[(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonate | 118119-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl 4-methylbenzene sulfonate；(R)-2-(4-methyl)-benzensulfonyloxy-propionamide；(R)-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-propionamide；(R)-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-propionsaeure-amid；(R)-2-(Toluol-sulfonyl-(4)-oxy)-propionamid；(R)-2-(Toluol-4-sulfonyloxy)-propionamid；[(2R)-1-amino-1-oxopropan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 118119-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄S
• 分子量: 243.284
• InChiKey: OUXKQZJHHWZAIE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonate 、 环丙基甲胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到(2S)-2-(cyclopropylmethylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL-1,2,4-TRIAZOLE AND HETEROARYL-TETRAZOLE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ECTOPARASITES
  [FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYL-1,2,4-TRIAZOLE ET D'HÉTÉROARYL-TÉTRAZOLE POUR LUTTER CONTRE LES ECTOPARASITES

  摘要：

  本发明提供了以下式(I)的化合物：其中：X为O或S；Q1和Q2独立地为CR5或N，要求Q1和Q2中至少有一个为N；Y为直接键或CH2；R1为H，可选地取代的烷基，烯基，炔基，环烷基烷基，苄基或氧杂环戊烷-3-基-CH2-；R2为可选取代的苯基，吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啉；R3为烷基或卤代烷基；R4为可选取代的吡啶，嘧啶，吡嗪或吡啉；R5为H，烷基，卤代烷基，环烷基，烷氧基，烷氧基C(O)-或(烷氧基)2CH-；或其盐。这些化合物对于控制动物体表寄生虫是有用的。

  公开号：

  WO2017192385A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2R)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate 生成 [(1R)-2-amino-1-methyl-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SIBAXARA, MASAYUKI;OKONOGI, TSUNEHO;MURAI, YASUSI;KUDO, TOSIAKI;JOSIDA, T+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of a practical synthesis to PI3K α-selective inhibitor GDC-0326
  作者：Stefan G. Koenig、Keena L. Green、Barbara Müller、C. Gregory Sowell、David Askin、Francis Gosselin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131840

  日期：2021.1

  A practical route to PI3K α-selective inhibitor GDC-0326 is reported. The synthesis leverages an existing scheme to a key tetracyclic benzoxazepine intermediate and optimizes it for robustness and scalability, including removing numerous undesired conditions and reagents, as well as eliminating chromatographic purification steps. The process endgame is streamlined to utilize a single-step, stereocontrolled

  已报道了制备PI3Kα-选择性抑制剂GDC-0326的实用途径。该合成将现有方案用于关键的四环苯并氮杂ze中间体，并针对鲁棒性和可扩展性对其进行优化，包括去除许多不希望的条件和试剂，以及消除色谱纯化步骤。简化了工艺流程，利用了关键酚与手性乳糖酰胺甲磺酸酯的一步一步立体控制烷基化，然后使乳糖酰胺醚产品重结晶，以提供所需的活性药物成分（API）GDC-0326对映异构体。
• Heteroaryl-1,2,4-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds for controlling ectoparasites
  申请人：Elanco Tiergesundheit AG

  公开号：US10287276B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  The present invention provides compounds of the formula: (I) wherein: X is O or S; Q1 and Q2 are independently CR5 or N, provided at least one of Q1 and Q2 is N; Y is a direct bond or CH2; R1 is H, optionally substituted alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, benzyl or oxetan-3-yl-CH2—; R2 is optionally substituted phenyl, pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine; R3 is alkyl or haloalkyl; R4 is optionally substituted pyridine, pyrimidine, pyrazine or pyridazine; R5 is H, alkyl, haloalkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkoxyC(O)— or (alkoxy)2CH—; or a salt thereof. The compounds are useful for controlling ectoparasites on animals.

  本发明提供了式：(I) 其中X为O或S；Q1和Q2独立地为CR5或N，条件是Q1和Q2中至少有一个为N；Y为直接键或CH2；R1为H、任选取代的烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、苄基或氧杂环丁烷-3-基-CH2-；R2 是任选取代的苯基、吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪；R3 是烷基或卤代烷基；R4 是任选取代的吡啶、嘧啶、吡嗪或哒嗪；R5 是 H、烷基、卤代烷基、环烷基、烷氧基、烷氧基 C(O)- 或 (烷氧基)2CH-；或其盐。这些化合物可用于控制动物的体外寄生虫。
• 66. Walden inversion reactions of d-(+)α-p-toluenesulphonoxypro-pionic acid and amide and their derivatives
  作者：C. M. Bean、J. Kenyon、H. Phillips

  DOI：10.1039/jr9360000303

  日期：——
• Substituted benzothiadizine inhibitors of Hepatitis C virus polymerase
  作者：Antony N. Shaw、Rosanna Tedesco、Ramesh Bambal、Deping Chai、Nestor O. Concha、Michael G. Darcy、Dashyant Dhanak、Kevin J. Duffy、Duke M. Fitch、Adam Gates、Victor K. Johnston、Richard M. Keenan、Juili Lin-Goerke、Nannan Liu、Robert T. Sarisky、Kenneth J. Wiggall、Michael N. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.091

  日期：2009.8

  The synthesis and optimisation of HCV NS5B polymerase inhibitors with improved potency versus the existing compound 1 is described. Substitution in the benzothiadiazine portion of the molecule, furnishing improvement in potency in the high protein Replicon assay, is highlighted, culminating in the discovery of 12h, a highly potent oxyacetamide derivative. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Process for the preparation of 2-oxo-1-pyrrolidine derivatives
  申请人：UCB Pharma, S.A.

  公开号：EP1806339B1

  公开（公告）日：2011-08-17