3-((3,5-dibromopyridin-2-yl)amino)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((3,5-dibromopyridin-2-yl)amino)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[(3,5-Dibromo-2-pyridinyl)amino]-2-cyclohexen-1-one；3-[(3,5-dibromopyridin-2-yl)amino]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂N₂O
• 分子量: 346.021
• InChiKey: QKKDEHBNYWDHAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3,5-dibromopyridin-2-yl)amino)cyclohex-2-enone 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 反应 0.67h， 以57%的产率得到3-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  快速高效的微波辅助合成 4-、5-、6- 和 7-氮杂吲哚

  摘要：

  在微波辐照条件下，氨基吡啶和酮之间形成的亚胺/烯胺通过 Hegedus-Mori-Heck 反应（分子内 Heck 反应）以中等至良好的产率转化为相应的 4-、5-、6-或 7-氮杂吲哚。对所有异构氮杂吲哚合成的系统检查表明，这种一锅法在范围上是通用的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872100
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡啶 、 1,3-环己二酮 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到3-((3,5-dibromopyridin-2-yl)amino)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299

文献信息

• Iodine/Copper Iodide-Mediated C–H Functionalization: Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and Indoles from <i>N</i>-Aryl Enamines
  作者：Jing Liu、Wei Wei、Ting Zhao、Xuanyu Liu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01960

  日期：2016.10.7

  A practical intramolecular C–H functionalization reaction of N-aryl enamines has been carried out with molecular iodine (I2) as the sole oxidant in the presence of copper iodide (CuI). The efficient and versatile synthetic method described here is compatible with both N-heteroaryl and N-aryl substituted enamines and produces diverse imidazo[1,2-a]pyridine and indole derivatives via I2-mediated oxidative

  在碘化铜（CuI）存在下，以分子碘（I 2）为唯一氧化剂，进行了N-芳基烯胺的分子内C–H官能化反应。本文所述的高效且通用的合成方法与N-杂芳基和N-芳基取代的烯胺兼容，并通过I 2生成各种咪唑并[1,2- a ]吡啶和吲哚衍生物介导的氧化性C–N和C–C键的形成。这种无配体的C–H官能化方法也可以与粗制烯胺一起使用，这可以直接从芳胺和酮（或炔烃）直接合成产物，而无需纯化烯胺中间体。
• Heterocyclic enaminones: Photochemical synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones
  作者：Yves Blache、Marie-Eve Sinibaldi-Troin、Mohammed Hichour、Veronique Benezech、Olivier Chavignon、Jean-Claude Gramain、Jean-Claude Teulade、Jean-Pierre Chapat

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01212-5

  日期：1999.2

  The synthesis of 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[2,3-b]indol-9-ones from arylenaminones is described. Two “routes” have been investigated: a radical process through a photochemical reaction, and a catalytic process through an arylpalladium complex.

  描述了由芳亚胺酮合成6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[2,3 - b ]吲哚-9-酮。已经研究了两种“途径”：通过光化学反应的自由基过程和通过芳基钯络合物的催化过程。
• ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Mizuno Masahiro

  公开号：US20090326229A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.

  提供几步制备α-咔啉衍生物的方法，以及方便和具有工业优势的方法。一种制备式（II）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（I）化合物或其盐进行环闭合反应；一种制备式（IX）化合物或其盐的方法，包括在钯催化剂、配体和碱的存在下，将式（VII）化合物或其盐进行环闭合反应，然后进行芳构化反应；以及制备式（XV）、（XVII）和（XIX）化合物或其盐的方法，包括在必要时将式（II）和（IX）化合物或其盐分别进行引入离去基团的反应，然后进行偶联反应：其中符号分别表示本说明书中定义的相同含义。
• WO2008/16184
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ALPHA-CARBOLINE DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'ALPHA CARBOLINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008016184A1

  公开（公告）日：2008-02-07

  [EN] To provide methods for preparing alpha-carboline derivatives in few steps, as well as conveniently and industrially advantageously. A method for preparation of a compound represented by Formula (II) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (I) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base; a method for preparation of a compound represented by Formula (IX) or a salt thereof, comprising subjecting a compound represented by Formula (VII) or a salt thereof to a ring closure reaction in the presence of a palladium catalyst, a ligand, and a base, and subsequently to an aromatization reaction; and methods for preparation of compounds represented by Formulae (XV), (XVII), and (XIX) or a salt thereof, comprising subjecting respective compounds represented by Formulae (II) and (IX) or a salt thereof to a reaction for introducing a leaving group when necessary, and subsequently to a coupling reaction: wherein the symbols respectively represent the same meaning as defined in the present specification.
  [FR] L'invention concerne des procédés, destinés à préparer des dérivés de l'alpha carboline en un nombre d'étapes limité, et qui permettent également une production industrielle sûre et pratique. L'invention concerne un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (II), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (I), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base ; un procédé de préparation d'un composé représenté par la formule (IX), ou un sel de celui-ci, consistant à soumettre un composé représenté par la formule (VII), ou un sel de celui-ci, à une réaction de cyclisation en présence d'un catalyseur à base de palladium, d'un ligand et d'une base, puis à une réaction d'aromatisation ; et des procédés de préparation de composés représentés par les formules (XV), (XVII) et (XIX), ou un sel de ceux-ci, consistant à soumettre les composés correspondants représentés par les formules (II) et (IX), ou un sel de ceux-ci, à une réaction destinée à introduire un groupe partant lorsque nécessaire, puis à une réaction de couplage, les symboles ayant respectivement la même signification que celle définie dans la description.