(E)-4-(anthracen-9-yl)but-3-en-2-one | 87337-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (E)-4-(anthracen-9-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: (E)-4-anthracen-9-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 87337-02-8
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: ADVWEJQAXPKANJ-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  464.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(anthracen-9-yl)but-3-en-2-one 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到(E)-4-(9-anthryl)-1-iodobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和酮选择性碘化的一种有效方法

  摘要：

  在铜存在下，通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法，对双键和活化苯环没有影响（ II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083200
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 9-蒽甲醛 在 morpholinium trifluoroacetate 作用下， 以92%的产率得到(E)-4-(anthracen-9-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酸吗啉鎓催化丙酮与芳香族和脂肪族醛的醛醇缩合

  摘要：

  我们报告了一种高效，通用和实用的方法，用于将丙酮与芳香族和脂肪族醛醛醇醛缩合，使用三氟乙酸吗啉鎓作为催化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900902

文献信息

• Chromophore‐Appended C ₆₀ and C ₇₀ Fullerenes: Anthracene and Pyrene Derivatives – Syntheses, Cyclic Voltammetry, and Spectra
  作者：Thomas Gareis、Oliver Köthe、Jörg Daub

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1549::aid-ejoc1549>3.0.co;2-#

  日期：1998.8

  C60 and C70 adducts containing spacer-linked phenyl (BK1), 9-anthracenyl (BK2), 4-(9-anthracenyl)phenyl (BK3), and 1-pyrenyl groups (BE1 and FE1) have been studied. Two different synthetic pathways were employed based on the [4+2] cycloaddition of fullerenes with 2-trimethylsiloxy-1,3-butadienes (TB). Spectroscopic data for the new compounds are given. Electrochemical and optoelectrochemical studies

  已经研究了含有间隔连接的苯基（BK1），9-蒽基（BK2），4-（9-蒽基）苯基（BK3）和1-吡啶基（BE1和FE1）的C 60和C 70加合物。基于富勒烯与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯（TB）的[4 + 2]环加成反应，采用了两种不同的合成途径。给出了新化合物的光谱数据。通过循环伏安法和光谱电化学方法进行了电化学和光电化学研究。BK2，BK3，BE1和FE1的荧光发射光谱被报道。从激发的荧光团到富勒烯亚基的分子内能量转移发生。
• Enantiomerically pure allylic alcohols: preparation by Candida parapsilosis ATCC 7330 mediated deracemisation
  作者：Devamani Titu、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.012

  日期：2008.7

  Biocatalytic deracemisation of racemic allylic alcohols by whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 resulted in the formation of the (R)-enantiomers in high enantiomeric excesses (up to >99%) and isolated yields (up to 79%). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions with 9-Anthraldehyde
  作者：Ahmed Mustafa

  DOI：10.1126/science.112.2911.440

  日期：1950.10.13
• Braude et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 793,798
  作者：Braude et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiproliferative action of a novel series of maprotiline analogues
  作者：Y.M. McNamara、S.A. Bright、A.J. Byrne、S.M. Cloonan、T. McCabe、D.C. Williams、M.J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.10.076

  日期：2014.1

  The synthesis of a diverse library of compounds structurally related to maprotiline, a norepinephrine reuptake transporter (NET) selective antidepressant which has recently been identified as a novel in vitro antiproliferative agent against Burkitt's lymphoma (BL) cell lines is reported. A series of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes were synthesised with modifications to the bridge of the dihydroethanoanthracene structure and with alterations to the basic side chain. A number of compounds were found to reduce cell viability to a greater extent than maprotiline in BL cell lines. In addition a related series of novel 9-substituted anthracene compounds were investigated as intermediates in the synthesis of 9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracenes. These compounds proved the most active from the screen and were found to exert a potent caspase-dependant apoptotic effect in the BL cell lines, while having minimal effect on the viability of peripheral blood mononuclear cells (PBMCs). Compounds also displayed activity in multi-drug resistant (MDR) cells. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.