2-Benzoyl-2-phenyl-oxiran | 15045-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-Benzoyl-2-phenyl-oxiran
• 英文别名: (+/-)-2,3-Epoxy-1,2-diphenylpropan-1-one；phenyl(2-phenyloxiran-2-yl)methanone；Phenyl-(2-phenyloxiran-2-yl)methanone
• CAS: 15045-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: AUYKOKZTVPQSFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzoyl-2-phenyl-oxiran 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (1S,2R)-1,2-diphenyl-3-(1,2,4-triazol-1-yl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型偶氮基丙醇酮及相关化合物的合成及口服抗真菌活性。

  摘要：

  为了找到口服活性抗真菌剂，合成了新的咪唑基-和1,2,4-三唑基丙醇酮I和相关化合物II-IV。化合物I衍生自酮V（方法A），α-二酮IX（方法B），α-羟基酮X（方法C），α-氯酮XII（方法D）和烯酮VI（方法E）。使用N，N'-羰基二咪唑，亚硫酰氯，N，N'-（硫代羰基）二咪唑，溴氯甲烷，2,2-二甲氧基丙烷和环己酮将由I与NaBH4合成的二元醇II环化为五元环状化合物III。二甲基缩酮。通过Grignard反应（方法F），X的羟甲基化（方法G）和酮XXI与1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1，2，4-三唑（方法H）的反应，由I合成二元醇IV。通过评价肉汤对三种真菌的稀释MIC值和对白色念珠菌假菌丝体的抑制作用，检查了化合物I-IV的体外抗真菌活性，并在小鼠和小鼠体内检查了它们对亚急性系统性念珠菌病的口服药效。豚鼠浅表皮肤癣菌病。化合物2、12、38、39和92表现出较强的口服抗真

  DOI：

  10.1021/jm00389a016
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Benzoyl-2-phenyl-oxiran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱催化的α，β-环氧酮的转化利用[1,2]-磷酸-布鲁克重排合成具有四取代烯烃部分的烯丙醇。

  摘要：

  通过在布朗斯台德碱催化下利用[1,2]-磷-布鲁克重排，将α，β-环氧酮立体选择性转化为在β-碳上具有羟甲基的烯基磷酸酯。该反应包括通过[1,2]-磷-布鲁克重排和随后的环氧化物开环催化生成位于环氧化物部分的α-位的α-氧化的碳负离子。通过与格氏试剂的钯催化的交叉偶联反应进一步转化烯基磷酸酯，提供了具有立体定义的全碳四取代烯烃部分的烯丙基醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01765

文献信息

• One-pot synthesis of α,β-epoxy ketones by palladium-catalyzed epoxidation–oxidation of terminal allylic alcohols
  作者：Fateh V. Singh、Jesus M. Pena、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.065

  日期：2010.3

  herein is a one-pot synthesis of α,β-epoxy ketones using a palladium-catalyzed epoxidation–oxidation sequence. Functionalized terminal allylic alcohols are treated with m-CPBA under mild reaction conditions to obtain the α,β-epoxy ketones. The main benefit of this approach is that the epoxidation of the terminal double bond and the oxidation of the secondary alcohol occured in the same reaction under

  本文描述的是使用钯催化的环氧化-氧化顺序一锅法合成的α，β-环氧酮。官能终端烯丙基醇与处理米温和反应条件下-CPBA以获得α，β环氧酮。该方法的主要优点是，在温和的反应下，同一反应中发生了末端双键的环氧化和仲醇的氧化，并且在反应顺序中既允许了给电子功能，又吸收了吸电子功能。
• Asymmetric Catalytic Epoxidation of Terminal Enones for the Synthesis of Triazole Antifungal Agents
  作者：Qianwen He、Dong Zhang、Fengcai Zhang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02588

  日期：2021.9.3

  An enantioselective epoxidation of α-substituted vinyl ketones was realized to construct the key epoxide intermediates for the synthesis of various triazole antifungal agents. The reaction proceeded efficiently in high yields with good enantioselectivities by employing a chiral N,N′-dioxide/ScIII complex as the chiral catalyst and 35% aq. H2O2 as the oxidant. It enabled the facile transformation for

