2-(4-methylpyridin-2-yl)phenol | 863988-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylpyridin-2-yl)phenol
• CAS: 863988-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: JUWQCAAWLZJIJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylpyridin-2-yl)phenol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)phenyl]-4-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  α1-Adrenoceptor Agonists: The Identification of Novel α1A Subtype Selective 2′-Heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines

  摘要：

  Novel 2'-heteroaryl-2-(phenoxymethyl)imidazolines have been identified as potent agonists of the cloned human alpha(1)-adrenoceptors in vitro. The nature of the 2'-heteroaryl group can have significant effects on the potency, efficacy, and subtype selectivity in this series. alpha(1A) Subtype selective agonists have been identified. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00764-8
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-methylpyridin-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• PdCl₂and<i>N</i>-Hydroxyphthalimide Co-catalyzed C sp 2H Hydroxylation by Dioxygen Activation
  作者：Yuepeng Yan、Peng Feng、Qing-Zhong Zheng、Yu-Feng Liang、Jing-Fen Lu、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201300957

  日期：2013.5.27

  Rad transition: The combination of transition‐metal‐catalyzed CH activation and a NHPI‐initiated radical process is essential for the title transformation. The neutral conditions and the ideal oxidant, molecular oxygen, make this hydroxylation environmentally friendly and practical. NHPI=N‐hydroxyphthalimide.

  Rad过渡：过渡金属催化的CH活化和NHPI引发的自由基过程的结合对于标题转化至关重要。中性条件和理想的氧化剂分子氧使这种羟基化技术对环境友好且实用。NHPI = N-羟基邻苯二甲酰亚胺。
• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Visible Light Induced Rhodium(I)‐Catalyzed C−H Borylation
  作者：Jompol Thongpaen、Romane Manguin、Vincent Dorcet、Thomas Vives、Carine Duhayon、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1002/anie.201905924

  日期：2019.10.21

  An efficient visible light induced rhodium(I)-catalyzed regioselective borylation of aromatic C-H bonds is reported. The photocatalytic system is based on a single NHC-RhI complex capable of both harvesting visible light and enabling the bond breaking/forming at room temperature. The chelating nature of the NHC-carboxylate ligand was critical to ensure the stability of the RhI complex and to provide

  报道了有效的可见光诱导的铑（I）催化的芳香族CH键的区域选择性硼化。该光催化系统基于单个NHC-RhI络合物，该络合物既可以收集可见光，又可以在室温下破坏/形成键。NHC-羧酸盐配体的螯合性质对于确保RhI络合物的稳定性和提供出色的光催化活性至关重要。实验机理研究表明，用蓝色LED照射后，光氧化邻位CH键会加成，从而生成环金属化的RhIII氢化物中间体。
• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。
• Directed <i>ortho</i> C–H borylation catalyzed using Cp*Rh(<scp>iii</scp>)–NHC complexes
  作者：Jompol Thongpaen、Thibault E. Schmid、Loic Toupet、Vincent Dorcet、Marc Mauduit、Olivier Baslé

  DOI：10.1039/c8cc03144d

  日期：——

  bidentate NHC-carboxylate ligands were efficiently synthesized and fully characterized including solid-state structures. These unprecedented rhodium(III) complexes demonstrated high selectivity in pyridine-directed ortho-C–H borylation of arenes under mild conditions.

  Cp * Rh（NHC）配合物与庞大的手性双齿NHC-羧酸盐配体有效地合成和充分表征，包括固态结构。这些空前的铑（III）配合物在温和条件下在吡啶定向的芳烃邻位C-H硼酸酯化反应中显示出很高的选择性。