penatchloromonoisopropylaminocyclotriphosphazatriene | 3720-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: penatchloromonoisopropylaminocyclotriphosphazatriene
• 英文别名: isopropylaminopentacholorocyclotriphosphazene；isopropylaminopentachlorocyclotriphosphazene；mono(i-propylamino)pentachlorocyclotriphosphazene；Pentachlor-isopropylamino-cyclotriphosphazatrien；Pentachloromonoisopropylaminocyclotriphosphazatriene；2,4,4,6,6-pentachloro-N-propan-2-yl-1,3,5-triaza-2λ5,4λ5,6λ5-triphosphacyclohexa-1,3,5-trien-2-amine
• CAS: 3720-88-5
• 化学式: C₃H₈Cl₅N₄P₃
• 分子量: 370.31
• InChiKey: GZUQPVVGFRTDHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.5-55.0 °C
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penatchloromonoisopropylaminocyclotriphosphazatriene 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,4,4,10,10,12,12-Octachloro-7,14-di(propan-2-yl)-1,3,5,7,9,11,13,14-octaza-2lambda5,4lambda5,6lambda5,8lambda5,10lambda5,12lambda5-hexaphosphadispiro[5.1.58.16]tetradeca-1(6),2,4,8,10,12-hexaene
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物。第44部分。具有（4-氟苄基）侧链的N，N-螺桥联环三磷腈衍生物的合成：结构和立体特性，DNA相互作用，抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  通过晶体学研究了具有四个潜在的立体P中心的2a和2f的立体学性质。单螺（2b–2e）和双螺（2f–2i）产品分别具有一个和两个等效的手性中心。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种外消旋物（反式-顺式和顺式-反式）的混合物。然而，发现2f的结构为反式-反式（内消旋）异构体。此外，还评估了2d和2h的体外抗菌和细胞毒性活性。该化合物对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌具有显着的生长抑制作用。化合物2d具有高度的抗癌和凋亡活性。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种外消旋物（反式-顺式和顺式-反式）的混合物。然而，发现2f的结构为反式-反式（内消旋）异构体。此外，还评估了2d和2h的体外抗菌和细胞毒性活性。该化合物对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌具有显着的生长抑制作用。化合物2d具有高度的抗癌和凋亡活性。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.10.028
• 作为产物：
  描述：

  异丙胺 在 六氯环三磷腈 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 penatchloromonoisopropylaminocyclotriphosphazatriene
  参考文献：
  名称：

  磷氮化合物。第44部分。具有（4-氟苄基）侧链的N，N-螺桥联环三磷腈衍生物的合成：结构和立体特性，DNA相互作用，抗菌和细胞毒活性

  摘要：

  通过晶体学研究了具有四个潜在的立体P中心的2a和2f的立体学性质。单螺（2b–2e）和双螺（2f–2i）产品分别具有一个和两个等效的手性中心。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种外消旋物（反式-顺式和顺式-反式）的混合物。然而，发现2f的结构为反式-反式（内消旋）异构体。此外，还评估了2d和2h的体外抗菌和细胞毒性活性。该化合物对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌具有显着的生长抑制作用。化合物2d具有高度的抗癌和凋亡活性。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种外消旋物（反式-顺式和顺式-反式）的混合物。然而，发现2f的结构为反式-反式（内消旋）异构体。此外，还评估了2d和2h的体外抗菌和细胞毒性活性。该化合物对大肠杆菌和蜡状芽孢杆菌具有显着的生长抑制作用。化合物2d具有高度的抗癌和凋亡活性。该双螺衍生物可具有两种内消旋体（反式和反式和顺式-顺式）和两种

  DOI：

  10.1016/j.ica.2018.10.028

文献信息

• Regional selectivity of 1,2-ethanediol in the reactions with cyclotriphosphazene derivatives bearing mono-amino groups
  作者：Ceylan Mutlu Balcı、Duygu Palabıyık、Serap Beşli

