2-((4-methylbenzyl)oxy)ethanol | 142602-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylbenzyl)oxy)ethanol
• 英文别名: 2-(4-Methyl-benzyloxy)-ethanol；2-[(4-methylphenyl)methoxy]ethanol
• CAS: 142602-27-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• mdl: MFCD02258984
• 分子量: 166.22
• InChiKey: GKXYPNNNDBCLFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylbenzyl)oxy)ethanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(4-Methylphenyl)methoxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  蛋白激酶B的异喹啉5磺酰胺抑制剂的基于结构的设计。

  摘要：

  研究了新型PKB异喹啉5磺酰胺抑制剂作为潜在抗肿瘤药的基于结构的药物设计。鉴定并模拟了线性原型的结合构象的约束吡咯烷类似物，并通过与相关蛋白PKA的共晶体结构测定进行了研究。观察到具有相似总体构象的抑制剂之间结合模式的详细变化。该系列中的强效PKB抑制剂在细胞测定中抑制GSK3beta磷酸化，与细胞中PKB激酶活性的抑制一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.055
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-1,3-二氧戊环 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-((4-methylbenzyl)oxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  还原和还原乙缩醛和缩酮的温和简单方法

  摘要：

  描述了一种方便，温和且简单的方法，该方法在催化或化学计量的三氟化硼醚化物在干燥THF中的存在下使用氰基硼氢化钠进行缩醛和缩酮的裂解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00055-d

文献信息

• Generation of Alkoxyl Radicals by Photoredox Catalysis Enables Selective C(sp³ )−H Functionalization under Mild Reaction Conditions
  作者：Jing Zhang、Yang Li、Fuyuan Zhang、Chenchen Hu、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.201510014

  日期：2016.1.26

  Reported herein is the first visible‐light‐induced formation of alkoxyl radicals from N‐alkoxyphthalimides, and the Hantzsch ester as the reductant is crucial for the reaction. The selective hydrogen atom abstraction by the alkoxyl radical enables C(sp3)−H allylation and alkenylation reactions under mild reaction conditions at room temperature. Broad substrate variations, including a structurally complexed

  本文报道的是由N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺形成的第一个可见光诱导的烷氧基自由基，汉茨酯作为还原剂对反应至关重要。烷氧基自由基对氢原子的选择性提取使C（sp 3）-H烯丙基化和烯基化反应在室温下温和的反应条件下进行。广泛的底物变化，包括结构复杂的类固醇，均能有效进行C（sp 3）-H官能化反应，并具有较高的区域选择性和化学选择性。
• Toward the discovery of dual HCMV–VZV inhibitors: Synthesis, structure activity relationship analysis, and cytotoxicity studies of long chained 2-uracil-3-yl-N-(4-phenoxyphenyl)acetamides
  作者：Denis A. Babkov、Anastasia L. Khandazhinskaya、Alexander O. Chizhov、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Katherine L. Seley-Radtke、Mikhail S. Novikov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.09.033

  日期：2015.11

  still persists. Herein we report the design, synthesis and antiviral evaluation of a new family of non-nucleoside antivirals, derived from 1-[ω-(4-bromophenoxy)alkyl]uracil derivatives – previously reported inhibitors of human cytomegalovirus (HCMV). Introduction of the N-(4-phenoxyphenyl)acetamide side chain at N3 increased their potency and widened activity spectrum. The most active compounds in the

  仍然需要新颖的治疗方法来对抗疱疹病毒感染。本文中，我们报道了一个新的非核苷类抗病毒药物家族的设计，合成和抗病毒评价，该家族衍生自先前报道的人巨细胞病毒（HCMV）抑制剂1- [ω-（4-溴苯氧基）烷基]尿嘧啶衍生物。在N 3处引入N-（4-苯氧基苯基）乙酰胺侧链增加了它们的效力并拓宽了活性谱。该系列中最具活性的化合物在HEL细胞培养物中针对不同的HCMV病毒株和水痘带状疱疹病毒（VZV）复制表现出亚微摩尔活性。对其他DNA和RNA病毒（包括单纯疱疹病毒1/2）的无活性表明了其抗病毒作用的新机制。
• I₂-Mediated Photochemical Preparation of 2-Substituted 1,3-Dioxolanes and Tetrahydrofurans from Alcohols with Polymer-Supported Hypervalent Iodine Reagent, PSDIB
  作者：Hideo Togo、Tomomasa Teduka

