methyl 3-isothiocyanato-[1]benzothiophene-2-carboxylate | 658042-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-isothiocyanato-[1]benzothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-isothiocyanatobenzo[b]thiophene-2-carboxylate；methyl 3-isothiocyanato-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 658042-88-7
• 化学式: C₁₁H₇NO₂S₂
• 分子量: 249.314
• InChiKey: VNWWKYAHXWCBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-isothiocyanato-[1]benzothiophene-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 phosphorus pentoxide 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5H-(1)Benzothieno(3,2-d)-1,3,4-thiadiazolo(3,2-a)pyrimidin-5-one, 2-ethyl-
  参考文献：
  名称：

  含有 [1] Benzothienol-[3, 2-d] pyrimidin-4-one 杂环系统的衍生物的合成及其对人全血体外 COX-1 和 COX-2 活性的影响

  摘要：

  含有 [1] Benzothieno [3, 2-d] pyrimidin-4-one 系统的甲基和苯基衍生物已被合成并测试为体外人全血 (HWB) 中 COX-1 和 COX-2 活性的抑制剂；从 TXB2（血栓素 B）的生成推断，所有化合物都是 COX-1 活性的弱抑制剂；从 PGE2（前列腺素 E）生成推断，酸性苯基衍生物 11b 是一种有趣的 COX-2 活性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300753
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 3-氨基苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到methyl 3-isothiocyanato-[1]benzothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有 [1] Benzothienol-[3, 2-d] pyrimidin-4-one 杂环系统的衍生物的合成及其对人全血体外 COX-1 和 COX-2 活性的影响

  摘要：

  含有 [1] Benzothieno [3, 2-d] pyrimidin-4-one 系统的甲基和苯基衍生物已被合成并测试为体外人全血 (HWB) 中 COX-1 和 COX-2 活性的抑制剂；从 TXB2（血栓素 B）的生成推断，所有化合物都是 COX-1 活性的弱抑制剂；从 PGE2（前列腺素 E）生成推断，酸性苯基衍生物 11b 是一种有趣的 COX-2 活性抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300753

文献信息

• Pyrimido-Benzimidazole Derivatives and the Use Thereof in the Form of Agonists and Antagonists of Melanocortin Receptors
  申请人：Poitout Lydie

  公开号：US20090209531A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The invention relates to novel pyrimido-benzimidazole derivatives. Said products exhibit a good affinity for certain melanocortin receptor sub-types, in particular MC4 receptors. Said products represent a particular interest for treating pathological disorders and diseases associated with one or several melanocortin receptors. Pharmaceutical compositions containing said products and the use thereof for a drug preparation are also disclosed.

  本发明涉及新型嘧啶并苯并咪唑衍生物。该产品对某些黑色素细胞激素受体亚型，特别是MC4受体具有良好的亲和力。该产品对治疗与一个或多个黑色素细胞激素受体相关的病理性疾病具有特殊的兴趣。本发明还公开了含有该产品的药物组合物及其用于制药的用途。
• Conversion of 2-Thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones to N(3)-Unsubstituted 2-(Het)Arylquinazolin-4(3H)-ones by Copper-Mediated Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Algirdas Šačkus、Vilija Kriščiūnienė、Gita Matulevičiūtė、Osvaldas Paliulis

  DOI：10.3987/com-15-s(t)12

  日期：——

  With the purpose of searching for new heterocyclic building blocks, a new method to access N(3)-unsubstituted 2-(het)arylquinazolin-4(3H)-ones from 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives was developed. The synthetic protocol was based on the copper-mediated palladium-catalysed cross-coupling reactions of 2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones with (het)arylstannanes or their S-benzylated derivatives with (het)arylboronic acids, using CuBr center dot Me2S and CuMeSal as promoters, respectively. A similar transformation was applied for the preparation of 2-aryl[ 1]benzothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-ones.
• Modular access to heterocycles: methyl 3-aminobenzo[b]thiophene-2-carboxylate–thiourea linkage or pyrimidine-4-one-2-thione formation
  作者：Jolanta Rousseau、Vilija Kriščiūnienė、Ilona Rimkevičiūtė、Cyril Rousseau、Virginė Amankavičienė、Algirdas Šačkus、Arnaud Tatibouët、Patrick Rollin

  DOI：10.1007/s00706-008-0030-5

  日期：2009.3

  Modular conditions for the formation of thioureas or pyrimidine-4-one-2-thiones connected to the benzo[b]thiophene, benzene and indole structures were performed. A benzo[b]thiophene isothiocyanate derivative was used as a model to study the condensation with simple aromatic amines and amino-L-sorbose derivative. The construction of pyrimidine-4-one-2-thiones using basic conditions afforded efficiently new heterocyclic aromatics, which were further transformed using the alkylated sulfur as a leaving group in palladium-catalyzed cross-coupling reactions.