(+/-)-4-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one | 571151-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-4-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 2-benzyl-2-methylcyclobutane-1,3-dione；2-methyl-2-benzylcyclobutane-1,3-dione；2-Benzyl-2-methyl-cyclobutane-1,3-dione
• CAS: 571151-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: ILOOCHGJRJHFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基胺缩合反应催化环丁烷-1,3-二酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00067
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylpropanoyl chloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (+/-)-4-benzyl-3-hydroxy-4-methyl-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  羰基胺缩合反应催化环丁烷-1,3-二酮的对映选择性脱对称

  摘要：

  描述了2，2-二取代的环丁烷-1，3-二酮与伯胺的手性磷酸催化的对映选择性缩合。该反应提供了温和而有效的方案，用于以高至高产率和对映选择性构建含季碳的环丁烷。该反应是第一个催化脱对称的羰基-胺缩合反应，也代表了前手性环丁烷-1,3-二酮的第一个催化脱对称的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00067

文献信息

• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20080096953A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention is concerned with novel vinylogous acid derivatives of formula I: wherein A and R 1 to R 5 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are useful as chymase inhibitors.

  这项发明涉及公式I的新型烯丙醇酸衍生物：其中A和R1至R5如描述和索赔中定义的，并且其生理上可接受的盐。这些化合物可用作赤蛋白酶抑制剂。
• Catalytic Desymmetrizing Baeyer–Villiger Oxidation of Quaternary Carbon-Containing Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Chao Liu、Feng-Lan Zou、Kai-Ge Wen、Yi-Yuan Peng、Qiu-Ping Ding、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01852

  日期：2023.8.11

  carbon-containing cyclobutane-1,3-diones using chiral phosphoric acid catalysis and commercially available oxidants was reported. According to the structure of the substrates, two optimized reaction conditions were developed to afford the corresponding chiral tetronic acid products in ≤93% and ≤95% ee values. This reaction offers the first catalytic asymmetric approach to chiral 5,5-disubstituted tetronic acid derivatives

  首次报道了使用手性磷酸催化和市售氧化剂对含季碳环丁烷-1,3-二酮进行高度对映选择性拜耳-维利格氧化。根据底物的结构，开发了两种优化的反应条件，得到了相应的手性季酮酸产物，其ee值≤93%和≤95%。该反应为手性 5,5-二取代特窗酸衍生物提供了第一个催化不对称方法。(−)-vertinolide 的正式不对称合成和 plakinidone B 的首次催化不对称全合成证明了该方法的合成潜力。
• Construction of Chiral Cyclobutanone-Fused 4-Aminoquinolines via Sequential Chiral Phosphoric Acid and Palladium Catalysis
  作者：Si Zhang、Ruo-Shi Jin、Yan-Fei Niu、Xing-Ping Zeng

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00098

  日期：——

  one-pot catalytic asymmetric route to novel chiral quaternary-carbon-containing cyclobutanone-fused 4-aminoquinoline derivatives in good to high yields and enantioselectivities is described. This process consists of a chiral phosphoric acid-catalyzed desymmetric carbonyl-amine condensation of prochiral cyclobutane-1,3-diones with 2-halogenated anilines and a Pd-catalyzed coupling reaction of the chiral enaminone

  描述了一种单锅催化不对称途径，以良好至高产率和对映选择性制备新型手性含季​​碳环丁酮稠合 4-氨基喹啉衍生物。该过程包括手性磷酸催化的前手性环丁烷-1,3-二酮与 2-卤代苯胺的不对称羰基胺缩合和手性烯胺酮中间体与异氰化物的 Pd 催化偶联反应。
• Efficient Synthesis of 3-Aminocyclobut-2-en-1-ones:  Squaramide Surrogates as Potent VLA-4 Antagonists
  作者：Stephen Brand、Benjamin C. de Candole、Julien A. Brown

  DOI：10.1021/ol034701n

  日期：2003.6.1

  [GRAPHICS]A novel series of uniquely functionalized 3-aminocyclobut-2-en-1-ones has been prepared by facile condensation of a variety of cyclobuta-1,3-diones with a phenylalanine-derived primary amine. These systems subsequently lend themselves to substitution at C-2 by reaction with a variety of electrophilic reagents including N-halosuccinimides, sulfenyl chlorides, and Eschenmoser's salt. Compounds from this novel series are potent antagonists of VLA-4.
• VINYLOGOUS ACIDS DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2074090A1

  公开（公告）日：2009-07-01