(5S,5'S)-5,5'-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl]bis[2(5H)-furanone] | 259741-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (5S,5'S)-5,5'-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl]bis[2(5H)-furanone]
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]ethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 259741-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• 分子量: 226.186
• InChiKey: FTKMHXSPNABLFL-DWAQLAQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,5'S)-5,5'-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl]bis[2(5H)-furanone] 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 (5S,5'S)-5,5'-[(1R,2R)-1,2-bis(trimethylsilyloxy)ethane-1,2-diyl]bis[4-methyl-2(5H)-furanone]
  参考文献：
  名称：

  C2-对称的对映体纯净的双（α，β-丁烯内酯）对映体作为不对称合成的模板。在合成（+）-大戟醇中的应用。

  摘要：

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，

  DOI：

  10.1021/jo026705w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 (5S,5'S)-5,5'-[(1R,2R)-1,2-dihydroxyethane-1,2-diyl]bis[2(5H)-furanone]
  参考文献：
  名称：

  C2-对称的对映体纯净的双（α，β-丁烯内酯）对映体作为不对称合成的模板。在合成（+）-大戟醇中的应用。

  摘要：

  从D-甘露醇开始，我们准备了几个C（2）对称的乙醚双（α，β-丁烯内酯）对称并研究了它们与乙烯的[2 + 2]光环加成反应。中央二醇单元的保护基对环加成的面部选择性具有显着影响，双（三甲基甲硅烷基氧基）衍生物表现出最高的非对映选择性。基态底物的理论构象分析与实验观察到的非对面选择性非常吻合。该双（光环加合物）已被转化为对映纯环丁烷，该对映体是由乙烯与γ-羟甲基-α，β-丁烯内酯的光反应正式形成的，其中先前仅发现了中等的面部选择性。作为这些研究的应用，

  DOI：

  10.1021/jo026705w

文献信息

• Highly Efficient, Enantioselective Synthesis of (+)-Grandisol from a <i>C</i>₂-Symmetric Bis(α,β-butenolide)
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Javier Raya

  DOI：10.1021/ol991261k

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] A new, very efficient, enantioselective synthesis of the sexual attracting insect pheromone (+)-grandisol has been developed, in which the key step is the double [2 + 2] photocycloaddition of ethylene to a bis(alpha,beta-butenolide) readily available from D-mannitol. The C2 symmetry of the substrate and the appropriate protection of the central diol unit are the crucial features

  [反应：见正文]已经开发了一种新的，非常有效的对性吸引昆虫信息素（+）-香兰醇的对映体选择性合成方法，其中关键步骤是乙烯与bis（alpha）的双[2 + 2]光环加成反应。 β-丁烯内酯）可容易地获自D-甘露醇。底物的C2对称性和中央二醇单元的适当保护是在环加成过程中高非对映相鉴别的关键特征。