双环[2.2.0]己-1(4)-烯 | 30830-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 双环[2.2.0]己-1(4)-烯
• 英文名称: bicyclo<2.2.0>hex-1(4)-ene
• 英文别名: Bicyclo<2.2.0>hex-1(4)-en；bicyclo[2.2.0]hex(1,4)ene；Δ^1.4-Bicyclo <2.2.0> hexen；Δ^1,4-Bicyclo<2.2.0>hexen；Bicyclo<2.2.0>hexen-(1.4)；Bicyclo(2.2.0)hex-1(4)-ene；bicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
• CAS: 30830-20-7
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: XIEBQIWVIRKPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.0]己-1(4)-烯 生成 1,2-二亚甲基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Rekowski, Volker; Boerner, Sabine, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 409 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-brom-4-chlorbicyclo<2.2.0>hexane 生成 双环[2.2.0]己-1(4)-烯
  参考文献：
  名称：

  WIBERG, K. B.;MATTURRO, M.;ADAMS, R., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 6, 1600-1602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Michael G. Matturro、Paul J. Okarma、Mark E. Jason、William P. Dailey、George J. Burgmaier、William F. Bailey、Philip Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87609-2

  日期：——

  The preparation of bicyclo [2.2.0]hex- 1(4)-ene (1) via ring expansion of a cyclopropylcarbene or the dehalogenation of 1-bromo-4-chlorobicyclo[2.2.0]hexane is described. It is one of the most reactive of the alkenes which may be observed at room temperature. Its reactions, including dimerization and cycloaddition reactions, are described. The latter lead to convenient preparations of [m.2.2]propellanes

  描述了通过环丙基卡环的扩环或1-溴-4-氯代双环[2.2.0]己烷的脱卤来制备双环[2.2.0]己-1（4）-烯（1）的方法。它是室温下可观察到的最活泼的烯烃之一。描述了其反应，包括二聚反应和环加成反应。后者导致方便地制备[m.2.2]丙炔。通过基质隔离和从头算MO来检查振动光谱。
• Synthesis and Properties of the Strained Alkene Perfluorobicyclo[2.2.0]hex-1(4)-ene
  作者：Christopher P. Junk、Yigang He、Yin Zhang、Joshua R. Smith、Rolf Gleiter、Steven R. Kass、Jerry P. Jasinski、David M. Lemal

  DOI：10.1021/jo502456h

  日期：2015.2.6

  and diiodide precursors and trapped in situ. retro-Diels–Alder reaction of its adduct with N-benzylpyrrole has made the alkene available in high yield and purity. In sharp contrast to its extremely labile hydrocarbon counterpart, the fluoroalkene is very stable yet highly reactive. Its characterization includes its electron affinity, photoelectron spectrum, and the previously reported structure determination

  标题氟烯烃是通过二溴化物和二碘化物前体的脱卤产生的，并且被现场捕获。Retro -Diels-Alder加合物与N-苄基吡咯的反应使烯烃的收率和纯度都很高。与它的极其不稳定的烃类对应物形成鲜明对比的是，氟烯烃非常稳定，但反应活性很高。其表征包括其电子亲和力，光电子能谱以及先前报道的通过电子衍射确定的结构。
• Accuracy of Calculations of Heats of Reduction/Hydrogenation: Application to Some Small Ring Systems
  作者：Kenneth B. Wiberg

  DOI：10.1021/jo302118b

  日期：2012.11.16

  satisfactory than the others. Large basis sets are usually needed in order to reproduce experiments. Some C–C bond hydrogenolysis reactions also have been examined including those of bicycloalkanes and propellanes. In addition, the dimerization of the remarkably strained bicyclo[2.2.0]hex(1,4)ene was studied. The reaction forming a pentacyclic propellane was calculated to have ΔH = −57 kcal/mol, and the cleavage

  在HF，B3LYP，M06，MP2，G3，G4，CBS-QB3，CBS-APNO和W1BD浓度下，已计算出羰基化合物还原和烯烃氢化的焓，在前四种方法中，使用各种基础设置，直到aug-cc-pVTZ。将结果与可用的实验数据进行比较，发现复合方法通常比其他方法更令人满意。通常需要大的基础集才能重现实验。还研究了某些C–C键氢解反应，包括双环烷烃和螺旋桨的氢解反应。另外，研究了显着应变的双环[2.2.0] hex（1,4）烯的二聚作用。计算形成五环丙烷的反应具有ΔH＝ -57kcal / mol，并且丙炔的裂解得到二烯的ΔH＝ -71kcal / mol。估计了这些化合物的应变能。
• Tricyclo[4.2.2.22,5]dodeca-1,5-diene
  作者：Kenneth B. Wiberg、Michael G. Matturro、Paul J. Okarma、Mark E. Jason

  DOI：10.1021/ja00319a047

  日期：1984.4

  On prepare le compose du titre, membre le plus simple de la serie des «superphanes» par dimerisation du bicyclo [2.2.0] hexene-1(4). L'analyse RX indique une distance de 2,40 A entre les doubles liaisons. On discute le mecanisme de la dimerisation et on decrit les proprietes chimiques du compose obtenu

  在准备 le compose du titre，membre le plus simple de la serie des «superphanes» par dimerisation du bicyclo [2.2.0] hexene-1(4)。L'analysis RX indique une distance de 2,40 A entre les doubles liaisons. 论二聚化的机械论等论 描述 les proprietes chimiques du compose obtenu
• WIBERG, K. B.;MATTURRO, M. G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 36, 3481-3484
  作者：WIBERG, K. B.、MATTURRO, M. G.

  DOI：——

  日期：——