1-aminomethyl-5-ethylthiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-aminomethyl-5-ethylthiophene
• 英文别名: 5-ethyl-2-thenylamine；(5-Ethylthiophen-2-yl)methanamine
• 化学式: C₇H₁₁NS
• mdl: MFCD00966033
• 分子量: 141.237
• InChiKey: YHFOIHQJJZYQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminomethyl-5-ethylthiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 2-((5-bromo-4-((5-ethyl-2-thiophenyl)methyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252
• 作为产物：
  描述：

  5-ethylthiophene-2-carbaldehyde oxime 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-aminomethyl-5-ethylthiophene
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲烷骨架的系统构效关系 (SAR) 探索和高效新型尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂的发现

  摘要：

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。

  DOI：

  10.3390/molecules23020252

文献信息

• [EN] C-ABL TYROSINE KINASE INHIBITORY COMPOUND EMBODIMENTS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ INHIBITEUR DE TYROSINE KINASE C-ABL, MODES DE RÉALISATION, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019173761A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  Disclosed herein are embodiments of a compound that inhibits c-Abl tyrosine kinase (also referred to herein as "c-Abl"). The compound embodiments described herein are novel c-Abl inhibitors that can bind to c-Abl at an allosteric site and inhibit its activity in various pathways. The compound embodiments also are capable of crossing the blood brain barrier and therefore are useful in inhibiting c-Abl activity as it affects pathways and/or proteins in the brain. The compound embodiments described herein are effective therapeutic agents for treating diseases involving c-Abl, such as cancers, motor neuron diseases, and neurodegenerative diseases. Also disclosed herein are embodiments of methods for making and using the c- Abl inhibitory compound embodiments.

  本文披露了一种抑制c-Abl酪氨酸激酶（本文中也称为"c-Abl"）的化合物实施例。本文描述的这些化合物实施例是新颖的c-Abl抑制剂，可以结合到c-Abl的一个变构位点，并在各种途径中抑制其活性。这些化合物实施例还能够穿过血脑屏障，因此在抑制影响大脑途径和/或蛋白质的c-Abl活性方面是有用的。本文描述的这些化合物实施例是治疗涉及c-Abl的疾病的有效治疗剂，如癌症、运动神经元疾病和神经退行性疾病。本文还披露了制备和使用c-Abl抑制化合物实施例的方法实施例。
• Dihydrothienopyrimidines for the Treatment of Inflammatory Diseases
  申请人：Pouzet Pascale

  公开号：US20080096882A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention relates to new dihydrothienopyrimidine of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein X is SO or SO 2 , but preferably SO, and wherein R 1 , R 2 and R 3 have the meanings given in the description, and which are suitable for the treatment of respiratory or gastrointestinal complaints or diseases, inflammatory diseases of the joints, skin or eyes, diseases of the peripheral or central nervous system or cancers, as well as pharmaceutical compositions which contain these compounds.

  该发明涉及公式1的新二氢噻吡嘧啶，以及其药理学上可接受的盐、对映体、旋光异构体、消旋体、水合物或溶剂合物，其中X为SO或SO2，但最好为SO，R1、R2和R3在描述中给出的含义，并且适用于治疗呼吸道或胃肠道疾病、关节、皮肤或眼睛的炎症性疾病、外周或中枢神经系统疾病或癌症，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Novel pyridazinone derivatives as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Holder Swen

  公开号：US20050026918A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  The present invention relates to novel pyridazinone derivatives of the general formula (I) wherein A is A1 or A2; R is unsubstituted or at least monosubstituted C 1 -C 10 -alkyl, aryl, aryl-(C 1 -C 10 -alkyl)-, heteroaryl, heteroaryl-(C 1 -C 10 -alkyl)-, heterocyclyl, heterocyclyl-(C 1 -C 10 -alkyl)-, C 3 -C 10 -cycloalkyl, polycycloalkyl, C 2 -C 10 -alkenyl or C 2 -C 10 -alkinyl and Ar is unsubstituted or at least monosubstituted aryl or heteroaryl.

