氰氟虫腙 | 139968-49-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 腙
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 氰氟虫腙
• 中文别名: (E+Z)-[2-(4-氰基苯)-1-[3-(三氟甲基)苯]亚乙基]-N-[4-(三氟甲基)苯]-联氨羰草酰胺；艾杀特；氰氟虫棕
• 英文名称: metaflumizone
• 英文别名: 2-(2-(4-cyanophenyl)-1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)ethylidene)-N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)hydrazinecarboxamide；Hydrazinecarboxamide, 2-[2-(4-cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]-N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-；1-[[2-(4-cyanophenyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethylidene]amino]-3-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]urea
• CAS: 139968-49-3
• 化学式: C₂₄H₁₆F₆N₄O₂
• 分子量: 506.407
• InChiKey: MIFOMMKAVSCNKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• LogP：
  6.055 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

氰氟虫腙

氰氟虫腙是德国巴斯夫公司和日本Nohyaku农药公司联合开发的一种新型缩氨基脲类杀虫剂。其英文通用名称为metaflumizone，化学名称（IUPAC）：(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙基]-N-(4-三氟甲氧基苯)联氨羰草酰胺。该杀虫剂于2006年在哥伦比亚首次登记，并随后获得希腊、奥地利和德国等欧盟国家的批准，广泛应用于农作物害虫及卫生害虫的防治。

巴斯夫公司在我国申请的专利已于2011年6月14日到期，主要制剂包括24%悬浮剂（艾法迪）。

药理作用

氰氟虫腙是一种全新的杀虫剂，通过附着在钠离子通道的受体上阻碍钠离子通行。与菊酯类或其他化合物无交互抗性。该药主要是通过害虫取食进入其体内发生胃毒杀死害虫，触杀作用较小，且没有内吸作用。对于各龄期的靶标害虫、幼虫均有较好的防治效果，昆虫取食后，氰氟虫腙进入虫体，通过独特的作用机制阻断害虫神经元轴突膜上的钠离子通道，使钠离子不能通过轴突膜，进而抑制神经冲动导致害虫过度放松和麻痹。数小时后，害虫停止取食，1至3天内死亡。

毒性

氰氟虫腙原药的大鼠急性经口LD50 (M, F) > 5000 mg/kg b.w、急性经皮LD50(M, F) > 5000 mg/kg b.w、急性吸入LC50(M, F) > 5.2 mg/L。对兔眼睛和皮肤无刺激性，对猪皮肤无致敏性；阿mes试验呈阴性；鹌鹑经口LD50 > 2000 mg/kg、蜜蜂经口LD50 > 106 mg/只蜜蜂（48小时）、鲑鱼LC50 > 343 ng/g(96小时)。氰氟虫腙对鸟类的急性毒性较低，对蜜蜂低危险。由于在水中能迅速水解和光解，对水生生物无实际危害。

化学性质

氰氟虫腙原药为白色晶体粉末状，微弱芳香味。该杀虫剂具有低毒、环保的特点，并且没有内吸作用。

用途

氰氟虫腙能够有效防治稻纵叶螟、二化螟、玉米螟、豆荚螟、甜菜夜蛾、棉铃虫、棉红铃虫、菜粉蝶、甘蓝夜蛾、小菜蛾、菜心野螟、小地老虎等害虫。对于鞘翅目害虫如马铃薯叶甲的防治效果也较好，对半翅目害虫盲蝽象也有很好的防治效果。药效试验表明，24%悬浮剂可以施用于靶标害虫的所有生长阶段，尤其对高龄幼虫（三龄以上）同样具有良好的杀虫活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯三氟甲氧基苯 在 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 氰氟虫腙
  参考文献：
  名称：

  一种清洁高效的氰氟虫腙合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种清洁高效的氰氟虫腙合成工艺，包括如下步骤：式I化合物与式II化合物于有机溶剂中，在催化剂的作用下，反应生成氰氟虫腙。

  公开号：

  CN108129358B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。