1,3-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-5-methoxyanthracene-9,10-dione；1,3-dihydroxy-5-methoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: OCGOKCXQYDTSDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone 、 三氟甲烷磺酰氯 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以74%的产率得到(4-Hydroxy-8-methoxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  TMC-66的首次全合成和结构测定

  摘要：

  通过有效的链段构建和偶联，可在短时间内完成TMC-66（一种ECE抑制剂）的首次全合成和结构测定。新型的铜（II）试剂实现了苯酚与吸电子基团的氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.037
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-5-methoxy-[1,4]naphthochinon 、 1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 以70%的产率得到1,3-dihydroxy-5-methoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  TMC-66的首次全合成和结构测定

  摘要：

  通过有效的链段构建和偶联，可在短时间内完成TMC-66（一种ECE抑制剂）的首次全合成和结构测定。新型的铜（II）试剂实现了苯酚与吸电子基团的氧化偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.037

文献信息

• The first total synthesis and structural determination of TMC-66
  作者：Seijiro Hosokawa、Hitoshi Fumiyama、Hisato Fukuda、Tomohiro Fukuda、Masashi Seki、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.037

  日期：2007.10

  The first total synthesis and structural determination of TMC-66, an ECE inhibitor, was achieved in short steps by efficient construction and coupling of segments. The oxidative coupling with phenols attaching to electron-withdrawing groups was realized with a novel copper(II) reagent.

  通过有效的链段构建和偶联，可在短时间内完成TMC-66（一种ECE抑制剂）的首次全合成和结构测定。新型的铜（II）试剂实现了苯酚与吸电子基团的氧化偶联。