2-(p-chlorophenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione | 59760-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-chlorophenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(4-chlorophenyl)hydrazono)cyclohexane-1,3-dione；2-(p-Chlor)-phenylhydrazono-cyclohexandion-(1,3)；2-(4-Chlor-phenylhydrazono)-cyclohexandion-(1,3)；2-[(4-chlorophenyl)hydrazinylidene]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 59760-62-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: APFISIORYBCUHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 2-(p-chlorophenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到1,2,3-tris-(p-chlorophenylhydrazono)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Lefkopoulou, S.; Stephanidou-Stephanatou, J.; Alexandrou, N. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 3, p. 1076 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 对氯苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(p-chlorophenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Multi-component Reactions of Cyclohexan-1,3-diketones to Produce Fused Pyran Derivatives with Antiproliferative Activities and Tyrosine Kinases and Pim-1 Kinase Inhibitions

  摘要：

  在这项工作中，分别使用芳基酰肼环己烷-1,3-二酮衍生物3a-c中的任一种与苯甲醛（4a）、4-氯苯甲醛（4b）或4-甲氧基苯甲醛（4c）以及马来酸二腈（5a）或乙基氰乙酸酯（5b）进行多组分反应，分别得到5,6,7,8-四氢-4H-香豆素衍生物6a-r。两当量的环己烷-1,3-二酮与苯甲醛反应得到六氢-1H-黄酮-1,8(2H)-二酮衍生物7。另一方面，化合物1与二甲酮和苯甲醛的多组分反应得到13。7和13均经历杂环化反应，产生融合的噻吩、吡喃和噻唑衍生物。合成的化合物中的部分化合物针对六种癌细胞系进行了测试，其中大多数显示出高抑制作用；特别是化合物3b、3c、6b、6c、6d、6f、6i、6m、6n、8b、14a、15和16是最具细胞毒性的化合物。进一步对五种酪氨酸激酶c-Kit、Flt-3、VEGFR-2、EGFR和PDGFR以及Pim-1激酶的测试表明，化合物3c、6c、6d、6f、6n、14a和15是对五种酪氨酸激酶最有效的化合物，而化合物3c、6c、6d、6n和15对Pim-1激酶显示出最高的抑制作用。

  DOI：

  10.17344/acsi.2020.6090

文献信息

• Multi-component reactions of cyclohexan-1,3-dione to synthesize heterocyclic derivatives with c-Met enzymatic activity, anti-prostate, anti-proliferative and tyrosine kinase activities
  作者：Rafat Milad Mohareb、Rehab Ali Ibrahim、Ensaf Sultan Alwan

  DOI：10.4314/bcse.v36i1.11

  日期：——

  ABSTRACT. We are aiming in this work to synthesize target molecules not only possess anti-tumor activities but also kinase inhibitors. The target molecules were obtained starting from aryl hydrazones of cyclohexan-1,3-dione  followed by its heterocyclization reactions to produce anticancer molecules. The multi-component reactions of the arylhydrazocyclohexan-1,3-dione derivatives 3a-c produced the 1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline derivatives 6a-r and the 4,5,6,8-tetrahydrochromeno[2,3-c]pyrazole derivatives 10a-c. Other multi-component reactions were demonstrated. The anti-proliferative activity of the synthesized compounds toward the six cancer cell lines namely A549, H460, HT-29, MKN-45, U87MG, and SMMC-7721 was studied. In addition the c-Met enzymatic activities and inhibition toward the prostate cancer cell PC-3 were measured. The results obtained in most cases, indicated that the presence of electronegative Cl group through the molecule favour the inhibitions.                 KEY WORDS: Multi-component reactions, Cyclohexan-1,3-dione, Chromene, Chromeno[2,3-c]pyrazole, Cytotoxicity   Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2022, 36(1), 119-136.                                                             DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.11                                                       

  摘要在这项工作中，我们的目标是合成不仅具有抗肿瘤活性而且还具有激酶抑制作用的目标分子。我们从环己烷-1,3-二酮的芳基肼开始，通过杂环化反应制备抗癌分子。芳基肼环己-1,3-二酮衍生物 3a-c 的多组分反应产生了 1,4,5,6,7,8-六氢喹啉衍生物 6a-r 和 4,5,6,8-四氢苯并[2,3-c]吡唑衍生物 10a-c。其他多组分反应也得到了证实。研究了合成化合物对六种癌细胞株（即 A549、H460、HT-29、MKN-45、U87MG 和 SMMC-7721）的抗增殖活性。此外，还测定了 c-Met 酶活性以及对前列腺癌细胞 PC-3 的抑制作用。大多数情况下得到的结果表明，分子中电负性 Cl 基团的存在有利于抑制作用； ； 关键词：多组分反应，环己-1,3-二酮，色烯，色烯并[2,3-c]吡唑，细胞毒性 ； ； Bull.Chem.Soc.2022，36（1），119-136； DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v36i1.11 ；
• Visible light mediated organocatalytic dehydrogenative aza-coupling of 1,3-diones using aryldiazonium salts
  作者：Ramanand Das、Taraknath Kundu、Joneswar Basumatary

  DOI：10.1039/d2ra07807d

  日期：——

  An efficient protocol for diazenylation of 1,3-diones under photoredox conditions is presented herein. C–N bond forming Csp3–H functionalization of cyclic and alkyl diones by unstable aryl diazenyl radicals is achieved through reaction with aryldiazonium tetrafluoroborates by organocatalysts under visible light irradiation. The reaction has wide substrate scope, gives excellent yields, and is also

  本文提出了在光氧化还原条件下 1,3-二酮二氮烯基化的有效方案。在有机催化剂的可见光照射下，不稳定的芳基二氮烯基自由基与芳基重氮四氟硼酸盐反应，实现了环二酮和烷基二酮的 C-N 键形成 C sp 3 -H 官能化。该反应底物范围广，产率优异，并且在水作为绿色溶剂中也很有效。该方法提供了一种容易获得芳基二氮烯基衍生物的方法，芳基二氮烯基衍生物是合成氮杂杂环以及潜在药效团的有用关键起始材料。
• Drew, Michael G. B.; Vickery, Brian; Willey, Gerald R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 1297 - 1304
  作者：Drew, Michael G. B.、Vickery, Brian、Willey, Gerald R.

  DOI：——

  日期：——
• Al Adel,I. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 930 - 933
  作者：Al Adel,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ZACHARIAS G.; JUNEK H., Z. NATURFORSCH. <ZENB-AX>, 1976, 31B, NO 3, 371-375
  作者：ZACHARIAS G.、 JUNEK H.

  DOI：——

  日期：——