2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol
• 英文别名: 2-{6-[2-[6-methyl-(pyridin-2-yl)]-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-quinazolin-4-yloxy}-ethanol；2-[6-[2-(6-methylpyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]quinazolin-4-yl]oxyethanol
• 化学式: C₂₂H₂₁N₅O₂
• 分子量: 387.441
• InChiKey: VZFBSEFXAFZXOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 0.67h， 以89%的产率得到3-(2-chloro-ethyl)-6-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-methyl-pyridin-2-yl)-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazole-3-boronic acid 、 2-(6-Iodoquinazolin-4-yl)oxyethanol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到2-[2-(6-methyl-pyridin-2-yl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[1,2-b]pyrazol-3-yl)-quinazolin-4-yloxy]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分铃木-宫浦/醚化和亚氨酸酯-酰胺重排反应合成喹唑啉酮TGF-βRI抑制剂

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.069

文献信息

• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS TGF-BETA SIGNAL TRANSDUCTION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS AND NEOPLASMS<br/>[FR] DERIVES DE PYRAZOLE FONDU EN TANT QU'INHIBITEURS DE TRANSDUCTION DE SIGNAL TGF-BETA POUR TRAITER LES FIBROSES ET LES NEOPLASMES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005092894A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The disclosed invention is directed to compounds of the formula: Formula (I) and methods of using these compounds.

  所披露的发明涉及公式（I）的化合物以及使用这些化合物的方法。
• Fused pyrazole derivatives as tgf-beta signal transduction inhibitors for the treatment of fibrosis and neoplasms
  申请人：Li Hong-Yu

  公开号：US20070155722A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  The disclosed invention is directed to compounds of the formula: Formula (I) and methods of using these compounds.

  公开的发明涉及以下化合物的配方：配方（I），以及使用这些化合物的方法。
• US7368445B2
  申请人：——

  公开号：US7368445B2

  公开（公告）日：2008-05-06
• A concise synthesis of quinazolinone TGF-β RI inhibitor through one-pot three-component Suzuki–Miyaura/etherification and imidate–amide rearrangement reactions
  作者：Hong-yu Li、Yan Wang、William T. McMillen、Arindam Chatterjee、John E. Toth、Sreenivasa R. Mundla、Matthew Voss、Robert D. Boyer、J. Scott Sawyer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.069

  日期：2007.11

  purification. Reaction of compound 11 with methanesulfonyl chloride at room temperature furnished the 1,3 O–N rearranged product (12), which is postulated to proceed via an intramolecular mechanism. The outlined synthesis provides a highly efficient and high-yielding route that is amenable to rapid analog synthesis.

  已经开发了一种简单而有效的合成二氢吡咯并吡唑硼酸中间体（5）的方法。微波加热使用三组分Suzuki-Miyaura /醚化反应可产生高产率且易于纯化的高级化合物11。在室温下，化合物11与甲磺酰氯的反应提供了1,3 O – N重排产物（12），该产物经推测是通过分子内机理进行的。概述的合成提供了适用于快速模拟合成的高效且高产率的途径。