2-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane | 113051-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-[(4-Bromophenyl)methyl]-2-methyl-1,3-dioxolane
• CAS: 113051-06-2
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: ITKDCISVXUHAIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4-[(4-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)phenyl)sulfonyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  结合有机金属试剂、二氧化硫替代物 DABSO 和胺：一锅法制备磺酰胺，适合阵列合成

  摘要：

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201409283
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯基丙酮 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以93%的产率得到2-(4-bromobenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  THIENOPYRIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供一种促进成骨的化合物。本发明提供具有以下一般式（I）的化合物 其中R1为H或烷基， R2为RaS-、RaO-、RaNH-、Ra(Rb)N-或环状氨基，且 Ra和Rb为可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。

  公开号：

  EP1764367A1

文献信息

• Compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05153210A1

  公开（公告）日：1992-10-06

  A compound of the general formula (I): ##STR1## or a pharmaceutically acceptable ester thereof; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein, R.sup.o represents a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, X represents a bond or --O--CH.sub.2 --, R.sup.1 represents a hydrogen atom or a moiety ##STR2## wherein R.sup.o and X are as defined above; R.sup.2 and R.sup.3 independently represent a hydrogen atom or an alkyl group, n represents an integer 1 or 2, Y represents a bond or a moiety --CH.sub.2 --O--, moiety A represents an aryl group, R.sup.4 represents a linking group, and R.sup.5 represents a substituted or unsubstituted, monocyclic or fused ring heterocyclic group, having up to four heteroatoms in each ring selected from, oxygen, nitrogen and sulphur; provided that R.sup.5 is not N-piperazinyl, N-piperadinyl, N-homopiperadinyl, N-pyrrolidinyl or N-morpholinyl; pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in medicine and agriculture.

  通式(I)的化合物：##STR1##或其药学上可接受的酯；或其药学上可接受的盐，其中，R.sup.o代表取代或未取代的芳基或取代或未取代的苯并呋喃基团，X代表键或--O--CH.sub.2 --，R.sup.1代表氢原子或基团##STR2##其中R.sup.o和X如上定义；R.sup.2和R.sup.3独立地代表氢原子或烷基基团，n代表整数1或2，Y代表键或基团--CH.sub.2 --O--，基团A代表芳基，R.sup.4代表连接基团，R.sup.5代表取代或未取代的、单环或融合环杂环基团，在每个环中最多有四个氧、氮和硫杂原子；前提是R.sup.5不是N-哌嗪基、N-哌啶基、N-异哌啶基、N-吡咯啉基或N-吗啉基；含有这类化合物的药物组合物及其在医学和农业中的用途。
• DABSO-Based, Three-Component, One-Pot Sulfone Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Alan J. Hennessy、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol403122a

  日期：2014.1.3

  The addition of Grignard reagents or organolithium reagents to the SO2-surrogate DABSO generates a diverse set of metal sulfinates, suitable for direct conversion to sulfone products. The metal sulfinates can be trapped in situ with a wide range of C-electrophiles, including alkyl, allyl, and benzyl halides, epoxides, and (hetero)aryliodoniums.

  将格氏试剂或有机锂试剂添加到SO 2 -替代物DABSO中会生成多种金属亚磺酸盐，适合直接转化为砜产品。金属亚磺酸盐可以用多种C亲电子试剂原位捕获，包括烷基卤、烯丙基卤和苄基卤、环氧化物和（杂）芳基碘鎓。
• Synthesis and serotonin transporter activity of sulphur-substituted α-alkyl phenethylamines as a new class of anticancer agents
  作者：Suzanne M. Cloonan、John J. Keating、Stephen G. Butler、Andrew J.S. Knox、Anne M. Jørgensen、Günther H. Peters、Dilip Rai、Desmond Corrigan、David G. Lloyd、D. Clive Williams、Mary J. Meegan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.07.027

  日期：2009.12

  The discovery that some serotonin reuptake transporter (SERT) ligands have the potential to act as pro-apoptotic agents in the treatment of cancer adds greatly to their diverse pharmacological application. 4-Methylthioamphetamine (MTA) is a selective ligand for SERT over other monoamine transporters. In this study, a novel library of structurally diverse 4-MTA analogues were synthesised with or without N-alkyl and/or C-alpha methyl or ethyl groups so that their potential SERT-dependent antiproliferative activity could be assessed.Many of the compounds displayed SERT-binding activity as well as cytotoxic activity. While there was no direct correlation between these two effects, a number of derivatives displayed anti-tumour effects in lymphoma, leukaemia and breast cancer cell lines, showing further potential to be developed as possible chemotherapeutic agents. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764367A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention provides a compound promoting osteogenesis. The present invention provides a compound having the following general formula (I) wherein R1 is H or alkyl, R2 is RaS-, RaO-, RaNH-, Ra(Rb)N- or cyclic amino, and Ra and Rb are alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种促进成骨的化合物。本发明提供具有以下一般式（I）的化合物 其中R1为H或烷基， R2为RaS-、RaO-、RaNH-、Ra(Rb)N-或环状氨基，且 Ra和Rb为可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• Combining Organometallic Reagents, the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO, and Amines: A One-Pot Preparation of Sulfonamides, Amenable to Array Synthesis
  作者：Alex S. Deeming、Claire J. Russell、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201409283

  日期：2015.1.19

  describe a method for the synthesis of sulfonamides through the combination of an organometallic reagent, a sulfur dioxide equivalent, and an aqueous solution of an amine under oxidative conditions (bleach). This simple reaction protocol avoids the need to employ sulfonyl chloride substrates, thus removing the limitation imposed by the commercial availability of these reagents. The resultant method allows

  我们描述了一种通过在氧化条件下（漂白剂）结合有机金属试剂、二氧化硫当量和胺水溶液来合成磺酰胺的方法。这种简单的反应方案无需使用磺酰氯底物，从而消除了这些试剂的商业可用性所带来的限制。由此产生的方法允许进入新的化学空间，并且还能够耐受赋予药物化学和农业化学所需的有利理化性质所需的极性官能团。所开发的化学方法用于合成目标 70 种化合物阵列，并使用自动化方法制备。该阵列制备化合物的成功率达到 93%。计算出的分子量、亲脂性和极性表面积，证明了该方法在递送具有药物样特性的磺胺类药物方面的实用性。