ethane-1,2-diyl bis(3-bromo-4,5-dimethoxybenzoate)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethane-1,2-diyl bis(3-bromo-4,5-dimethoxybenzoate)
• 英文别名: 2-(3-Bromo-4,5-dimethoxybenzoyl)oxyethyl 3-bromo-4,5-dimethoxybenzoate；2-(3-bromo-4,5-dimethoxybenzoyl)oxyethyl 3-bromo-4,5-dimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₀H₂₀Br₂O₈
• 分子量: 548.182
• InChiKey: KYBMDAVBEMZADD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium hydrogenphosphate dodecahydrate 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 ethane-1,2-diyl bis(3-bromo-4,5-dimethoxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  发现和评估溴酚和糖作为有效和选择性蛋白酪氨酸磷酸酶1B抑制剂的杂种。

  摘要：

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号通路的关键负调控因子。抑制PTP1B有望改善胰岛素作用。适当的选择性和渗透性是优秀PTP1B抑制剂的金标准。在这项工作中，基于分子杂交的筛选确定了选择性竞争性PTP1B抑制剂。化合物10a对PTP1B的IC50值为199 nM，并且与紧密相关的磷酸酶TCPTP相比，对PTP1B的选择性高32倍。分子对接和分子动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。另外，分别说明化合物10a的细胞透过性和细胞活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.004

文献信息

• Discovery and evaluation of the hybrid of bromophenol and saccharide as potent and selective protein tyrosine phosphatase 1B inhibitors
  作者：Renshuai Zhang、Rilei Yu、Qi Xu、Xiangqian Li、Jiao Luo、Bo Jiang、Lijun Wang、Shuju Guo、Ning Wu、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.004

  日期：2017.7

  Protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) is a key negative regulator of insulin signaling pathway. Inhibition of PTP1B is expected to improve insulin action. Appropriate selectivity and permeability are the gold standard for excellent PTP1B inhibitors. In this work, molecular hybridization-based screening identified a selective competitive PTP1B inhibitor. Compound 10a has IC50 values of 199 nM against

  蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是胰岛素信号通路的关键负调控因子。抑制PTP1B有望改善胰岛素作用。适当的选择性和渗透性是优秀PTP1B抑制剂的金标准。在这项工作中，基于分子杂交的筛选确定了选择性竞争性PTP1B抑制剂。化合物10a对PTP1B的IC50值为199 nM，并且与紧密相关的磷酸酶TCPTP相比，对PTP1B的选择性高32倍。分子对接和分子动力学研究揭示了PTP1B相对于TCPTP选择性的原因。另外，分别说明化合物10a的细胞透过性和细胞活性。