1,1,1-trifluoro-N-(1H-indol-5-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-N-(1H-indol-5-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O₂S
• 分子量: 264.228
• InChiKey: FDDHZGLEWVXRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基吲哚 、 三氟甲烷磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-(1H-indol-5-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氯-N-(1H-indol-5-yl)benzamide 的发现：一种高效、选择性和竞争性的 hMAO-B 抑制剂，具有高 BBB 通透性和神经保护作用

  摘要：

  由于尚未发现帕金森病 (PD) 的疾病改善疗法，因此仍然迫切需要开发新型选择性单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂作为 PD 患者的有希望的治疗活性候选物。在此，我们报告了作为潜在的人类 MAO-B ( h MAO-B) 选择性抑制剂的新 26 种吲哚衍生物的设计、合成和完整表征。六种化合物（2i、3b - e和5）对h MAO-B表现出低微摩尔至纳摩尔的抑制活性；与我们最近报道的基于N-取代吲哚的先导化合物VIII ( h MAO-B IC50  = 777 nM)，化合物5 (3,4-二氯-N -(1 H-吲哚-5-基)苯甲酰胺)表现出 18 倍的效力增加 (IC 50  = 42 nM)。对h MAO- A 的选择性研究揭示了化合物5的出色选择性指数（SI > 2375），与雷沙吉兰（II，一种众所周知的 MAO-B 抑制剂，SI > 50）相比增加了 47 倍。化合物5对h MA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105352

文献信息

• INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION
  申请人：KRAMER Stephen J.

  公开号：US20090281114A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:

  本发明涉及通过给予某些吡咯啉基吡咯嗪的衍生物或其代谢物来缓解、预防和治疗焦虑、抑郁和性功能障碍的方法。一种首选实施例的化学式如下：
• US5300506A
  申请人：——

  公开号：US5300506A

  公开（公告）日：1994-04-05
• US5434154A
  申请人：——

  公开号：US5434154A

  公开（公告）日：1995-07-18
• [EN] INDOLYLALKYL DERIVATIVES OF PYRIMIDINYLPIPERAZINE AND METABOLITES THEREOF FOR TREATMENT OF ANXIETY, DEPRESSION, AND SEXUAL DYSFUNCTION<br/>[FR] DÉRIVÉS INDOLYLALKYLE DE PYRIMIDINYLPIPÉRAZINE ET MÉTABOLITES ASSOCIÉS POUR TRAITER L'ANXIÉTÉ, LA DÉPRESSION ET LE DYSFONCTIONNEMENT SEXUEL
  申请人：FABRE KRAMER PHARMACEUTICALS I

  公开号：WO2009137733A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to a method for alleviation, prevention, and treatment of anxiety, depression, and sexual dysfunction by administering certain indolylalkyl derivatives of pyrimidinylpiperazine or metabolites thereof. A preferred embodiment is of the following formula:(I)