2,5-dichloro-3,6-diisopropylpyrazine 4-oxide | 67735-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-diisopropylpyrazine 4-oxide
• 英文别名: 2,5-dichloro-3,6-diisopropylpyrazine；3,6-diisopropyl-2,5-dichloropyrazine；2,5-Dichloro-3,6-di(propan-2-yl)pyrazine
• CAS: 67735-80-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 233.141
• InChiKey: VIWJCQOQXHXBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  254.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dichloro-3,6-diisopropylpyrazine 4-oxide 在 氢氧化钾 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-Chloro-1-hydroxy-3,6-diisopropyl-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Akihiro; Masano, Sawako; Tsutsui, Mayumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 555 - 558

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,6-diisopropylpyrazine 4-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,5-dichloro-3,6-diisopropylpyrazine 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Inoue, Masami; Abe, Reiko; Tamamura, Hideo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1291 - 1296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrazines. Part 32. Synthesis of trisubstituted and tetrasubstituted pyrazines as ant pheromones
  作者：Nobuhiro Sato、Tomoyuki Matsuura

  DOI：10.1039/p19960002345

  日期：——

  The synthesis of trialkylpyrazines having methyl groups on C-2 and C-5 is described, which is completed by the cross-coupling reaction of 2-chloro-3,6-dimethylpyrazine with dialkylzinc in the presence of [1,3-bis(diphenylphosphino)propane] nickel(II) chloride. Similarly, 2,5-diisobutyl-, -diisopropyl- and -di-sec-butyl-3-methylpyrazines are prepared from the corresponding dialkyl chloropyrazines. The dimethyl products are acylated with an α-keto acid under the Minisci radical conditions providing 2-acyl-5-alkyl-3,6-dimethylpyrazines. Several compounds obtained in this study prove to be active as components of pheromones in ants.

  本文描述了具有C-2和C-5位甲基的三烷基吡嗪的合成方法，该合成通过2-氯-3,6-二甲基吡嗪与二烷基锌在[1,3-双(二苯基膦基)丙烷]镍(II)氯化物的催化下进行交叉耦合反应完成。类似地，从相应的二烷基氯吡嗪制备了2,5-二异丁基-、二异丙基-和二仲丁基-3-甲基吡嗪。二甲基产物通过Minisci自由基条件下与α-酮酸的酰化反应，得到了2-酰基-5-烷基-3,6-二甲基吡嗪。本研究中得到的几种化合物证实作为蚂蚁信息素的组成部分具有活性。
• The Preparation and Resolution of Novel Axially Chiral Pyrazine‐Containing P,N Ligands for Asymmetric Catalysis and Their Application in Palladium‐Catalysed Allylic Substitution
  作者：Sarah Kelly、Richard Goddard、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1002/hlca.202100205

  日期：2022.1

  design and synthesis of two novel pyrazine-containing ligands, 3,6-diisopropyl-Pyrazinap and Np−Cy-Pyrazinap, has been described. Their synthesis was accomplished in six and nine steps, respectively, in which the key steps were the formation of the biaryl linkage through a Suzuki cross-coupling reaction and the formation of the aryl to phosphorus bond employing nickel catalysis. Both ligands were resolved

  已经描述了两种新型含吡嗪配体 3,6-二异丙基-Pyrazinap 和 Np-Cy-Pyrazinap 的设计和合成。它们的合成分别分六步和九步完成，其中关键步骤是通过Suzuki交叉偶联反应形成联芳基键，以及使用镍催化形成芳基与磷键。两种配体都通过非对映体钯环的形成来分离，在由 3,6-二异丙基-吡嗪酸形成的分离的非对映体的情况下，X 射线晶体结构显示出具有轴向手性 ( S）-配置。这两种对映纯配体被应用于钯催化的 1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯与丙二酸二甲酯的烯丙基烷基化反应，转化率高达 100% 和 99%，对映选择性高达 92% ee 和 78% ee ， 分别。制备了一系列1,1,3-三苯基烯丙基和1,3-二苯基烯丙基钯配合物，并通过2D-COSY和NOESY NMR光谱实验阐明了它们的溶液结构和动力学行为。
• Ohta, Akihiro; Inoue, Akira; Watanabe, Tokuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2317 - 2321
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Akira、Watanabe, Tokuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Ethylation of Pyrazines Using Alkylmetals, Such as Triethylaluminum, Diethylzinc, and Triethylborane
  作者：Akihiro Ohta、Masakatsu Ohta、Yohsiaki Igarashi、Kaemi Saeki、Kayo Yuasa、Tomoko Mori

  DOI：10.3987/r-1987-09-2449

  日期：——
• Akita, Yasuo; Inoue, Akira; Ohta, Akihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 4, p. 1447 - 1458
  作者：Akita, Yasuo、Inoue, Akira、Ohta, Akihiro

  DOI：——

  日期：——