2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(p-Trifluoromethylphenyl)-4H-3,1-benzooxazine-4-one；2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,1-benzoxazin-4-one
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: IUSRQDHJCCBULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 silver nitrate 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到2-[2-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸盐作为关键促进剂的钯催化2-芳基苯并[d]恶嗪酮的CH键全氟化

  摘要：

  摘要 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。 N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）通过钯催化以中等到良好的产率实现了2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的单氟化。在硝酸盐的促进下，该反应提供了经济和环境友好的策略。单氟2-芳基苯并[ d ]恶嗪酮的合成与许多常见的官能团具有良好的相容性。讨论了这种单氟化的可能机理。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611700
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole 在 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  以（二乙酰氧基碘）苯为单氧化剂由2-丙烯酸吲哚一键合成2-芳基苯并恶嗪酮

  摘要：

  摘要 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。 通过（二乙酰氧基碘）苯[PhI（OAc）2 ]介导并用水辅助的有效氧化反应，由2-芳基吲哚制备了一系列合成有趣的2-芳基苯并恶嗪酮。PhI（OAc）2被用作唯一的氧化剂，水是关键的添加剂。我们的初步机理研究表明，水参与的碘（III）促进的2-芳基吲哚的顺序氧化（可能是稠合的三环前体的有趣的Grob型断裂终止）可能是此一锅的主要成分转型。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590933

文献信息

• A Convenient and General Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling for the Synthesis of 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Johannes Schranck、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201102254

  日期：2011.10.24

  CO and CO again: A new double carbonylation methodology for the synthesis of 2‐arylbenzoxazinones has been developed (see scheme).

  一氧化碳和一氧化碳：已开发出一种用于合成2-芳基苯并恶嗪酮的新型双羰基化方法（参见方案）。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Iodoanilines with Aryl Iodides Leading to 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Zhaotao Xu、Bin Huang、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0039-1690265

  日期：2020.2

  A highly efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-iodoanilines with aryl iodides has been developed. The reaction occurs smoothly in toluene at 110 °C with N,N-diisopropylethylamine as base under carbon monoxide (5 bar) and offers a general and powerful tool for the construction of various valuable 2-arylbenzoxazinones with excellent atom-economy, high functional

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。
• <i>o</i>-Acetoxylation of oxo-benzoxazines <i>via</i> C–H activation by palladium(<scp>ii</scp>)/aluminium oxide
  作者：Ramanand Prajapati、Ajay Kant Gola、Amrendra Kumar、Shubham Jaiswal、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d2nj00134a

  日期：——

  Direct activation of sp2 C–H bonds by a palladium catalyst has received significant attention in organic chemistry. However, most of these C–H activation reactions are carried out in hazardous solvents. Herein we report a novel solvent-free direct sp2 C–H bond functionalization (oxygenation) method using Pd(II)/Al2O3 catalysis of oxo-benzoxazine derivatives with good to excellent yields, and demonstrate

  钯催化剂直接活化sp 2 C-H键在有机化学中受到了广泛关注。然而，大多数这些 C-H 活化反应是在危险溶剂中进行的。在此，我们报道了一种使用 Pd( II )/Al 2 O 3催化氧代苯并恶嗪衍生物的新型无溶剂直接 sp 2 C-H 键官能化（氧化）方法，并证明了其在合成药学上重要的化合物。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。