F5-PhCCl | 54265-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: F5-PhCCl
• 英文别名: pentafluorophenylchlorocarbene
• CAS: 54265-10-0
• 化学式: C₇ClF₅
• 分子量: 214.522
• InChiKey: FJIFCAPWUVOFAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  F5-PhCCl 、 环己烯 以 癸烷 为溶剂， 生成 C₁₃H₁₀ClF₅
  参考文献：
  名称：

  芳基卤代烃/烯烃加成物中的络合物和负活化能：活化参数对烷烃溶剂链长的依赖性

  摘要：

  已在癸烷中确定了向四甲基乙烯，环己烯和1-己烯中添加PhCCl，F 5 -PhCCl和3,5-二硝基-PhCCl的活化参数。除了两种卡宾/烯烃组合以外，ln k addn与1 / T的阿伦尼乌斯相关性是单峰和线性的，提供了负的激活能和熵。PhCCl或F 5的添加对1-己烯的-PhCCl给出了双峰阿累尼乌斯相关性。与戊烷和计算研究中获得的类似实验数据进行比较有助于阐明观察到的行为。活化熵的降低与活化焓从戊烷到癸烷溶剂的降低同时发生，这表明在这些卡宾化合物中，焓-熵补偿是有效的。提出双峰Arrhenius行为是由于在癸烷溶剂笼组件中固有或外在地存在卡宾-烯烃而引起的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00186
• 作为产物：
  描述：

  perfluorophenylchlorodiazirine 以 正戊烷 为溶剂， 生成 F5-PhCCl
  参考文献：
  名称：

  Trimethoxybenzene Complexes of Pentafluorophenylchlorocarbene

  摘要：

  Pentafluorophenylchlorocarbene, generated by laser flash photolysis (LFP) of pentafluorophenylchlorodiazirine, formed pi-type complexes with 1,3,5-trimethoxybenzene in pentane. The carbene and carbene complexes were in equilibrium with K = 3.21 x 10(5) M-1 at 294 K From the temperature dependence of K, Delta H degrees = -10.2 kcal/mol, Delta S degrees = 9.5 eu, and Delta G degrees = -7.4 kcal/mol at 298 K The carbene complexes were characterized by UV-vis spectroscopy and computational analysis.

  DOI：

  10.1021/jp2039493

文献信息

• Pentafluorophenylhalocarbenes
  作者：Robert A. Moss、Yongmaio Shen、Lei Wang、Karsten Krogh-Jespersen

  DOI：10.1021/ol2019532

  日期：2011.9.2

  Pentafluorophenylchlorocarbene and pentafluorophenylfluorocarbene are highly reactive species and effective carriers of fluorine labels via addition to alkenes and insertion into C-H bonds.