4-bromo-6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-bromo-6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 4-bromo-2,2-bis(fluoromethyl)-6-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)chromene
• 化学式: C₁₃H₈BrF₇O
• 分子量: 393.099
• InChiKey: NNSFXTKKQOCYSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 4-bromo-6-pentafluoroethyl-2,2-bis(fluoromethyl)-2H-1-benzopyran 在 palladium diacetate 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2,2-bis(fluoromethyl)-6-(pentafluoroethyl)-2H-1-benzopyran-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的羟羰基化合成新型钾通道开放剂苯并吡喃-4-酰胺的关键中间体叔苯并吡喃-4-羧酸

  摘要：

  一类重要的钾通道开放剂的关键中间体苯并吡喃-4-羧酸是通过钯催化的羟羰基化反应合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02172-8

文献信息

• Processes for the preparation of 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US06455708B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl; ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  例如，从1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯基醚开始；产生N-(2-氰乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-甲酰胺。本发明的生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤比现有技术的工艺步骤更少，具有更高的安全性，并且比以往更容易纯化。
• Processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030065189A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Starting, for example, from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether, N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide is produced and then cyclized to synthesize 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide. The invention processes for producing 4-substituted benzopyran derivatives involve fewer steps, feature greater safety and allow for easier purification than the prior art processes.

  以1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基-4-三氟甲基苯醚为起始物，生产N-(2-氰基乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，然后环化合成2,2-双(氟甲基)-N-(2-氰基乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-羧酰胺。该发明生产4-取代苯并吡喃衍生物的工艺步骤较少，更安全，并且易于纯化，比现有技术工艺更具优势。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF 4-SUBSTITUTED BENZOPYRAN DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1120412A1

  公开（公告）日：2001-08-01

  A process for the preparation of 4-subsrituted benzopyran derivatives which comprises preparing N-(2-cyanoethyl)-5-fluoro-4-fluoromethyl-4-(4-trifluoromethylphenoxy)-2-pentynamide from 1-fluoro-2-fluoromethyl-3-butyn-2-yl 4-trifluoromethylphenyl ether and cyclizing this pentynamide derivative into 2,2-bis(fluoromethyl)-N-(2-cyanoethyl)-6-trifluoromethyl-2H-1-benzopyran-4-carboxamide; and other processes therefor. The processes make it possible to prepare the benzopyran derivatives in a shortened process time as compared with those of the prior art with high safety through easy purification.

  一种制备 4-亚硫酰苯并呋喃衍生物的工艺，包括从 1-氟-2-氟甲基-3-丁炔-2-基 4-三氟甲基苯基醚制备 N-(2-氰乙基)-5-氟-4-氟甲基-4-(4-三氟甲基苯氧基)-2-戊炔酰胺，并将该戊炔酰胺衍生物环化为 2、2-双(氟甲基)-N-(2-氰乙基)-6-三氟甲基-2H-1-苯并吡喃-4-甲酰胺；及其他工艺。与现有技术相比，这些工艺可以在更短的时间内制备苯并吡喃衍生物，而且易于纯化，安全性高。
• Synthesis of Benzopyran-4-Amides Potassium Channel Openers Via Palladium-Catalyzed Amidation
  作者：Naoki Taka、Hiroshi Koga、Haruhiko Sato、Takenori Ishizawa、Tadakatsu Takahashi

  DOI：10.1080/00397910008087048

  日期：2000.12

  The novel potassium channel openers benzopyran-4-amides have been synthesized via palladium-catalyzed amidation of 4-bromobenzopyrans under an atmoshere in the presence of an equivalent of potassium iodide.
• US6455708B1
  申请人：——

  公开号：US6455708B1

  公开（公告）日：2002-09-24