  DOI：10.1055/s-2005-864802

  日期：——

  Various 2-substituted 1,3-dioxolanes, 1,3-dioxanes, and tetrahydrofurans were obtained selectively in good to moderate yields from the corresponding alcohols with PSDIB in the presence of iodine under irradiation conditions. Moreover, PSDIB was repeatedly used for the same reactions keeping good yield of the cyclic product.

  各种 2-取代的 1,3-二氧戊环、1,3-二氧六环和四氢呋喃在碘的存在下在辐照条件下从相应的醇与 PSDIB 中选择性地以良好到中等的产率获得。此外，PSDIB 被重复用于相同的反应，以保持环状产物的良好收率。
• Remote C(sp ³ )−H Acylation of Amides and Cascade Cyclization via N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Qing‐Zhu Li、Rong Zeng、Yang Fan、Yan‐Qing Liu、Ting Qi、Xiang Zhang、Jun‐Long Li

  DOI：10.1002/anie.202116629

  日期：2022.4.4

  An N-heterocyclic carbene catalyzed remote C(sp3)−H acylation of amides was developed, and also combined with a cascade cyclization. Over 120 functionalized δ-amino ketones and isoquinolinones with diverse substituents were synthesized in up to 99 % yield under mild conditions. Preliminary mechanistic investigations shed light on the organocatalytic radical reaction mechanism.

  开发了一种 N-杂环卡宾催化的酰胺的远程 C(sp 3 )-H 酰化，并结合了级联环化。在温和条件下以高达 99% 的产率合成了 120 多种具有不同取代基的功能化 δ-氨基酮和异喹啉酮。初步的机理研究揭示了有机催化自由基反应的机理。
• Correlating Solution‐ and Solid‐State Structures of Conformationally Flexible Resorcinarenes: Significance of a Sulfonyl Group in Intramolecular Self‐Inclusion
  作者：Małgorzata Pamuła、Maija Nissinen、Kaisa Helttunen

  DOI：10.1002/chem.201905211

  日期：2020.6.10

  The synthesis of tetramethoxyresorcinarene podands bearing p ‐toluene arms connected by ‐SO3‐ (1 ) and ‐CH2O‐ (2 ) linkers is presented herein. In the solid state, the resorcinarene podand 1 forms an intramolecular self‐inclusion complex with the pendant p ‐toluene group of a podand arm, whereas the resorcinarene podand 2 does not show self‐inclusion. The conformations of the flexible resorcinarene

  本文介绍了带有通过 -SO 3 - ( 1 ) 和 -CH 2 O- ( 2 ) 连接体连接的对甲苯臂的四甲氧基间苯二酚荚的合成。在固态下，间苯二酚荚1与荚臂的对甲苯侧基形成分子内自包合物，而间苯二酚荚2不表现出自包合。通过使用一维和二维核磁共振波谱技术的变温实验以及计算方法，包括构象搜索和随后的代表性结构的 DFT 优化，研究了溶液中柔性间苯二酚荚的构象。 1和2在室温下的1 H NMR 谱显示出一组与C 4 v对称性一致的质子信号。在低温下，分子以船形构象的混合物形式存在，在核磁共振时间尺度上具有缓慢交换的特征。对于1和2的船与船交换，计算出的能量势垒（Δ G ≠ 298 ）分别为 55.5 和 52.0 kJ mol -1 。在 193 K 下进行的 ROESY 实验和计算模型的结果表明，在溶液中，间苯二酚 podand 1采用与其晶体结构中存在的相似构象，而 podand 2在溶液中具有更通用的构象范围。