styrylethylene oxide | 50901-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styrylethylene oxide
• 英文别名: styryl oxirane；2-(2-phenylethenyl)oxirane
• CAS: 50901-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: NGMWPIVXBOIIKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styrylethylene oxide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑通过Et 3 N·3HF试剂催化乙烯基环氧化物的区域选择性开环–烯丙基氟代醇的形成†

  摘要：

  描述了具有高区域选择性的铑催化的乙烯基环氧化物与Et 3 N·3HF试剂的开环反应，以形成支链烯丙基氟代醇。该反应在室温下在环境空气下进行，并且依赖于RhCOD 2 BF 4作为有效催化剂，以中等至良好的产率提供所需的1,2-加成的烯丙基氟代醇，并具有极好的区域选择性。机理研究表明，对映体纯乙烯基环氧化物的区域选择性开环是随着立体化学的反转而发生的。

  DOI：

  10.1039/c3sc51949j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 肉桂醛 在 sodium hydroxide 、 1,3-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.17h， 以91%的产率得到styrylethylene oxide
  参考文献：
  名称：

  尿素衍生物是高活性催化剂，用于由醛和三甲基碘化碘碱介导生成末端环氧化物。

  摘要：

  N，N′-二芳基脲首次被证明有效地催化了叶立德sulf介导的醛环氧化反应。这些方法的范围很广，可以与随后的Cu（II）离子催化的Meinwald重排结合，以提供有效且方便的醛同源化方案，而无需中间纯化。

  DOI：

  10.1039/b719767e

文献信息

• Synthesis and reactivity of novel π-allylcyclopentadienyl cobaltolactone complexes
  作者：Steven D. R. Christie、Christophe Cosset、David R. Hamilton、William J. Kerr、John M. O'Callaghan

  DOI：10.1039/c39950002051

  日期：——

  A range of novel cobaltolactone complexes are prepared under photolytic conditions from dicarbonylcyclopentadienylcobalt and vinyl epoxides; their subsequent reactivity under a selected series of reaction conditions is described.

  在光解条件下，从二羰基环戊二烯钴和乙烯环氧化物制备了一系列新型钴酸内酯配合物；并描述了这些配合物在一系列选定反应条件下的后续反应性。
• Vinylepoxides as Versatile Substrates for Allylations of Amino Acids and Peptides
  作者：Uli Kazmaier、Sarah Thies

  DOI：10.1055/s-0029-1218536

  日期：2010.1

  Vinyl epoxides are excellent substrates for Pd-catalyzed allylic alkylations of chelated enolates. Nucleophilic attack on the predominantly formed syn/syn π-allyl complexes occurs regioselectively at the distal position. The E-configured product is formed preferentially, depending on the substitution pattern and the reaction conditions used.

  乙烯基环氧化物是钯催化的配位酮醇化合物的烯丙基烷基化反应的优良底物。主要形成的顺/顺π-烯丙基复合物的亲核攻击通常发生在远端位点。E型构型的产物优先生成，这取决于取代基模式和所用的反应条件。
• Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Carbonyls<i>via</i>Silver-Catalyzed Tandem Epoxide Rearrangement/Intermolecular Carbonyl- Heteroalkyne Metathesis
  作者：Hui Zhu、Weiwei Jin、Jiayao He、Yan Zhang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201600623

  日期：2016.12.7

  stereoselective method for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated carbonyls has been developed via a silver‐catalyzed tandem epoxide rearrangement/intermolecular carbonyl‐heteroalkyne metathesis. Various heteroalkynes including ynol ethers, ynamides, and thioalkynes work well for this transformation, leading to the production of (E)‐α,β‐unsaturated esters, amides, and thioesters in moderate to excellent

  用于合成阿区域选择性和立体选择性的方法（ë）-α，β不饱和羰基化合物已经被开发v IA银催化的环氧化物串联重排/分子间羰基heteroalkyne易位。各种杂炔烃，包括ynol醚，ynamides和硫代炔烃，都可以很好地完成此转化过程，从而以中等至极好的收率生产具有良好官能团相容性的（E）-α，β-不饱和酯，酰胺和硫代酯。它代表了区域和立体选择性分子间炔羰基复分解（ACM）的罕见例子之一。
• Tandem Meinwald Rearrangement-Fischer Indolisation: A One-Pot Conversion of Epoxides into Indoles
  作者：Richard Taylor、James Donald

  DOI：10.1055/s-0028-1087476

  日期：——

  A tandem Sc(OTf)3-mediated Meinwald epoxide re­arrangement-Fischer indole synthesis is reported. Optimisation and scope and limitation studies are described. In addition, preliminary investigations to develop a telescoped epoxidation-Meinwald re­arrangement-Fischer indole sequence are outlined.

  报告了串联 Sc(OTf)3 介导的 Meinwald 环氧化物重排-费舍尔吲哚合成。报告介绍了优化、范围和限制研究。此外，还概述了为开发伸缩环氧化-Meinwald 重排-Fischer 吲哚序列而进行的初步研究。
• Probing the Effect of Allylic Substitution on Cyclic Ammonium Ylid Rearrangements
  作者：J. Sweeney、Julien Sançon

  DOI：10.1055/s-0029-1219348

  日期：2010.3

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of tetrahydropyridine-derived ammonium ylids is a valuable method for the preparation of substituted pyrrolidine carboxylates. The presence of an allylic substituent does not intrinsically reduce the yield of rearrangements, and the diastereoselectivity of rearrangement is related to the structure of the diazo reactant. The method represents a very rapid means of

  四氢吡啶衍生的叶立德铵的 [2,3]-sigmatropic 重排是制备取代的吡咯烷羧酸盐的有价值的方法。烯丙基取代基的存在本质上不会降低重排的产率，重排的非对映选择性与重氮反应物的结构有关。该方法代表了一种非常快速的获取复杂吡咯烷的方法，如制备乳胞素核心的前体所示。