1-methoxy-4-(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene；1-methoxy-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: GTLOWRSPEJZJJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene 在 SO₃H silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(2-(methoxymethoxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性芳基丙二烯与 C,N-环甲亚胺的立体特异性 [3+2] 环加成

  摘要：

  报道了芳基丙二烯与 C,N-环偶氮甲亚胺的新型 α,β-区域选择性 [3+2] 环加成反应。反应中的手性丙二烯已经揭示了轴向到中心的手性转移现象。广泛的底物范围，包括不同的功能组和天然产物，揭示了该方法的普遍性。实验和密度泛函理论计算都已被用来阐明一个似是而非的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00984

文献信息

• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxocarbenium Ions: A Case of Ionic Hydrogenation
  作者：Tilong Yang、Yongjie Sun、Heng Wang、Zhenyang Lin、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916677

  日期：2020.4.6

  Ionic hydrogenation has not been extensively explored, but is advantageous for challenging substrates such as unsaturated intermediates. Reported here is an iridium-catalyzed hydrogenation of oxocarbenium ions to afford chiral isochromans with high enantioselectivities. A variety of functionalities are compatible with this catalytic system. In the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。
• Green Oxidation of Isochromans to Isochromanones with Molecular Oxygen Catalyzed by a Tetranuclear Vanadium Cluster
  作者：Huixin Huang、Baokuan Chen、Yiru Fu、Jing Sun、Yanfeng Bi、Ming‐Dong Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202300090

  日期：2023.8.15

  Isochromanone is the core structure of many bioactive compounds. Direct oxidation of isochromans is one of leading methods for the construction of isochromanones, while most established processes remain suffering from the use of environmentally unfriendly metal oxidants, harsh reaction conditions, and the difficulty in catalyst recycling and product separation. Herein, we report a convenient, cost-effective

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。
• A deprotection procedure using SO₃H silica gel to remove non-silyl protecting groups
  作者：Fumika Karaki、Miki Kuwada、Saki Tajiri、Misaki Kanda、Mari Yanai、Mitsuhiro Kamimura、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1080/00397911.2018.1548023

  日期：2019.1.17

  Pivaloyloxy, benzyloxy and methoxy carbonyl groups remained intact and selective deprotection of TBS groups in the presence of other protecting groups was accomplished. We succeeded in cleaving an acetyl group on a secondary alcohol in a highly polar nortropine derivative. Our findings here provide another deprotection option and would be helpful in the synthesis of multifunctional compounds. Graphical Abstract

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要
• Stereospecific [3+2] Cycloaddition of Chiral Arylallenes with C,N-Cyclic Azomethine Imines
  作者：De Wang、Xinyu Liu、Manjaly J. Ajitha、Zhixin Liu、Yongyi Hu、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00984

  日期：2023.5.12

  A novel α,β-regioselective [3+2] cycloaddition reaction of arylallene with C,N-cyclic azomethine imine is reported. The axial-to-central chirality transfer phenomenon has been disclosed with chiral allenes in the reaction. The wide substrate scope, including different functional groups and natural products, reveals the generality of the methodology. Both experiments and density functional theory calculations

  报道了芳基丙二烯与 C,N-环偶氮甲亚胺的新型 α,β-区域选择性 [3+2] 环加成反应。反应中的手性丙二烯已经揭示了轴向到中心的手性转移现象。广泛的底物范围，包括不同的功能组和天然产物，揭示了该方法的普遍性。实验和密度泛函理论计算都已被用来阐明一个似是而非的机制。