N-cyclohexyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide | 92295-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide
• CAS: 92295-04-0
• 化学式: C₁₄H₁₇Cl₂NO₂
• 分子量: 302.2
• InChiKey: JLYPQPRHDIOWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-Chloro-4-cyclohexyl-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-cyclohexyl-2-(2,4-dichlorophenoxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过微笑重排法合成苯并[b] [1,4]恶嗪-3（4 H）-一抗微生物活性

  摘要：

  苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-one衍生物1a – p，在苯环上带有F，Br和Cl或苄基，环己基，正己基和四呋喃基亚甲基通过Smiles重排合成与氮原子连接的分子，并在体外分析其对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性。总体而言，苯并[ b ] [1,4]恶嗪-3（4 H）-1的抗菌活性对所有受测革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物（MIC为16至64μg / ml），而对真菌的功效较弱。获得的数据表明，化合物中的氟原子1c，1f，1i在增强此类化合物的抗菌性能方面起着重要作用。这些观察结果提供了一些预测，以根据分子模型研究在合成之前进一步设计抗菌活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9360-z

文献信息

• N-烷基-N-取代乙烯基甲酰胺类化合物及其 合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN107556210B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了一种N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物及其合成方法；其以式Ⅲ结构的2‑芳氧基乙酰胺类化合物在有机溶剂中，与POCl3反应，制得式Ⅰ和/或式Ⅱ结构的N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物。本发明合成了文献中没有报道的N‑烷基‑N‑取代乙烯基甲酰胺类化合物，并且反应条件温和，不需高温高压，操作简单，原料廉价易得，产物收率高。
• Synthesis of <i>E</i> / <i>Z N</i> ‐(1‐Chlorovinyl)formamide Using Vilsmeier–Haack Reaction
  作者：Linlin Tang、Jingtao Wang、Xiaojiao Xia、Hua Zuo、Kyung‐Min Choi、Dong‐Soo Shin

  DOI：10.1002/bkcs.11673

  日期：2019.3

  Synthesis of a variety of novel Z/E N‐(1‐chlorovinyl)formamides through Vilsmeier–Haack reaction starting from 2‐phenoxyethanamides with POCl3/DMF has been accomplished. The reactions introduced chlorine atom to the Cα‐position and phenoxy substitutions to the Cβ‐position of N‐vinylformamides, and the Z/E isomers of N‐(1‐chlorovinyl)formamide were isolated and characterized. In most cases, Z/E N‐(

  从2-苯氧基乙酰胺与POCl 3 / DMF开始的Vilsmeier-Haack反应已完成了多种新型Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺的合成。该反应引入了氯原子的C α位和苯氧基取代的C β的位上的N- vinylformamides，和Z / E异构体的N-（1-氯乙烯基）甲酰胺的分离和表征。在大多数情况下，都获得了Z / EN-（1-氯乙烯基）甲酰胺。然而，由于位阻原因，从环己胺开始的反应提供了N-（1-氯-2-（2,4-二氯苯氧基）乙烯基）-N-的唯一Z异构体环己基甲酰胺是高度区域选择性的产物。