methyl 2-(toluene-4-sulfonyl)pent-4-enoate | 71512-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(toluene-4-sulfonyl)pent-4-enoate
• 英文别名: 2-(p-Tolylsulfonyl)-4-pentensaeuremethylester；Methyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-4-enoate
• CAS: 71512-25-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄S
• 分子量: 268.334
• InChiKey: SSNSQFSSMMIVMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(toluene-4-sulfonyl)pent-4-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 2-octylpyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  砜介导的多取代吡啶的合成

  摘要：

  碱介导的和/或钯（0）催化的2-（甲苯磺酰基）乙酸烷基酯的双（烯丙基化）反应生成1,6-二烯，在双键进行臭氧分解后再进行氨解，得到2,6-二取代的吡啶-4 -羧酸酯。1,6-二烯中间体之一的脱羧，然后进行去质子化-烷基化和臭氧分解-氨解，得到2,4,6-三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.105
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-propenyl) (toluene-4-sulfonyl)malonate 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以73%的产率得到methyl 2-(toluene-4-sulfonyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基甲苯磺酰基丙二酸酯的脱羧性克莱森重排反应。

  摘要：

  [反应：参见正文]甲硅烷基化剂和碱的两种不同组合用于在温和条件下对甲苯磺酰基丙二酸单（烯丙基）酯进行单锅[3,3]-σ重排-脱羧反应，从而提供正式的苯甲酰基区域特异性烯丙基化产物在更取代的烯丙基末端上的甲苯磺酰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1021/ol047577w

文献信息

• Titanium Oxide-Supported Carbonylmolybdenum Catalyst in Liquid Phase: Application to Allylic Alkylation of Methyl<i>p</i>-Tolylsulfonylacetate
  作者：Yoshiro Masuyama、Yutaka Mitsunaga、Yasuhiko Kurusu、Koh-ichi Segawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.3431

  日期：1987.9

  Titanium oxide-supported carbonylmolybdenum catalyst was applied to selective monoallylation of methyl p-tolylsulfonylacetate using allylic acetates or carbonates in refluxing dioxane. This reaction required both 2,2′-bipyridyl as a ligand and sodium hydride as a base for preparation of the salt of methyl p-tolylsulfonylacetate.

  采用二氧化钛负载的羰基钼催化剂，在二噁烷回流条件下，通过烯丙基酯或碳酸盐对甲基对甲苯磺酰乙酸酯进行选择性单烯丙基化反应。该反应需要使用2,2'-联吡啶作为配体和氢化钠作为碱来制备甲基对甲苯磺酰乙酸酯的盐。
• Alkylation and Acylation of Active Methylene Compounds Using 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene as a Base
  作者：Noboru Ono、Tetsuji Yoshimura、Tadashi Saito、Rui Tamura、Rikuhei Tanikaga、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.52.1716

  日期：1979.6

  Active methylene compounds are selectively monoalkylated with alkyl halides in benzene using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. Selectivity of monoalkylation decreases when the reaction is carried out in a polar solvent. Ethyl acetoacetate is O-acylated with acyl halides in the presence of DBU in acetonitrile to give the (E)-enol esters stereoselectively.

  使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 (DBU) 作为碱，在苯中用烷基卤选择性单烷基化活性亚甲基化合物。当反应在极性溶剂中进行时，单烷基化的选择性降低。在乙腈中存在 DBU 的情况下，乙酰乙酸乙酯用酰卤 O-酰化，立体选择性地得到 (E)-烯醇酯。
• Hexacarbonylmolybdenum(0)-Catalyzed Reaction of Allylic Carbonates with Arylsulfonyl-Stabilized Carbanions
  作者：Yoshiro Masuyama、Hidenori Hirai、Yasuhiko Kurusu、Koh-ichi Segawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1525

  日期：1987.4

  p-Tolylsulfonylacetonitrile reacted with allylic carbonates in the presence of a catalytic amount of hexacarbonylmolybdenum(0) to give monoallylated derivatives. Using sodium hydride as a base, methyl p-tolylsulfonylacetate reacted with those to give mixtures of mono- and di-allylated derivatives. No nucleophilic attack of bulky bis-(phenylsulfonyl)methane occurred, whether sodium hydride was present

  在催化量的六羰基钼 (0) 存在下，对甲苯磺酰基乙腈与烯丙基碳酸酯反应生成单烯丙基化衍生物。使用氢化钠作为碱，对甲苯磺酰基乙酸甲酯与那些反应得到单和二烯丙基化衍生物的混合物。无论是否存在氢化钠，都不会发生大体积双（苯磺酰基）甲烷的亲核攻击。
• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ONO NOBORU; YOSHIMURA TETSUJI; SAITO TADASHI; TAMURA RUI; TANIKAGA RIKUHE+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 6, 1716-1719
  作者：ONO NOBORU、 YOSHIMURA TETSUJI、 SAITO TADASHI、 TAMURA RUI、 TANIKAGA RIKUHE+

  DOI：——

  日期：——