3-甲氧基苄基-3-甲氧基苯甲酸酯 | 24318-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基苄基-3-甲氧基苯甲酸酯
• 英文名称: 3-methoxybenzyl 3-methoxybenzoate
• 英文别名: (3-Methoxyphenyl)methyl 3-methoxybenzoate；(3-methoxyphenyl)methyl 3-methoxybenzoate
• CAS: 24318-46-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: WTDHACASVMKKDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲醚 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-甲氧基苄基-3-甲氧基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Easy access to benzylic esters directly from alkyl benzenes under metal-free conditions

  摘要：

  一种高效的非金属催化方法已被开发用于通过脱氢偶联（CDC）合成苄酯，涉及烷基苯作为自偶联或交叉偶联的伙伴，通过Ar-COOH中间体和从另一部分烷基苯获得的苄基碳正离子；使用Bu4NI和TBHP可以制备对称以及非对称酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc40832a

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Primary Alcohols to Esters
  作者：Keshav Paudel、Bedraj Pandey、Shi Xu、Daniela K. Taylor、David L. Tyer、Claudia Lopez Torres、Sky Gallagher、Lin Kong、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01775

  日期：2018.8.3

  A novel catalytic system with a tripodal cobalt complex is developed for efficiently converting primary alcohols to esters. KOtBu is found essential to the transformation. A preliminary mechanistic study suggests a plausible reaction route that involves an initial Co-catalyzed dehydrogenation of alcohol to aldehyde, followed by a Tishchenko-type pathway to ester mediated by KOtBu.

  为了有效地将伯醇转化为酯，开发了具有三脚架钴络合物的新型催化体系。KO t Bu被发现对转型至关重要。初步的机理研究表明，可能的反应路线包括最初的共催化将醇脱氢成醛，然后由Tishchenko型途径由KO t Bu介导生成酯。
• Aldehyde effect and ligand discovery in Ru-catalyzed dehydrogenative cross-coupling of alcohols to esters
  作者：Xiaolin Jiang、Jiahui Zhang、Dongmei Zhao、Yuehui Li

  DOI：10.1039/c8cc10315a

  日期：——

  ligands for dehydrogenation of alcohols. Accordingly, hybrid multi-dentate ligands were discovered based on an oxygen-transfer alkylation of PNP ligands by aldehydes. The relevant Ru-PNN(PO) system provided the desired unsymmetrical esters in good yields via acceptorless dehydrogenation of alcohols. Hydrogen bonding interactions between the phosphine oxide moieties and alcohol substrates likely assisted

  当使用PN（H）P型配体进行醇脱氢时，发现不同醛的存在对催化性能有重大影响。因此，基于醛对PNP配体的氧转移烷基化发现了杂化的多齿配体。相关的Ru-PNN（PO）系统通过醇的无受体脱氢以高收率提供了所需的不对称酯。氧化膦部分和醇底物之间的氢键相互作用可能有助于观察到的高化学选择性。
• Rhodium-Catalyzed Synthesis of Imines and Esters from Benzyl Alcohols and Nitroarenes: Change in Catalyst Reactivity Depending on the Presence or Absence of the Phosphine Ligand
  作者：Taemoon Song、Ji Eun Park、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00197

  日期：2018.4.6

  catalyzes the reductive N-alkylation of aryl nitro compounds with alcohols by a borrowing-hydrogen strategy to afford the corresponding imine products in good to excellent yields. In the absence of xantphos, the [Rh(COD)Cl]2/Cs2CO3 catalytic system behaves as an effective catalyst for the dehydrogenative coupling of alcohols to esters, with nitrobenzene as a hydrogen acceptor. The reactivity of the

  [Rh（COD）Cl] 2 / xantphos / Cs 2 CO 3系统通过借位氢策略有效催化芳基硝基化合物与醇的还原性N-烷基化，从而以良好或优异的收率提供相应的亚胺产品。在不存在黄药的情况下，[Rh（COD）Cl] 2 / Cs 2 CO 3催化体系可作为醇与酯脱氢偶联的有效催化剂，硝基苯为氢受体。铑催化体系的反应性可以很容易地控制以选择性地提供亚胺或酯。
• Efficient and Simple Approaches Towards Direct Oxidative Esterification of Alcohols
  作者：Ritwika Ray、Rahul Dev Jana、Mayukh Bhadra、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1002/chem.201403786

  日期：2014.11.17

  The present article describes novel oxidative protocols for direct esterification of alcohols. The protocols involve successful demonstrations of both “cross” and “self” esterification of a wide variety of alcohols. The cross‐esterification proceeds under a simple transition‐metal‐free condition, containing catalytic amounts of TEMPO (2,2,6,6‐tetramethyl‐1‐piperidinyloxy)/TBAB (tetra‐n‐butylammonium

  本文介绍了醇直接酯化的新型氧化方案。该方案包括成功地演示了多种醇的“交叉”和“自身”酯化。交叉酯化反应在简单的无过渡金属条件下进行，其中包含催化量的TEMPO（2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基）/ TBAB（四正丁基溴化铵）与恶唑酮（过氧单硫酸钾）作为氧化剂，而自酯化是通过在相同的氧化环境下简单诱导Fe（OAc）2 / dipic（dipic = 2,6-吡啶二羧酸）作为活性催化剂来实现的。
• An environmentally benign solvent-free Tishchenko reaction
  作者：Daniel C. Waddell、James Mack

  DOI：10.1039/b810714a

  日期：——

  Herein, we describe the solvent-free ball milling Tishchenko reaction. Using high speed ball milling and a sodium hydride catalyst, the Tishchenko reaction was performed for aryl aldehydes in high yields in 0.5 hours. The reaction is not affected by the type of ball bearing used and can be successful when conducted in a liquid nitrogen environment.

  本文中，我们描述了一种无溶剂球磨Tishchenko反应。使用高速球磨和氢化钠催化剂，可以在0.5小时内以高产率将芳香醛进行Tishchenko反应。反应不受所使用球轴承类型的影响，并且在液氮环境中进行时也能成功。