，LCaN（SiMe 3）2 ∙2THF（1）[L = ArNC（N i Pr 2）NAr}（Ar = 2,6-Me 2 -C 6 H 3）]锌，LZnN（SiMe 3）2（2）和L 1 ZnN（SiMe 3）2（3）[L 1  = Ar'NC（N i Pr 2）NAr'}（Ar'= 2,6- i Pr 2 -C 6 H 3）]已通过盐复分解法合成。LH或L 1 H与两当量的THF中的KN（SiMe 3）2和当用CaI 2或ZnCl 2处理时所得的反应混合物之间的反应导致形成杂配钙或锌络合物。所有三种化合物（13通过多核）进行了表征（1个H，13 C，29Si）磁共振波谱，元素分析和单晶X射线衍射方法。固态结构证实所有都是单体物种。此外，我们显示了这些配合物在氨基烯烃分子内加氢胺化方面的催化应用。有趣的是，在没有任何其他活化剂（助催化剂）的情况下，化合物1表现出
• A novel chiral yttrium complex with a tridentate linked amido-indenyl ligand for intramolecular hydroamination
  作者：Zhuo Chai、Dezhi Hua、Kui Li、Jiang Chu、Gaosheng Yang

  DOI：10.1039/c3cc47006g

  日期：——

  A new chiral silicon-linked tridentate amido-indenyl ligand was developed from indene and enantiopure 1,2-cyclohexanediamine. Its yttrium complex was synthesized, characterized and applied to efficiently catalyze the intramolecular hydroamination of non-activated olefins with up to 97% ee.

  一种新的手性硅联接的三齿氨基-茚基配体是由茚和对映纯的1,2-环己二胺开发的。其钇配合物被合成、表征，并用于高效催化非活化烯烃的分子内氢氨化反应，获得了高达97%的对映纯度。