3-bromo-2-methyl-5-(4-1,3-dioxolanylphenyl)thiophene | 550348-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-2-methyl-5-(4-1,3-dioxolanylphenyl)thiophene
• 英文别名: 2-[4-(4-Bromo-5-methylthiophen-2-yl)phenyl]-1,3-dioxolane；2-[4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)phenyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 550348-57-7
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₂S
• 分子量: 325.226
• InChiKey: KREYVIWYANHIPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methyl-5-(4-1,3-dioxolanylphenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-双[2-甲基-5-(4-甲酰基苯基)-3-噻吩基]全氟环戊烯
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下运行的有机光电晶体管

  摘要：

  它需要三个步骤：利用分子三重态的光物理特性，证明了光学晶体管的关键功能，门控和放大（见图）。三单元组的两个构件是高效荧光团，而第三个构件是光致变色分子，可以通过光在两个双稳态形式之间可逆地相互转换。

  DOI：

  10.1002/anie.201104193
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-bromo-2-methyl-5-(4-1,3-dioxolanylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  在单晶相中通过氢键连接的二芳烃的光致变色。

  摘要：

  已经合成了在两个末端苯基的邻位，间位或对位带有羧基的光致变色二硫杂环丁烷。由于在结晶相中氢键的结合，二芳硫醚采用线性链结构，并且晶体表现出光致变色特性。与邻位取代的衍生物相比，对位取代的衍生物的光生闭环异构体的最大吸收显示出80nm的红移。间位取代的衍生物的最大闭环异构体位于对位取代基和邻位取代的衍生物之间。这种变化可归因于衍生物之间构象的差异，这是由氢键链施加的限制引起的。

  DOI：

  10.1002/chem.200304947

文献信息

• A proton and optic dual-control molecular switch based on photochromic diarylethene bearing a rhodamine unit
  作者：Weijun Liu、Shouzhi Pu、Shiqiang Cui、Gang Liu、Congbin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.023

  日期：2011.6

  A novel fluorescent switch based on rhodamine B and photochromic diarylethene, 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-rhodamine B hydrazine-Schiff base-phenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene (1), has been successfully synthesized through the condensation of rhodamine B hydrazine and 1-[2-methyl-5-(4-methoxylphenyl)-3-thienyl]-2-[2-methyl-5-(4-formylphenyl)-3-thienyl]perfluorocyclopentene

  一种基于若丹明B和光致变色二芳基乙烯1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-甲基-5-（4-若丹明B肼-席夫碱）的新型荧光开关-苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯（1），已经成功地通过若丹明B色肼的缩合和1- [2-甲基-5-（4-甲氧基苯基）-3-噻吩基] -2- [2-合成甲基-5-（4-甲酰基苯基）-3-噻吩基]全氟环戊烯。UV和FL测量表明，该化合物表现出对质子和光学双输入响应良好的光致变色特性。在用297 nm光照射时，化合物1的无色溶液变为蓝色，而在用可见光（λ > 450 nm）照射后，蓝色溶液变为无色。此外，添加H +尽管二芳基乙烯为开环形式时，没有发生能量转移，但荧光共振能量从若丹明单元（FRET供体）转移至闭环二芳基乙烯单元（FRET受体）。罗丹明的发射强度可以通过质子和紫外线/可见光进行调节，并且已经建立了分子水平的信号通讯，表明该化合物在分子开关或肉眼识别系统中具有很高的潜力。
• A multi-addressable molecular switch based on a novel diarylethene with an imidazo [4,5-<i>f</i> ] [1,10] phenanthroline unit
  作者：Panpan Ren、Renjie Wang、Shouzhi Pu、Gang Liu、Congbin Fan

  DOI：10.1002/poc.3257

  日期：2014.3

  notable change in its absorption, accompanied by an evident color change from magenta to slateblue. Its fluorescence could be modulated by trifluoroacetic acid and triethylamine. By adding enough amount of trifluoroacetic acid in chloroform, its emission peak hypochromatic shifted from 501 nm to 456 nm, and the intensity increased significantly with a concomitant change of color from bright cyan to bright

  一种新型的不对称二芳基乙烯与咪唑[4,5- f合成了[1,10]菲咯啉单元，并研究了其特性，包括光致变色和荧光。它在溶液和聚（甲基丙烯酸甲酯）薄膜中均表现出良好的光致变色性，并通过光辐照起到显着的荧光转换作用。此外，其闭环异构体的菲咯啉单元与三氟乙酸之间的相互作用导致其吸收率发生显着变化，并伴有从品红色到深蓝色的明显颜色变化。三氟乙酸和三乙胺可调节其荧光。通过在氯仿中添加足够量的三氟乙酸，其发射峰的色度从501 nm转变为456 nm，并且强度随颜色从鲜青色变为亮蓝色而显着增加。然而，加入三乙胺后，其发射强度显着下降了95％，荧光颜色从亮青色变为深灰。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.
• In Situ Photoconversion of Multicolor Luminescence and Pure White Light Emission Based on Carbon Dot-Supported Supramolecular Assembly
  作者：Huang Wu、Yong Chen、Xianyin Dai、Peiyu Li、J. Fraser Stoddart、Yu Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13675

