3-甲氧基苄基-3-丁烯-2-酮 | 78905-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基苄基-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: 3-methoxybenzyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-[Methoxy(phenyl)methyl]but-3-en-2-one
• CAS: 78905-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: ZFLIXRNOIZPADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基苄基-3-丁烯-2-酮 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到1-苯基-1,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Carbon Skeletal Rearrangement of the Baylis-Hillman Products: β-C-H Activation Leading to Furans

  摘要：

  在Baylis-Hillman产品的甲基醚的光化学反应中发现了呋喃环的形成。该反应是通过光激发羰基化合物的β-C-H活化进行的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1715
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonate1-[2-(methoxy-phenyl-methyl)-3-oxo-butyl]-pyridinium; 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲氧基苄基-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A simple procedure for α-alkoxyalkylation of α,β-enones via pyridiniosilylation

  摘要：

  A one-pot, three-step procedure for alpha-alkoxyalkylation of alpha,beta-enones utilizing a new pyridiniosilylation reaction is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78903-9

文献信息

• Introduction of Electrophiles to the α-Position of α,β-Unsaturated Aldehydes and Ketones by Sequential Conjugate Aminosilylation-Alkylation-Deamination
  作者：Makoto Hojo、Masayuki Nagayoshi、Atsuko Fujii、Toshiharu Yanagi、Naruyasu Ishibashi、Katsukiyo Miura、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1994.719

  日期：1994.4

  Silylamines add to α,β-unsaturated aldehydes and ketones in 1,4-addition mode to generate amino-substituted silyl enol ethers without any catalysts. These easily isolable silyl enol ethers react with acetals and aldehydes in the presence of a Lewis acid to give α-alkoxyalkyl and α-hydroxyalkyl substituted α,β-unsaturated carbonyl compounds, respectively, after deamination by treatment with silica gel

  甲硅烷基胺以 1,4-加成模式与 α,β-不饱和醛和酮加成，生成氨基取代的甲硅烷基烯醇醚，无需任何催化剂。这些易于分离的甲硅烷基烯醇醚在路易斯酸存在下与缩醛和醛反应，在通过硅胶处理脱氨基后分别生成 α-烷氧基烷基和 α-羟烷基取代的 α,β-不饱和羰基化合物。
• Trimethysilyl triflate in organic synthesis11Part 11 of this series. Part 10: S. Murata and R. Noyori, Tetrahedron Letters 2107 (1981).
  作者：R. Noyori、S. Murata、M. Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93263-6

  日期：——

  Trimethylsilyl triflate is a powerful silylating agent for organic compounds and acts as a catalyst which accelerates a variety of nucleophilic reactions in aprotic media. The reactions proceed via one-center, electrophilic coordination of the silyl group to hetero functional groups and exhibit unique selectivities.

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯是有机化合物的强大甲硅烷基化剂，并充当催化剂，可加速非质子介质中的各种亲核反应。反应通过甲硅烷基与杂官能团的单中心亲电配位进行，并表现出独特的选择性。
• Auto-tandem catalysis: facile synthesis of substituted alkylidenecyclohexanones by domino (4+2) cycloaddition–elimination reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Toru Tanaka、Takumi Azuma、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1039/c0cc03336g

  日期：——

  2-alkylidenecyclohexanone from 3-oxymethyl-2-siloxy-1,3-butadienes, which can be prepared from Baylis-Hillman adducts, and alpha,beta-unsaturated ketones is described. The process involves two mechanistically distinct reactions, (4+2) cycloaddition and elimination. Both of these reactions are catalyzed by Tf(2)NH.

  描述了由3-氧甲基-2-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯产生的取代的2-亚烷基环己酮的催化多米诺反应，其可以由Baylis-Hillman加合物和α，β-不饱和酮制得。该过程涉及两个机械上不同的反应，（4 + 2）环加成和消除。这两个反应都是由Tf（2）NH催化的。
• An efficient and rapid chalcogenide-Morita–Baylis–Hillman process promoted by TBDMSOTf and a thiolane
  作者：Jamjanam Srivardhana Rao、Jean-François Brière、Patrick Metzner、Deevi Basavaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.070

  日期：2006.5

  The ability of the combination of sulfide/TBDMSOTf to promote a chalcogenide-Morita-Baylis-Hillman reaction is reported. The original Michael-Mukaiyama-retroaldol sequence took place and furnished the MBH adducts from the corresponding enones and acetals. This one step process could be performed smoothly at low temperatures (-20 to -50 degrees C) and is rapidly completed within a few hours. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new procedure for α-alkoxyalkylation of α,β -unsaturated ketones
  作者：M. Suzuki、T. Kawagishi、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90446-0

  日期：1981.1