  DOI：10.1016/j.ica.2021.120317

  日期：2021.6

  present work, the reactions of mono primary and secondary amino substituted cyclotriphosphazene derivatives (1a–c) with 1,2-ethanediol were investigated to determine the effects of the amino groups substituted to cyclotriphosphazene [P3N3Cl5(NHR/NR′2); R = i-propyl (1a), tert-butyl (1b), R′ = dimethyl (1c)] on the reaction pathway. These reactions led to five new cyclotriphosphazene compounds: single-bridged

  在本工作中，研究了单伯和仲氨基取代的环三磷腈衍生物（1a – c）与1,2-乙二醇的反应，以确定取代环三磷腈[P 3 N 3 Cl 5（NHR / NR' 2）; R = 我-丙基（1A），叔丁基（1B）中，R'=二甲基（1C）〕的反应途径。这些反应导致了五种新的环三磷腈化合物：单桥，（2a，2b），单-ansa（3a，3b）和单螺旋（4c）。所有产品均通过元素分析，质谱，1 H和31 P NMR光谱进行表征。另外，通过X射线晶体学表征2a和4c的结构。尽管伯氨基取代的环三磷腈化合物（1a – b）与1,2-乙二醇反应有不同的反应途径（分子间和分子间相互作用），仲氨基取代的环三磷腈衍生物（1c）仅遵循一个反应途径（分子间相互作用） 。化合物2a，2b，3a和3b可以由质子提取/氯化物消除构成，而4c可以由S N 2和S N 1两者的反应机理形成。
• Studies in cyclophosphazenes. Part 9. Influence of the steric requirements of the amino-substituents on the rates of amination of 2-amino-2,4,4,6,6-pentachlorocyclotri(λ⁵-phosphazenes)
  作者：Jacob M. E. Goldschmidt、Eliahu Licht

  DOI：10.1039/dt9810000107

  日期：——

  determined showed that steric effects are only very small. To resolve the conflict between these findings and others in the literature in which appreciable steric influences were observed, the division of these amination reactions into three classes, each of which is affected by steric factors in its own way, is proposed. This enables much of the kinetic and preparative data on steric effects in these reactions

  N 3 P 3 Cl 5（NRR'）（R = Bu n，R'= H; R = R'= Bu n ; R = Pr i，R'= H ; RR'= C 5 H 10），用二甲胺在四氢呋喃中于两个温度下制备非二元取代的产物，目的是阐明氨基取代基在这些反应中的空间效应。确定的速率常数和激活参数的值表明，空间效应仅很小。为了解决这些发现与其他文献中观察到明显的空间影响之间的冲突，提出了将这些胺化反应分为三类的方法，每种方法均受空间因素的影响。这样一来，就可以在一个一般假设的框架内合理化关于这些反应中空间效应的许多动力学和制备数据。
• Bridged cyclophosphazenes resulting from deprotonation reactions of cyclotriphophazenes bearing a P–NH group
  作者：Serap Beşli、Simon J. Coles、David B. Davies、Adem Kılıç、Robert A. Shaw

  DOI：10.1039/c1dt10073d

  日期：——

  products. Reaction of sodium hydride with mono-spiro cyclophosphazene derivatives having a P–NH group, N3P3Cl4[O(CH2)3NH], (1a) or N3P3Cl4[CH3N(CH2)3NH], (1b) leads to formation of bis-cyclophosphazenes bridged with an eight-membered cyclophosphazene ring in an ansa arrangement (2a, 2b) whereas reaction of sodium hydride with mono-amino cyclophosphazene derivatives [N3P3Cl5(NHR), R = n-hexyl, 3a; i-Pr

