6,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 1293991-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 6,8-dimethoxy-3,7-dimethylisochroman-1-one；6,8-Dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1293991-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: UMFDZOIOEBNYMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 aluminum (III) chloride 、 recombinant flavoprotein monooxygenase TerC 、 重氧水 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 腺嘌呤黄素 、 氧气-18O2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  TerC 是一种多功能且混杂的黄素蛋白单加氧酶，可催化双峰氧化转化

  摘要：

  黄素蛋白单加氧酶 (FPMO) TerC 由所有已知的环戊烯生物合成基因簇编码。它可以催化一系列 6-HM 类似物的氧化脱芳构化，并进一步诱导不同的骨架扭曲，通过双峰反应级联形成苯醌或吡喃酮，该反应仅受 C7 取代控制。除了我们的研究证明了双峰反应级联并提高了真菌环戊烯的生物合成知识之外，这项工作还为 6-HM 聚酮化合物的生物工程奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03432
• 作为产物：
  描述：

  N-isopropyl-2,4-dimethoxy-3-methylbenzamide 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6,8-dimethoxy-3,7-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯酚的非对映选择性IBX氧化脱芳香化的远程诱导：走向Epicocconone核心框架。

  摘要：

  IBX可以做到这一点：为了合成最近分离出的二氢吡喃型氮杂苯甲酮核心骨架，在具有优异非对映选择性的双环底物上进行了2-碘氧苯甲酸（IBX）介导的氧化脱芳香化作用。获得了三氟乙酸（TFA）酯，为单一非对映异构体，并且显示出水会增加反应的速度和非对映选择性（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101681

文献信息

• [EN] PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR SYNTHÉTISER DES ANALOGUES D'ÉPICOCCONONE
  申请人：UNIV ROUEN

  公开号：WO2011051225A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于合成公式（I）的epicocconone类似物的全合成过程。该发明还涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICCONONE ANALOGS
  申请人：Franck Xavier

  公开号：US20120214194A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to a process for the total synthesis of epicocconone analogs of formula (I): The invention also relates to novel epicocconone analogs.

  本发明涉及一种用于全合成式(I)的epicocconone类似物的过程，同时也涉及新的epicocconone类似物。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING EPICOCCONONE ANALOGS
  申请人：Universite de Rouen

  公开号：EP2493869B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• US8669378B2
  申请人：——

  公开号：US8669378B2

  公开（公告）日：2014-03-11