5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole | 1188245-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methyl-2-naphthalen-1-yl-1H-indole
• CAS: 1188245-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: ZZVMTSYXOQTQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular cascade cyclization of 2-aryl indoles: efficient methods for the construction of 2,3-functionalized indolines and 3-indolinones

  摘要：

  已开发出对2-芳基吲哚进行的实用且便利的分子内N/O-亲核环化反应，产率为80-95%，得到相应的2-氮杂-3-氧杂吲哚烷和3-吲哚酮。

  DOI：

  10.1039/c4ob00511b
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  亲氧路易斯酸促进了乙醇中苯胺和氰基环氧化物合成2-Arylindoles

  摘要：

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02203

文献信息

• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。
• Atroposelective Synthesis of <scp>2‐Arylindoles</scp> via Chiral Phosphoric <scp>Acid‐Catalyzed</scp> Direct Amination of Indoles^†
  作者：Wen Bao、Ye‐Hui Chen、Yu‐Wei Liu、Shao‐Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.202300589

  日期：2024.4

  Indole-based atropisomers are a very important class of axially chiral compounds. However, the atroposelective synthesis of axially chiral 2-arylindole remains largely unexplored. In this study, we report the successful synthesis of atropisomeric 2-arylindoles using direct amination of indoles with p-quinonediimines in the presence of chiral phosphoric acid as a catalyst. Quinonediimine acts as an

  吲哚基阻转异构体是一类非常重要的轴向手性化合物。然而，轴向手性 2-芳基吲哚的逆向选择性合成在很大程度上仍未被探索。在这项研究中，我们报道了在手性磷酸作为催化剂存在下，使用对醌二亚胺直接胺化吲哚，成功合成了阻转异构体2-芳基吲哚。醌二亚胺通过亚胺的形式极性反转充当胺化试剂。发现 2-吲哚 2-芳基上的丙二酸基团对于产物的高对映选择性至关重要。这可能是由于酯基和催化剂之间的额外相互作用以及分子内氢键造成的。我们的研究结果为2-芳基吲哚阻转异构体的不对称构建提供了新策略。