  环三磷腈侧链中含有P–NHR基团的衍生物在强碱的存在下反应，形成稳定的分子间桥连产物。的反应氢化钠带有P-NH基，N 3 P 3 Cl 4 [O（CH 2）3 NH]，（1a）或N 3 P 3 Cl 4 [CH 3 N（CH 2）3 NH]的单螺环磷腈衍生物，（1b）导致形成与八元环磷腈环桥联的双环磷腈（ansa）（2a，2b），而氢化钠具有单氨基环磷腈衍生物[N 3 P 3 Cl 5（NHR），R =正己基，3a；i -Pr，3b ; Ph，3c ]给出双螺旋环与四元环磷腈环以螺环排列方式桥接（4a–c）。在后面的反应中，由于水解反应与溶剂四氢呋喃中的水分有关，还获得了P-O-P桥接化合物（5a-c）。另外，发现环三磷腈与单螺化合物（1a）或（1b）在存在下氢化钠导致形成不对称桥联环磷腈（6a–b）的第一个实例。
• Phosphorus–nitrogen compounds. Part XXII. The reactions of hexachlorocyclotriphosphazatriene with isopropylamine
  作者：S. K. Das、R. Keat、R. A. Shaw、B. C. Smith

  DOI：10.1039/j19660001677

  日期：——

  Reactions of hexachlorocyclotriphosphazatriene with isopropylamine in ether, benzene, or chloroform give five derivatives, N3P3Cl6–n(NHPri)n[n= 1, 2, 4 (2 isomers), or 6], as well as two phosphazene hydrochlorides, N3P3Cl6–n(NHPri)n, HCl (n= 4 or 6). A series of dimethylaminoisopropylaminocyclotriphosphazatrienes, N3P3(NMe2)6–n(NHPri)n[n= 1, 2 (2 isomers), and 4 (3 isomers)] has been prepared and their

  六氯环三磷氮杂三烯与异丙胺在醚，苯或氯仿中的反应生成五种衍生物N 3 P 3 Cl 6– n（NHPr i）n [ n = 1，2，4（2个异构体）或6]，以及两个磷腈盐酸盐，N 3 P 3 Cl 6– n（NHPr i）n，HCl（n = 4或6）。一系列二甲基氨基异丙基氨基环三磷氮杂环丁烷，N 3 P 3（NMe 2）6– n（NHPr i）n [制备了n＝ 1、2（2个异构体）和4（3个异构体），并通过1 H核磁共振光谱法研究了它们的结构。这些结果以及对氯异丙基氨基环三磷腈的碱性测量表明，六氯环三磷氮杂三烯中的异丙基氨基残基取代氯原子会同时形成双链和非双链结构。
• Nucleophilic substitution pathways in the reactions of 3-amino-1-propanol with mono substituted cyclotriphosphazene derivatives
  作者：Serap Beşli、Duygu Palabıyık、Ceylan Mutlu Balcı、Şule Şahin Ün、Hanife İbişoğlu

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121144

  日期：2022.11

  determine the reaction pathway and mechanism in the nucleophilic substitution reactions of cyclotriphosphazene derivatives with amino alcohol and to put an end to the spiro versus ansa dilemma. Three different monosubstituted cyclotriphosphazene compounds N3P3Cl5R [R = -NHPri (1a), -NMe2 (1b) and R = -OMe (1c)] were reacted with 3-amino-1-propanol. These reactions led to new cyclotriphosphazenes bearing

  本研究旨在确定环三磷腈衍生物与氨基醇的亲核取代反应的反应途径和机理，并结束螺与安莎的困境。三种不同的单取代环三磷腈化合物N 3 P 3 Cl 5 R [R = -NHPr i ( 1a )、-NMe 2 ( 1b )和R = -OMe ( 1c )]与3-氨基-1-丙醇反应。这些反应产生了新的带有氨基烷氧基的环三磷腈：单桥（2a）、单ansa（3a、3c）和单螺环（4b-I、4b-II ）和4c-I )。分离产物( 2a、3a、4b-I、4c-I和4c-II )的结构通过元素分析、质谱和( 1 H、13 C和31 P) NMR光谱表征。3a、4b-I和4c-I的结构通过单晶X射线晶体学进一步确定。环三磷腈上的官能团提供了生成可通过分子内途径形成的 ansa 和 spiro 异构体的机会。此外，桥接产物的形成也可以通过分子间途径来解释，这取决于取代基团对进入的氨基醇的取向效应。