4-chlorophenylketene | 58784-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chlorophenylketene
• 英文别名: 4-chlorophenyl isocyanate；4-chlorostyrene oxide
• CAS: 58784-40-0
• 化学式: C₈H₅ClO
• 分子量: 152.58
• InChiKey: SYCBVQHOTXWUSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chlorophenylketene 在 水 作用下， 生成 对氯苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  Bothe,E. et al., Angewandte Chemie, 1976, vol. 88, # 12, p. 413

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-diazoethanone 以 正己烷 为溶剂， 生成 4-chlorophenylketene
  参考文献：
  名称：

  氨基酮基上的氨氧基自由基加成†

  摘要：

  在4-取代的苯基乙烯酮8（4-RC 6 H 4 CH C O，R = NO 2，CN，Cl ）中添加氨基氧基TEMPO（2,2,6,6-四甲基哌啶基氨基氧基，TO·）的动力学研究，H，CH 3，CH 3 O）和3-吡啶基乙烯酮（15）揭示了log k 2（TEMPO）与取代基（包括15的氮杂取代基）的Hammett sigma参数之间的相关性，rho = 1.58（r  = 0.94）。使用相同底物的水合速率常数可获得更好的相关性：log k 2（TEMPO）= 1.64log k（H 2 O）-5.76（r  ＝ 0.98）。这些结果符合乙烯酮水合反应性与氨氧基自由基反应性的先前建立的相关性，并证实除乙烯酮外，TEMPO的反应性受氨氧基氧的亲核特性支配，对更多亲电子乙烯酮的反应性呈强势增长趋势。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1036

文献信息

• Amination of phenylketenes. Substituent effect on amine-catalyzed tautomerization of amide enol
  作者：Md. Mizanur Rahman Badal、Min Zhang、Shinjiro Kobayashi、Masaaki Mishima

  DOI：10.1002/poc.3162

  日期：2013.12

  reaction of substituted phenylketenes with diethylamine in acetonitrile were suggested to be the amide enols rather than the zwitterions on the basis of the theoretical calculations. A single broad band at 1674 cm−1 observed for reaction with the primary amines was attributed to overlap of two bands of the intermediate (amide enol) and the final product (amide). The substituent effect for the second‐order

  根据理论计算，在取代的乙烯酮与二乙胺在乙腈中的反应中观察到的在1676–1680 cm -1处具有红外波段的瞬态中间体被认为是酰胺烯醇而不是两性离子。与伯胺反应观察到的在1674 cm -1的单个宽带归因于中间体（酰胺烯醇）和最终产物（酰胺）的两个谱带的重叠。由汤川-津野方程成功地分析了酰胺烯醇中间体的二乙胺-催化的互变异构化的二阶速率常数，得到酰胺的取代基的效果，给出0.63ρ值和- [R - 1.31值。的[R -苯酚的pK a的值大于1时，表明在过渡状态下酰胺烯醇的氧原子上形成的负电荷通过乙烯基显着离位到芳族π系统中。这[R -值被认为反映β-phenylenolate骨架的内在属性。ρ值非常小，归因于循环过渡结构，其中负电荷分散在六元环中。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• Amination of Phenylketene Revisit. Substituent Effect on Reactivity
  作者：Md. Mizanur Rahman Badal、Min Zhang、Shinjiro Kobayashi、Masaaki Mishima

  DOI：10.1246/bcsj.20130028

  日期：2013.7.15

  The asymmetric stretching frequencies of the ketene group of the m,p-substituted phenylketenes were found to be correlated with σ. The substituent effects for the second-order rate constants of phe...

  发现 m,p 取代的苯基烯酮的烯酮基团的不对称拉伸频率与 σ 相关。PH的二阶速率常数的取代效应...
• Synthesis, characterization, photophysics, and anion binding properties of platinum(<scp>ii</scp>) acetylide complexes with urea group
  作者：Zhi-Hui Zhang、Jiewei Liu、Li-Qi Wan、Fang-Ru Jiang、Chi-Keung Lam、Bao-Hui Ye、Zhengping Qiao、Hsiu-Yi Chao

  DOI：10.1039/c5dt00307e

  日期：——

  solid samples of complexes 3a–3d show orange light at 298 K. The anion binding properties of complexes 3a–3d have been studied by UV-vis titration experiments in CH3CN and DMSO. In general, the log K values of 3a–3d with the same anion in CH3CN depend on the substituent R on the acetylide ligand of 3a–3d and follow this order: R = NO2 (3d) > CF3 (3c) > Cl (3b) > H (3a). For the same complex with different

  新型的具有脲基的乙炔铂（II）络合物[Pt（t Bu 3 tpy）（C CC 6 H 4 -4-NHC（O）NHC 6 H 4 -4-R）]（OTf）（t Bu 3 tpy = 4,4'，4''-三叔丁基-2,2'：6'，2''-叔吡啶; R = H（3a），Cl（3b），CF 3（3c） ，和NO 2（3d）），已经合成并表征。3a，3a · DMF·THF，3b ·的晶体结构通过X射线衍射测定了CH 3 CN和3c · CH 3 CN。在λ > 380 nm处激发后，配合物3a–3d的固体样品在298 K处显示橙色光。已经通过CH 3 CN和DMSO中的UV-vis滴定实验研究了配合物3a–3d的阴离子结合特性。通常，在CH 3 CN中具有相同阴离子的3a-3d的log  K值取决于3a-3d乙炔配体上的取代基R并遵循以下顺序：R = NO 2（3d）> CF 3（3c）> Cl（3b）>
• Ring transformation of 1,5-diazabicyclo[3.1.0]hexanes under the action of arylketenes
  作者：Alexander V. Shevtsov、Vladimir V. Kuznetsov、Alexander A. Kislukhin、Vera Yu. Petukhova、Yu. A. Strelenko、Nina N. Makhova、Konstantin A. Lyssenko

  DOI：10.1002/jhet.5570430411

  日期：2006.7

  instead of the expected bicyclic systems 1,5-diazabicyclo[3.2.1]octan-6-one 9 and 3-aryl-1,5-diazabicyclo[3.3.0]octane-2-one 10. The synthesis of two representatives of bicycles 10 (10a,b) proceeded in the reaction of unsubstituted 1,5-diazabicycle[3.1.0]hexane 8a, accordingly, with diphenylketene 1a in benzene at 20 °C and with 4-chlorophenylketene 1b in toluene at 60-110 °C. Mechanisms of the studied transformations

  1,5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8与芳基烯酮1的反应已在不同条件下进行了研究。1-（芳基乙基）吡唑烷11是在-30°C的乙醚中和20°C的苯中获得的，而不是预期的双环体系1,5-二氮杂双环[3.2.1] octan-6-one 9和3-芳基-1,5-二氮杂双环[3.3.0]辛烷-2-一10。自行车10（10a，b）的两个代表的合成在未取代的1，5-二氮杂双环[3.1.0]己烷8a的反应中进行，相应地，在20℃下与苯中的二苯基乙烯酮1a和4-氯苯基乙烯酮1b反应。在60-110°C的甲苯中溶解。提供了研究的转化机制。