  实现了α-取代乙烯基酮的对映选择性环氧化，构建了合成各种三唑类抗真菌剂的关键环氧化物中间体。通过使用手性N,N'-二氧化物/Sc III配合物作为手性催化剂和 35% 的水溶液，该反应以高产率和良好的对映选择性有效进行。H 2 O 2作为氧化剂。它使光学活性艾沙康唑、依氟康唑和其他潜在的抗真菌剂的转化成为可能。
• Stereodivergent Access to Enantioenriched Epoxy Alcohols with Three Stereogenic Centers via Ruthenium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Zhifei Zhao、Prasanta Ray Bagdi、Shuang Yang、Jinggong Liu、Weici Xu、Xinqiang Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01789

  日期：2019.7.19

  technique of stereodivergent reaction on racemic mixtures (stereodivergent RRM) was employed for the first time in ruthenium complex catalyzed transfer hydrogenation of racemic epoxy ketones, providing a new and very simple method that allows access to enantioenriched epoxy alcohols with three stereogenic centers in a one-step fashion. The protocol features simple reaction conditions, practical operation

  在钌络合物催化的外消旋环氧酮的转移加氢中，首次采用了外消旋混合物的立体发散反应的拆分技术（立体发散的RRM），提供了一种新的且非常简单的方法，该方法可通过一个立体异构中心获得具有三个立体异构中心的对映体富集的环氧醇。一站式的时尚。该方案具有简单的反应条件，实用的操作，扩大规模的能力和广泛的群体耐受性。
• Azole-substituted alcohol derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0117578A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  A compound of the formula: (wherein A is C=O, CH(OH) or C(C2-C5 alkyl)(OH), Q is imidazolyl or triazolyl, R1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or C1-C8 acyl, and R2 and R3 each is C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, benzyl optionally substituted by 1 to 3 halogens, 5- or 6-membered heterocycle containing N, 0 or S or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy and halogen) or its acid addition salt, being useful as oral antimycotics or agricultural fungicides, is provided from several routes.

  从几种途径提供了一种可用作口服抗霉菌剂或农用杀菌剂的式化合物：（其中 A 是 C=O、CH(OH) 或 C(C2-C5烷基)(OH)，Q 是咪唑基或三唑基，R1 是氢、C1-C5 烷基或 C1-C8 丙烯酸基，R2 和 R3 各是 C1-C5 烷基、C3-C6 环烷基、C2-C6 烯基、任选被 1 至 3 个卤素取代的苄基、含有 N、0 或 S 的 5 或 6 元杂环或任选被 1 至 3 个选自 C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基和卤素的取代基取代的苯基）或其酸加成盐。
• Herbizid wirkende Epoxide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0225290A1

  公开（公告）日：1987-06-10

  Ein herbizides und den Pflanzenwuchs regulierendes Mittel enthält als Wirkstoff 2-Benzoyl-2-phenyl-oxirane der Formel I worin m und n unabhängig voneinander je Null, eins, zwei oder drei, R und Rʹ unabhängig voneinander je ein Halogenatom, eine C₁-C₄-­Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, C₁-C₄-Halogenalkyl-, C₁-C₄-Halogenalkoxy- oder die Nitro oder Cyanogruppe oder einen durch (R)m) substituierten Phenylrest bedeuten, als Racemat oder als optisch aktives Enantiomeres. Einige Oxirane sind als Zwischenprodukte für die Herstellung von fungiziden Wirkstoffen bekannt geworden andere sind neu. Das herbizide Mittel wirkt selektiv in Reiskulturen und ist grasaktiv.

  一种除草剂和植物生长调节剂含有式 I 的 2-苯甲酰基-2-苯基环氧乙烷作为活性成分 其中m和n各自独立地为0、1、2或3，R和Rʹ各自独立地为卤素原子、C₁-C₄-烷基、C₁-C₄-烷氧基、C₁-C₄-卤代烷基-、C₁-C₄-卤代烷氧基或硝基或氰基或被 (R)m 取代的苯基）的外消旋体或光学活性对映体。 有些环氧乙烷是生产杀菌剂的已知中间体，有些则是新产品。这种除草剂可选择性地作用于水稻培养物，并对草具有活性。