2-(苯磺酰基)-4-甲基吡啶 | 2732-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)-4-甲基吡啶
• 英文名称: 4-methyl-2-(phenylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-2-phenylsulfonylpyridin；2-benzenesulfonyl-4-methyl-pyridine；4-methyl-2-benzenesulfonylpyridine；2-Benzenesulfonyl-4-methylpyridine；2-(benzenesulfonyl)-4-methylpyridine
• CAS: 2732-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• 分子量: 233.291
• InChiKey: QAOSKLAIJDUUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)-4-甲基吡啶 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.34h， 以89%的产率得到4-甲基-2,2-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING 2-SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  公开号：

  EP1548005B1
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氰化物 在 硼酸 作用下， 以 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 以99%的产率得到2-(苯磺酰基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Method for producing 2-sulfonylpyridine derivatives and method for producing 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole derivatives

  摘要：

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰腈衍生物与α,β-不饱和羰基化合物反应而在工业上高效生产，通过在有机锂化合物存在的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-{(2-吡啶基)甲基}硫-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。

  公开号：

  US06197962B1

文献信息

• H-phosphonate-mediated sulfonylation of heteroaromatic N-oxides: a mild and metal-free one-pot synthesis of 2-sulfonyl quinolines/pyridines
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Xu Li、Ling-Bo Qu、Wen-Zhu Bi、Xi Chen、Hui-Li Ma、Song-Tao Zhang、Bo-Wen Han、Yu-Fen Zhao、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/c5cc04484g

  日期：——

  A smart H-phosphonate-mediated synthetic strategy for the sulfonylation of heteroaromatic N-oxides has been developed in one pot under metal-free conditions at room temperature.

  已开发出一种智能H-膦酸酯介导的合成策略，可在无金属条件下，在室温下一锅法中对杂环N-氧化物进行磺酰化。
• 4-chloro-3,5-dimethyl-2-sulfonyl pyridines
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US06350876B2

  公开（公告）日：2002-02-26

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰基氰衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应来高效地在工业上生产，通过在存在有机锂化合物的情况下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-〔(2-吡啶基)甲硫〕-1H-苯并咪唑骨架，并且产率较高。
• (2-Pyridyl)sulfonyl Groups for<i>ortho</i>-Directing Palladium- Catalyzed Carbon-Halogen Bond Formation at Functionalized Arenes
  作者：Johan Guilbaud、Marine Labonde、Hélène Cattey、Sylvie Contal、Christian Montalbetti、Nadine Pirio、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/adsc.201700858

  日期：2017.11.10

  We describe an efficient palladium‐catalyzed selective C–H ortho‐monohalogenation (X=I, Br, Cl, F) of various functionalized (2‐pyridyl)arylsulfones. ortho‐, meta‐ and para‐functionalization is tolerated at the arene group which undergoes C–H halogenation. Some modifications are also possible on the 2‐(arylsulfonyl)heteroaryl directing groups. A comparison of the halogenation efficiency suggests that

  我们描述了各种功能化的（2-吡啶基）芳基砜的有效钯催化的选择性CH邻位单卤化（X = I，Br，Cl，F）。在经历C–H卤代反应的芳烃基团上，邻位，间位和对位官能化是可以容忍的。对2-（芳基磺酰基）杂芳基导向基团也可能进行一些修饰。卤化效率的比较表明，溴化是实际的选择方法，而氯化和氟化是可能的，但更具挑战性。在强迫条件下，也可以实现邻二卤化。
• Method for producing 2-sulfonylpyridine derivatives and method for producing 2- { [ (2-pyridyl) methyl] thio} -1H-benzimidazole derivatives
  申请人：KURARAY CO., LTD.

  公开号：US20010051726A1

  公开（公告）日：2001-12-13

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an &agr;,&bgr;-unsaturated carbonyl compound and a 2-{[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2-sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  2-磺酰基吡啶衍生物可以通过将磺酰氰基衍生物与α，β-不饱和羰基化合物反应高效地工业生产，并且通过在有机锂化合物存在下将这种类型的2-磺酰基吡啶衍生物与2-甲硫基-1H-苯并咪唑衍生物反应，可以一步形成2-（2-吡啶基）甲基硫代-1H-苯并咪唑骨架，并且产率很高。
• Method for producing 2-sulfonylpyridine derivates and method for producing 2-( (2-pyridyl)methyl)thio)-1H-benzimidazole derivates
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：EP0931790A2

  公开（公告）日：1999-07-28

  2-Sulfonylpyridine derivatives can be industrially produced efficiently by reacting a sulfonyl cyanide derivative with an α, β-unsaturated carbonyl compound and a 2-[(2-pyridyl)methyl]thio}-1H-benzimidazole skeleton can be formed in one step in a good yield by reacting this type of the 2--sulfonylpyridine derivative with a 2-methylthio-1H-benzimidazole derivative in the presence of an organolithium compound.

  通过磺酰基氰化物衍生物与 α、β-不饱和羰基化合物的反应，可以高效地工业化生产 2-磺酰基吡啶衍生物，而在有机锂化合物存在下，一步即可形成 2-[（2-吡啶基）甲基]硫}-1H-苯并咪唑骨架，且收率很高。