  本发明涉及一种新型吡啶并咪唑酮衍生物，其通式为(I)，其中A为A1或A2；R为未取代或至少单取代的C1-C10烷基、芳基、芳基-(C1-C10烷基)-、杂芳基、杂芳基-(C1-C10烷基)-、杂环基、杂环基-(C1-C10烷基)-、C3-C10环烷基、多环环烷基、C2-C10烯基或C2-C10炔基，Ar为未取代或至少单取代的芳基或杂芳基。
• PREPARATION OF DIHYDROTHIENO [3, 2-D] PYRIMIDINES AND INTERMEDIATES USED THEREIN
  申请人：Frutos Rogelio

  公开号：US20100222585A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The invention relates to improved methods of preparing dihydrothienopyrimidines of formula 1, and intermediates thereof, (I) wherein X is SO or SO 2 , preferably SO, and wherein R A , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 have the meanings given in the description. The methods according to this invention are more suitable for large-scale synthesis of said pounds than prior methods because the new synthetic process avoids distillation and chromatographic purification between steps and results in a higher overall yield of the desired product.

  本发明涉及改进的制备式1的二氢噻唑嘧啶化合物及其中间体的方法，其中X为SO或SO2，优选为SO，RA、R1、R2、R3、R4和R5具有所述描述中给出的含义。本发明的方法比先前的方法更适用于大规模合成所述化合物，因为新的合成过程避免了蒸馏和色谱纯化步骤，从而得到所需产物的总收率更高。
• Purine derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0178178A2

  公开（公告）日：1986-04-16

  Novel purine derivatives, particularly novel guanines and hypoxanthines, are described as agents for treating autoimmune diseases. The compounds have the following formula (I): or a pharmaceutically acceptable acid addition or base salt thereof; wherein: Rl is OH or SH; R2 is (i) hydrogen or (ii) NHR in which R is hydrogen or CORe in which R6 is alkyl of one to four carbon atoms, aryl or arylalkyl; R3 is hydrogen, hydroxyl, mercapto, bromide or NHR in which R is hydrogen or COR6; n is zero or one, m is zero or one or two or three, with the proviso that m or n is at least one; R4 and Rs are each, independently, hydrogen, alkyl of from one to four carbon atoms, aryl, arylalkyl, cycloalkyl of from three to six carbon atoms or hydroxyalkyl of from one to four carbon atoms; and Ar is heteroaryl or heteroaryl substituted by (i) alkyl of from one to four carbon atoms, (ii) alkoxy of from one to four carbon atoms, or (iii) -C = C-C = C- attached to adjacent carbon atoms of the heteroaryl to form a benzo radical, or (iv) halogen; excluding the compound wherein R1 is OH, R2 is amino, R3 is hydrogen, n is zero, m is one, and Ar is 2-furanyl.

  新型嘌呤衍生物，特别是新型鸟嘌呤和次黄嘌呤，被描述为治疗自身免疫性疾病的药物。这些化合物具有下式 (I)： 或其药学上可接受的酸加成盐或碱式盐； 其中Rl 是 OH 或 SH； R2是(i)氢或(ii)NHR，其中R是氢或CORe，其中R6是一至四个碳原子的烷基、芳基或芳烷基； R3 是氢、羟基、巯基、溴化物或 NHR，其中 R 是氢或 COR6； n 为 0 或 1，m 为 0 或 1 或 2 或 3，但 m 或 n 至少为 1； R4 和 Rs 各自独立地为氢、一至四个碳原子的烷基、芳基、芳烷基、三至六个碳原子的环烷基或一至四个碳原子的羟烷基；以及 Ar 是杂芳基或被以下物质取代的杂芳基：(i) 1 至 4 个碳原子的烷基，(ii) 1 至 4 个碳原子的烷氧基，或 (iii) 连接到杂芳基相邻碳原子上形成苯偶氮基的-C = C-C = C-，或 (iv) 卤素；不包括 R1 为 OH、R2 为氨基、R3 为氢、n 为零、m 为 1 且 Ar 为 2-呋喃基的化合物。