(双环[3.1.0]己-1-基氧基)(三甲基)硅烷 | 50338-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (双环[3.1.0]己-1-基氧基)(三甲基)硅烷
• 英文名称: 1-Trimethylsiloxy-bicyclo[3.1.0]hexan
• 英文别名: 1-Bicyclo[3.1.0]hexanyloxy(trimethyl)silane
• CAS: 50338-46-0
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: UMQPBGJXBZQUJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (双环[3.1.0]己-1-基氧基)(三甲基)硅烷 在 亚碘酰苯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  内酯转化为更高同源的α，β-不饱和内酯v / 1-三甲基甲硅烷氧基-2-氧杂[n.1.0]环烷烃的高价碘氧化

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94369-7
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 diethylzinc 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到(双环[3.1.0]己-1-基氧基)(三甲基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚与类锌锌试剂的反应。环丙烷化和随后的异构化为烯丙基醚

  摘要：

  发现烯醇醚（ROCC，R =烷基，甲硅烷基）与类胡萝卜素锌试剂的反应在某些情况下与预期的环丙基醚一起生成烯丙基醚。这两种产物的比例高度依赖于反应混合物的浓度。因此，通过仅改变所用溶剂的量就可以方便地实现每种产物的选择性形成。该反应的副产物碘化锌在本发明的环丙基至烯丙基重排中起关键作用。提出了开环的离子中间体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80300-5

文献信息

• Palladium-catalyzed alkylation of allylic nitrates derived from ceric ammonium nitrate promoted oxidative addition of trimethylsilyloxy-cyclopropanes to 1,3-butadiene
  作者：Anna Belli Paolobelli、Fabio Gioacchinia、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73745-2

  日期：1993.9

  Silyloxycyclopropanes are easily oxidized by ceric ammonium nitrate to generate β-carbonylalkyl radicals which are able to add to 1,3-butadiene to give a mixture of 4-(γ-carbonylalkyl)-substituted 3-nitroxy-1-butenes and 4-(γ-carbonylalkyl) substituted (E)-1-nitroxy-2-butenes (1,2- and 1,4-adducts) in ca. 1:1 molar ratio. The crude mixture, subjected to palladium-catalyzed alkylation by a variety of

  甲硅烷氧基环丙烷很容易被硝酸铈铈氧化，生成β-羰基烷基自由基，该自由基能够加成至1,3-丁二烯，生成4-（γ-羰基烷基）取代的3-硝基1-丁烯和4-（大约在γ-羰基烷基）上取代（E）-1-硝基-2-丁烯（1,2-和1,4-加合物）。摩尔比为1：1。粗混合物经各种碳亲核试剂进行钯催化的烷基化反应，主要得到δ，g3-不饱和羰基化合物，具有较高的区域选择性和立体选择性，且总收率令人满意。
• Tertiary cyclopropanol systems as synthetic intermediates: novel ring-cleavage of tertiary cyclopropanol systems using vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Shinobu Takizawa、Takefumi Momose

  DOI：10.1039/a803178i

  日期：——

  Tertiary cyclopropanol systems react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate under an oxygen atmosphere to afford β-hydroxyketones and β-diketones.

  三级环丙醇体系与催化量的乙酰丙酮酸香草酯在氧气环境下发生反应，生成 β-羟基酮和β-二酮。
• The lead (IV) acetate oxidation of cyclopropane derivatives: a novel fragmentation reaction
  作者：G.M. Rubottom、R. Marrero、D.S. Krueger、J.L. Schreiner

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83413-4

  日期：1977.1
• Fragmentation of tertiary cyclopropanol compounds catalyzed by vanadyl acetylacetonate
  作者：Masayuki Kirihara、Hiroko Kakuda、Motohiro Ichinose、Yuta Ochiai、Shinobu Takizawa、Asuka Mokuya、Kumiko Okubo、Akihiko Hatano、Motoo Shiro

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.033

  日期：2005.5

  Tertiary cyclopropanol compounds react with a catalytic amount of vanadyl acetylacetonate in the presence of oxygen affording beta-hydroxyketones and beta-diketones. For 3-substituted-bicyclo[4. 1.0]alkanols, peroxides are obtained, as are the beta-hydroxyketones. Conversely, 2-ethoxycarbonylcyclopropyl silyl ethers produce ethyl gamma-oxocarboxylate derivatives given the same reaction conditions. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ryu, Ilhyong; Matsumoto, Koichi; Kameyama, Yasuhiro, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 26, p. 12330 - 12339
  作者：Ryu, Ilhyong、Matsumoto, Koichi、Kameyama, Yasuhiro、Ando, Masato、Kusumoto, Nobuo、Ogawa, Akiya、Kambe, Nobuaki、Murai, Shinji、Sonoda, Noboru

  DOI：——

  日期：——