  日期：2019.4.24

  output ternary supramolecular assemblies, the fluorescence of which can be changed efficiently from yellow to blue in an in situ photo-controlled manner. Pure white light emission can be realized expediently in the luminescence color-conversion process. The use of light as an external stimulus to regulate fluorescent color conversion provides us with an opportunity to design and construct more advanced

  构建允许集成合适的外部刺激以控制发光颜色转换的多色光致发光材料是一个具有挑战性的目标。以原位光控方式调节的多色发光输出并不常见。在此，描述了一种分两个阶段制备的光致发光超分子组件，其显示原位光调谐广谱输出。受益于二芳基乙烯的可逆光开关结构互变，客体分子苯乙烯基吡啶鎓修饰的二芳基乙烯的荧光可以通过交替的紫外线和可见光照射来打开/关闭。将此客人与宿主葫芦[8] uril复合后，与自由客体相比，所得二元超分子纳米纤维的荧光强度显示出显着增强，也可以通过光照射可逆地淬灭和恢复。值得注意的是，这种阳离子超分子纳米纤维还与阴离子碳点相互作用，形成广谱输出的三元超分子组装体，其荧光可以以原位光控方式有效地从黄色变为蓝色。在发光颜色转换过程中可以方便地实现纯白光发射。使用光作为外部刺激来调节荧光颜色转换为我们提供了设计和构建更先进的防伪材料以及视觉显示仪器的机会。
• Photochromic polymers bearing various diarylethene chromophores as the pendant: synthesis, optical properties, and multicolor photochromism
  作者：Hiroyasu Nishi、Tomoko Namari、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c1jm12707a

  日期：——

  Photochromic polymers with various diarylethene derivatives were synthesized by a conventional radical polymerization of styrene derivatives having diarylethene chromophores as the pendant. All the polymers exhibited reversible photochromism in the film as well as in solution, while the photocyclization conversion in the film decreased in comparison with that in solution because of a restriction of the conformational structure in the solid state. Although the photocyclization and photocycloreversion quantum yields at the initial stage of the reactions in the film were comparable to those in solution, the apparent cycloreversion quantum yield decreased along with the reaction, which is derived from a distribution of the quantum yields in the solid state. Finally, the photochromic terpolymers consisting of three diarylethene monomers which show photochromism changing color to cyan, magenta, and yellow were synthesized. The terpolymers were demonstrated to show bright colors including black, green, red, and blue both in solution and in the solid state by selective bleaching processes. Such multicolor photochromic polymers composed of diarylethene derivatives have a potential for rewritable photochromic display devices.

  合成了具有多种二芳基乙烯衍生物的光敏聚合物，这是通过对具有二芳基乙烯色团作为侧链的苯乙烯衍生物进行常规自由基聚合获得的。所有聚合物在薄膜和溶液中均表现出可逆的光致变色特性。然而，由于固态中构象结构的限制，薄膜中的光环化转化率与溶液中相比有所降低。尽管在反应初期，薄膜中的光环化和光环反转量子产率与溶液中相当，但随着反应的进行，明显的环反转量子产率下降，这源于固态中量子产率的分布。最后，合成了由三种二芳基乙烯单体组成的光敏三元聚合物，其光致变色改变为青色、品红色和黄色。这些三元聚合物通过选择性漂白过程在溶液和固态中表现出明亮的颜色，包括黑色、绿色、红色和蓝色。由二芳基乙烯衍生物组成的这种多色光敏聚合物在可重写的光致变色显示设备中具有潜在应用。
• 具有对Hg2+和Cys连续选择性的不对称全氟环 戊烯化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN106905312B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一种[1‑[2‑甲基‑3‑苯并噻吩基]，2‑(2‑甲基‑5‑(4‑苯基)‑(2‑甲酰基喹啉‑8‑苯并噻唑基)‑3‑噻吩基)]全氟环戊烯及其制备方法和应用。制备方法：以苯并噻吩为原料，通过碘甲烷取代、溴化，再与全氟环戊烯反应生成单取代的全氟环戊烯；以2‑甲基噻吩为原料，经溴化、通过正丁基锂与硼酸三丁酯反应，再通过Stuzki偶联反应将末端含醛基苯与噻吩环连接，再用乙二醇保护后与单取代的全氟环戊烯反应，经还原成醇羟基，再变成含亚甲基溴的，再与8‑羟基喹啉‑2‑醛基反应，最后与2‑氨基苯硫酚反应，得到目标化合物。本发明制备所得的化合物可用于连续检测特定离子和氨基酸，其选择性非常优良。