3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine | 1154197-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-(4-chlorophenyl)-2-pyridin-2-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 1154197-37-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄
• 分子量: 270.721
• InChiKey: COGDAKJKYMGQRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰胺 、 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 在 三氯氧磷 作用下， 以88%的产率得到N'-(1-(2-pyridinyl)-3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  由N -1-取代5选择性合成吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲am衍生物-氨基吡唑类与新型Vilsmeier型试剂

  摘要：

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.002
• 作为产物：
  描述：

  2-肼吡啶 、 对氯苯乙酰腈 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  具有抗流感病毒活性的新型吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的“水上”简便合成

  摘要：

  通过在一个锅中前所未有地构建两个环和五个新键，开发了一种用于合成吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的简便且通用的“水上”方案。证明水是该反应的重要促进剂，并且发现PEG2000在产率方面改善了反应。新合成了32种衍生物，其中大多数在一小时内即可制备。范围和局限性表明，在合成子，取代的苯甲酰基乙腈或芳基醛上取代的吸电子基团有助于构建吡唑并[3,4- b ]吡啶酮。反应介质PEG2000 / H 2O已成功回收并至少重复使用了5次，而收率没有明显下降。评估了这些衍生物的抗流感活性，筛选结果突出了两种衍生物，它们对H5N1假病毒表现出强大的抑制活性。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗流感病毒药物候选物库，并为药物化学家提供了新的药物发现见解。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.7b00016

文献信息

• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine derivatives from N-1-substituted-5-aminopyrazoles with new Vilsmeier-type reagents
  作者：Chun-Hsi Chang、Henry J. Tsai、Yu-Ying Huang、Hui-Yi Lin、Li-Ya Wang、Tian-Shung Wu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.002

  日期：2013.1

  N-1-(2-pyridinyl)-5-aminopyrazoles, and N-1-(2-quinolinyl)-5-aminopyrazoles with these agents gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidine, N-(1H-pyrazol-5-yl)formamide, or N-(1H-pyrazol-5-yl)formamidine. The reaction was different from the traditional Vilsmeier-type reaction and the plausible reactive pathways were proposed for the unexpected result.

  从甲酰胺或N-甲基甲酰胺与POCl 3合成了多种新型的Vilsmeier试剂卤代甲基亚铵盐。的治疗Ñ -1-取代的氨基吡唑包括Ñ -1-苯基-5-氨基吡唑，Ñ -1-（2-吡啶基）-5-氨基吡唑，和Ñ -1-（2-喹啉基）-5-氨基吡唑与这些剂得到相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶，N-（1 H-吡唑-5-基）甲酰胺或N-（1 H-吡唑-5-基）甲idine。该反应不同于传统的Vilsmeier型反应，并提出了可能的反应途径以取得意想不到的结果。
• “On-Water” Facile Synthesis of Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridinones Possessing Anti-influenza Virus Activity
  作者：Li-Yan Zeng、Teng Liu、Jie Yang、Yueli Yang、Chun Cai、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00016

  日期：2017.7.10

  benzoyl acetonitriles or aryl aldehydes, were helpful to construct the pyrazolo[3,4-b]pyridinones. The reaction media PEG2000/H2O was successfully recycled and reused at least 5 times without any obvious decrease in yield. The anti-influenza activities of the derivatives were evaluated and the screening results highlighted two derivatives, which exhibited strong inhibitory activity against H5N1 pseudovirus

  通过在一个锅中前所未有地构建两个环和五个新键，开发了一种用于合成吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的简便且通用的“水上”方案。证明水是该反应的重要促进剂，并且发现PEG2000在产率方面改善了反应。新合成了32种衍生物，其中大多数在一小时内即可制备。范围和局限性表明，在合成子，取代的苯甲酰基乙腈或芳基醛上取代的吸电子基团有助于构建吡唑并[3,4- b ]吡啶酮。反应介质PEG2000 / H 2O已成功回收并至少重复使用了5次，而收率没有明显下降。评估了这些衍生物的抗流感活性，筛选结果突出了两种衍生物，它们对H5N1假病毒表现出强大的抑制活性。这些积极的生物测定结果表明，可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗流感病毒药物候选物库，并为药物化学家提供了新的药物发现见解。