7-methyl-6-hydroxylmellein | 1293991-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methyl-6-hydroxylmellein
• 英文别名: 6,8-dihydroxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one；6,8-dihydroxy-3,7-dimethylisochroman-1-one；6,8-Dihydroxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1293991-85-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: XZWVQJGERNDTEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-6-hydroxylmellein 以78%的产率得到6,8-dihydroxy-3,3,7-trimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS

  摘要：

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。

  公开号：

  US20120214194A1
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到7-methyl-6-hydroxylmellein
  参考文献：
  名称：

  苯酚的非对映选择性IBX氧化脱芳香化的远程诱导：走向Epicocconone核心框架。

  摘要：

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101681

文献信息

• TerC Is a Multifunctional and Promiscuous Flavoprotein Monooxygenase That Catalyzes Bimodal Oxidative Transformations
  作者：Xian Shu、Guangzheng Wei、Yuben Qiao、Kexin Zhang、Jun Zhang、Guomin Ai、Man-cheng Tang、Yonghui Zhang、Shu-Shan Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03432

  日期：2021.11.19

  The flavoprotein monooxygenase (FPMO) TerC is encoded by all known cyclopentene biosynthetic gene clusters. It can catalyze oxidative dearomatization toward a series of 6-HM analogues and further induces different skeletal distortions to form either benzoquinone or pyrone by bimodal reaction cascades, which is only governed by the C7 substitutions. Beyond our study demonstrated bimodal reaction cascades

  黄素蛋白单加氧酶 (FPMO) TerC 由所有已知的环戊烯生物合成基因簇编码。它可以催化一系列 6-HM 类似物的氧化脱芳构化，并进一步诱导不同的骨架扭曲，通过双峰反应级联形成苯醌或吡喃酮，该反应仅受 C7 取代控制。除了我们的研究证明了双峰反应级联并提高了真菌环戊烯的生物合成知识之外，这项工作还为 6-HM 聚酮化合物的生物工程奠定了基础。
• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8669378B2
  申请人：——

  公开号：US8669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11
• Diastereoselective IBX Oxidative Dearomatization of Phenols by Remote Induction: Towards the Epicocconone Core Framework
  作者：Agathe Boulangé、Philippe A. Peixoto、Xavier Franck

  DOI：10.1002/chem.201101681

  日期：2011.9.5

  The IBX twist does it: Towards the synthesis of a recently isolated dihydropyranic azaphilone core framework, a 2‐iodoxybenzoic acid (IBX)‐mediated oxidative dearomatization was performed on a bicyclic substrate with excellent diastereoselectivity. Trifluoroacetic acid (TFA) esters were obtained as single diastereomers and water was shown to increase both the speed and diastereoselectivity of the reaction

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。