1-氯-2,3,5,6-四氟-4-(三氯甲基)苯 | 87228-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2,3,5,6-四氟-4-(三氯甲基)苯
• 英文名称: p-chlorotetrafluorobenzotrichloride
• 英文别名: 4-chlorotetrafluorobenzotrichloride；1-Chloro-2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trichloromethyl)benzene
• CAS: 87228-30-6
• 化学式: C₇Cl₄F₄
• 分子量: 301.883
• InChiKey: GGBCTOAVNZOKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2,3,5,6-四氟-4-(三氯甲基)苯 在 氨 作用下， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2-amino-4-chloro-3,5,6-trifluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  在无水氨中由多卤代三氯化物选择性一锅法合成氨基多卤代苯甲腈

  摘要：

  多卤代苯并三氯化物（五氟，氯四氟，三氟氯和四氟苯并三氯）在无水氨的作用下进行一锅氨解+氨基脱氟反应，形成多卤代苄腈的单氨基和二氨基衍生物。对于在对位包含卤素的底物，CCl 3基团的氨解和第一氨基脱氟在-33至5°C的温度范围内同时发生。引入第二NH 2的温度该基团温度升高了60–100°C，从而为选择性合成单氨基和二氨基聚卤代苄腈创造了条件。使用无水氨水作为试剂和溶剂可最大程度地减少副反应，并简化高纯度产物的分离。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2017.06.005
• 作为产物：
  描述：

  八氟甲苯 在 三氯化铝 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到1-氯-2,3,5,6-四氟-4-(三氯甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Dvornikova, K. V.; Platonov, V. E.; Yakobson, G. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides and chlorides. A new method of obtaining such compounds from polyfluoroaromatic amines and compounds of the CCl3R-type in the presence of AlCl3
  作者：T.I. Savchenko、I.V. Kolesnikova、T.D. Petrova、V.E. Platonov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81166-5

  日期：1983.5

  polyfluorinated amines of the benzene, diphenyl, naphthalene and pyridine series with CCl4 in the presence of AlCl3 have been Investigated. A new method is proposed for producing polyfluoroarylcarbonimidoyl dichlorides ArfNCCl2. The reaction is shown to be sufficiently general and applicable in the series of polychlorinated anilines and low-base anilines of the hydrocarbon series as well. The possibility

  研究了在AlCl 3存在下苯，联苯，萘和吡啶系列的一些多氟胺与CCl 4的反应。提出了一种新的制备聚氟芳基碳亚氨基二氯化物Ar f N = CCl 2的方法。该反应显示出足够普遍，并且适用于烃系列的多氯苯胺和低碱苯胺系列。已经研究了反应中可能包含其他类型的CCl 3 R化合物和其他路易斯酸的可能性。讨论了影响反应过程的因素以及多氟芳基碳亚氨基二氯化物的形成机理。
• Thermolytic transformations of polyfluoroorganic compounds XXIX. Formation of fluorine-containing styrenes by reactions of benzotrichloride and related compounds with dihalocarbene sources
  作者：K.V. Dvornikova、V.E. Platonov、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85196-9

  日期：1985.5

  Reactions of polyfluorobenzotrichlorides, benzotrichloride and α,α-dichloroperfluoroethylbenzene with sources of difluorocarbene and other dihalocarbenes lead to the formation of polyfluorostyrenes. Formation of polyfluorostyrenes is shown to proceed possibly by initial dihalocarbene insertion into the CCl bond of the benzylic position with subsequent dechlorination of the resulting product.

  多氟苯并三氯化物，苯并三氯化物和α，α-二氯全氟乙基苯与二氟卡宾和其他二卤卡宾的来源的反应导致形成多氟苯乙烯。已表明可能通过首先将二卤卡宾插入苄基位置的CCl键并随后将所得产物脱氯来进行聚氟苯乙烯的形成。
• Krasnov; Platonov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1488 - 1499
  作者：Krasnov、Platonov

  DOI：——

  日期：——
• Petrova, T. D.; Ryabichev, A. G.; Savchenko, T. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1168 - 1176
  作者：Petrova, T. D.、Ryabichev, A. G.、Savchenko, T. I.、Platonov, V. E.、Mamatyuk, V. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Hydrolysis of Pentafluorobenzotrichloride
  作者：A. I. Shipilov、L. A. Kolpashchikova、S. M. Igumnov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000003188.49417.22

  日期：2003.7

  Selective hydrolysis of pentafluorobenzotrichloride has been studied in the presence of a catalytic amount of iron(III) chloride. The main products are pentafluorobenzoyl chloride, pentafluorobenzoyl fluoride, and 4-chlorotetrafluorobenzoyl chloride. The two latter products are formed by hydrolysis of dichlorofluoromethylpentafluorobenzene and 4-chlorotetrafluorobenzotrichloride which result from halogen exchange between the methyl group and aromatic ring in the initial pentafluorobenzotrichloride. A probable mechanism for halogen exchange is proposed.