2-fluoro-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid | 74590-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (2,4,5-trichlorophenoxy)fluoroacetic acid；2,4,5-trichlorophenoxyfluoroacetic acid
• CAS: 74590-71-9
• 化学式: C₈H₄Cl₃FO₃
• 分子量: 273.475
• InChiKey: VRBOXZIAJBPJTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C
• 沸点：
  373.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-涕 在 三氟甲基次氟酸酯 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-fluoro-2-(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Fluorination of carbonyl compounds with trifluoromethyl hypofluorite

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a053

文献信息

• Synthesis of .alpha.-fluorocarbonyl compounds
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04215044A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Process for preparing an organic compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3, which process comprises contacting and reacting in a reaction mixture which includes an inert solvent, at a temperature of -40.degree. C. to -100.degree. C., ROF and ##STR1## R is polyfluoroperhaloalkyl of 1-6 carbon atoms or FOCF.sub.2 ; R.sup.1 is hydrocarbyl of 1-6 carbon atoms; each R.sup.2 is selected from H, alkyl of 1-17 carbon atoms, cycloalkyl of 3-6 carbon atoms, aryl, heteroaryl and such alkyl, cycloalkyl, aryl and heteroaryl substituted by halogen or alkoxy of 1-6 carbon atoms; R.sup.3 is selected from H, alkyl and haloalkyl of 1-16 carbon atoms, cycloalkyl of 3-10 carbon atoms, aryl and haloaryl, OSi(R.sup.1).sub.3, OH, NH.sub.2, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, NHR.sup.1 and NR.sup.1.sub.2 wherein R.sup.1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, N-arylamino and nitrogen or sulfur heterocyclic of 4-5 carbon atoms; R.sup.3 and one R.sup.2 taken together is a diradical which with the C.dbd.C group is carbocyclic, heterocyclic or haloheterocyclic, and recovering from the reaction mixture the compound of the formula R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3.

  制备具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的有机化合物的过程包括在一个惰性溶剂中的反应混合物中，将ROF和##STR1##在温度为-40°C至-100°C下接触和反应；其中R是1-6个碳原子的多氟聚卤烷基或FOCF.sub.2；R.sup.1是1-6个碳原子的烃基；每个R.sup.2从H，1-17个碳原子的烷基，3-6个碳原子的环烷基，芳香族，杂环芳基中选择，以及这些烷基、环烷基、芳基和杂环芳基被卤素或1-6个碳原子的烷氧基取代；R.sup.3从H，1-16个碳原子的烷基和卤代烷基，3-10个碳原子的环烷基，芳香族和卤代芳香族，OSi(R.sup.1).sub.3，OH，NH.sub.2，1-6个碳原子的烷氧基，芳氧基，NHR.sup.1和NR.sup.1.sub.2中选择，其中R.sup.1是1-6个碳原子的烷基，N-芳基氨基和4-5个碳原子的氮或硫杂环；R.sup.3和一个R.sup.2共同形成一个与C.dbd.C基团为碳环、杂环或卤杂环的二自由基，从反应混合物中回收具有化学式R.sup.2 R.sup.2 CFC(O)R.sup.3的化合物。
• Herbicidal and fungistatic properties of fluorine analogs of phenoxyacetic herbicides
  作者：Bogumiła Huras、Jerzy Zakrzewski、Anna Kiełczewska、Maria Krawczyk

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.08.013

  日期：2017.10

  Fluorine derivatives of 2,4-D (3a, 3b) show herbicidal activity against three weed species. Parent herbicides 2,4-D, MCPA, 2,4,5-T, 4-CPA, monofluorine derivatives of MCPA (3d) and 2,4,5-T (3f) show fungistatic activity against phytopatogenic fungi species Phytophtora cactorum.

  芳氧基氟乙酸3a - 3h –苯氧基乙酸除草剂2,4-D，MCPA，2,4,5-T和4-CPA的氟类似物可以通过使用适当的酚和溴代二氟或苯酚高效合成，产率为29-88％。以氢化钠为碱，以二恶烷或THF为溶剂，以溴氟乙酸为溶剂。2,4-D（3a，3b）的氟衍生物显示出对三种杂草物种的除草活性。母体除草剂2,4-d，MCPA，2,4,5-T，4-CPA，MCPA（的monofluorine衍生物3D）和2,4,5-T（3F）显示出抗真菌phytopatogenic物种抑真菌活性疫恶疫霉。
• MIDDLETON W. J.; BINGHAM E. M., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 14, 4845-4846
  作者：MIDDLETON W. J.、 BINGHAM E. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4215044A
  申请人：——

  公开号：US4215044A

  公开（公告）日：1980-07-29
• US4568478A
  申请人：——

  公开号：US4568478A

  公开（公告）日：1986-02-04