4-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-one | 82101-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-one
• 英文别名: 4-(m-chlorophenyl)-1-tetralone；4-(3-chlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 82101-37-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: CWRGHLDYARLPHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 甲酸 、 4-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-one 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 正丁醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以3.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯苯基)-4-氧代丁酸 在 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphth-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸舍曲林杂质的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种盐酸舍曲林杂质的制备方法，具体包括将式6化合物经Leuckart反应得到式7化合物，再与盐酸经成盐反应得到式8化合物的顺式异构体，其中，式6化合物中一氯取代的位置为环己酮取代位置的间位或者对位。本发明的制备方法简单，纯度高，得到的杂质可以用于定性和定量的分析，从而提高盐酸舍曲林的用药安全性。

  公开号：

  CN109810004A

文献信息

• 5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：John A. Lowe、David L. Hageman、Susan E. Drozda、Stafford McLean、Dianne K. Bryce、Rosemary T. Crawford、Stevin Zorn、Jean Morrone、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm00048a015

  日期：1994.10

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzazepin-2-one cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists was synthesized using Beckmann ring expansion of a suitable 4-phenyl-1-tetralone as a key step. Structure-activity relationship studies revealed the importance of the 5-phenyl group for potent and selective CCK-B affinity. Addition of an 8-methyl substituent and resolution provided the potent (CCK-B IC50 =

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 4-(SUBSTITUTED PHENYL)-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE -4(PHENYLE SUBSTITUEES)-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTALEN-1-ONES
  申请人：CIBA SPECIALTY CHEMICALS HOLDING INC.

  公开号：WO1999055656A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) 4-(Substituted phenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ones, which are useful as intermediates in the preparation of antidepressant agents, are conveniently prepared by reacting 1-substituted naphthalenes and an aromatic moiety in the presence of an acid catalyst. 4-(3,4-Dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one, which is useful as an intermediate in the preparation of the antidepressant sertraline, is conveniently prepared by reacting 1-naphthyl acetate and o-dichlorobenzene in the presence of an acid catalyst.(FR) Selon l'invention, on prépare des 4-(phényle substituées)-3,4-dihydro-2H-naphtalèn-1-ones, utiles en tant qu'intermédiaires dans la préparation d'agents antidépresseurs, en faisant réagir des naphtalènes, substitués en position 1, et une fraction aromatique, en présence d'un catalyseur acide. On prépare généralement la 4-(3,4-dichlorophényl)-3,4-dihydro-2H-naphtalèn-1-one, utile en tant qu'intermédiaire dans la préparation de l'antidépresseur sertraline, en faisant réagir acétate de 1-naphtyle et o-dichlorobenzène, en présence d'un catalyseur acide.

  根据这项发明，我们可以通过使用酸性催化剂促进反应的方式，合成一种中间体——4-(取代苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮，这种中间体对合成抗抑郁剂非常有用。一般来说，我们可以用1-取代萘和一种芳香组分在酸性催化剂的作用下合成这种中间体。另外，4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮作为一种合成抗抑郁药物西酞平的中间体，可以通过用1-萘乙酸和o-二氯苯在酸性催化剂的存在下制备出来。我们通常把这个中间体用于合成抗抑郁药物西酞平的制备中。
• Asymmetric reduction of substituted indanones and tetralones catalyzed by chiral dendrimer and its application to the synthesis of (+)-sertraline
  作者：Guangyin Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.010

  日期：2006.8

  A recoverable dendrimeric supported prolinol was used as a catalyst in the asymmetric reduction of indanones and tetralones to give separable cis and trans isomers up to 97% ee. This method was also applied in the enantio selective synthesis of the antidepressant drug (+)-sertraline. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Repinskaya, I. B.; Koryabkina, N. A.; Makarova, Z. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 4, p. 754 - 760
  作者：Repinskaya, I. B.、Koryabkina, N. A.、Makarova, Z. S.、Koptyug, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• REPINSKAYA, I. B.;KORYABKINA, N. A.;MAKAROVA, Z. S.;KOPTYUG, V. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 4, 870-878
  作者：REPINSKAYA, I. B.、KORYABKINA, N. A.、MAKAROVA, Z. S.、KOPTYUG, V. A.

  DOI：——

  日期：——