N-(2-(1-benzyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)-1-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide | 1159000-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1-benzyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)-1-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1159000-05-1
• 化学式: C₃₅H₄₇FN₂O₃SSi₂
• 分子量: 651.005
• InChiKey: DVMWOLFQVVDDDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1-benzyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)-1-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 ClCH₂CH₂Cl 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到(3aR,6aS,11bS)-7-benzyl-9-fluoro-5-methylidene-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2,3a,4,6,6a-hexahydropyrrolo[2,3-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(1-benzyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-N-tosyl-3-((trimethylsilyl)methyl)but-3-enamide 、 三甲基硅咪唑 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到N-(2-(1-benzyl-6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(3-((trimethylsilyl)methyl)-1-((trimethylsilyl)oxy)but-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  级联环化反应进入立体化学异常马钱子碱的结构核心

  摘要：

  已经开发了一种新的级联环化反应，以获取具有独特立体化学排列的新型马钱子生物碱家族的核心结构。新的环化级联是通过开发一个强大的反应序列来获得极其敏感的 N-acyliminium 离子的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900033