(2,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide | 117924-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-[2-Diphenylphosphoryl-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 117924-21-7
• 化学式: C₂₈H₂₅O₃P
• 分子量: 440.478
• InChiKey: AFVDBPYAECVITA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2,2-bis(4-methoxyphenyl)vinyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Vinyl- or Allyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  报告了从酮类（或苯甲醛）和甲基二苯基氧化膦的阴离子制备 2-或 2,2-取代乙烯基二苯基氧化膦或烯丙基二苯基氧化膦的一般方法。 最初形成的 2-羟基烷基二苯基氧化膦通过 O-三甲基硅烷衍生物（方法 A）或直接使用亚硫酰氯/吡啶（方法 B）转化为烯烃氧化膦。使用甲基酮时会生成烯丙基二苯基氧化膦；使用二芳基酮或苯甲醛反应则会生成乙烯基二苯基氧化膦。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27466

文献信息

• Cobaloxime Catalysis: Selective Synthesis of Alkenylphosphine Oxides under Visible Light
  作者：Wen-Qiang Liu、Tao Lei、Shuai Zhou、Xiu-Long Yang、Jian Li、Bin Chen、Jayaraman Sivaguru、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/jacs.9b06920

  日期：2019.9.4

  cobaloxime viz., both as the visible light absorber to activate the P(O)-H bond, as well as a hydrogen transfer agent to influence the reaction pathway. This synergetic feature of the cobaloxime catalyst preforming multiple functions under ambient condition provides a convergent synthetic approach to vinylphosphine oxides directly from H-phosphine oxides and alkenes (or alkynes).

  直接活化 H-氧化膦与不饱和碳-碳键反应是获得烯基氧化膦的直接方法，在合成和材料领域都有重要应用。然而，通常需要昂贵的金属和强氧化剂来实现转化。在这里，我们展示了地球上丰富的钴肟在可见光照射下将 H-氧化膦转化为其反应性自由基物种的效用。由此产生的自由基物质可用于使烯烃和炔烃官能化，而无需任何外部光敏剂和氧化剂。与末端烯烃的偶联产生具有优异化学和立体选择性的 E-烯基氧化膦。与末端炔烃的反应通过中性自由基加成产生线性 E-烯基氧化膦，而与内部的加成生成环状苯并膦氧化物和氢气。自由基捕获实验的机理研究、电子自旋共振研究和光谱测量证实了膦酰基自由基和钴中间体的形成，这些中间体来自捕获从 H-氧化膦中消除的电子和质子。我们机理研究的亮点是钴肟发挥的双重作用，即作为可见光吸收剂激活 P(O)-H 键，以及作为影响反应途径的氢转移剂。钴肟催化剂在环境条件下形成多种功能的这种协同特征为直接从 H-氧化
• Palladium‐Catalyzed Olefination of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones as <i>β</i> ‐Diazo Phosphonate Precursors with Arylhalides
  作者：Jing He、Yijiao Feng、Fang Yang、Bin Dai、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000981

  日期：2020.9.30

  An efficient Pd‐catalyzed olefination of N‐tosylhydrazones as β‐diazo phosphonate precursors with aryl halides was described. A series of 2,2‐disubstituted vinylphosphonates and (2,2‐diphenylvinyl)diarylphosphine oxides were easily obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效的Pd催化的N-甲苯磺酰hydr作为β-重氮膦酸酯前体与芳基卤化物的烯化反应。可以容易地以中等到极好的收率获得一系列2,2-二取代的乙烯基膦酸酯和（2,2-二苯基乙烯基）二芳基膦氧化物。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of H-Phosphine Oxides with Alkenes in the Synthesis of Alkenylphosphine Oxides
  作者：Shang-Dong Yang、Liu-Liang Mao、An-Xi Zhou、Na Liu

  DOI：10.1055/s-0034-1379545

  日期：——

  The first copper-catalyzed alkene oxidative cross-coupling reaction with various R2P(O)H compounds has been reported, affording a novel and efficient method for the synthesis of valuable alkenylphosphine oxides compounds with broad substrate applicability and succinct reaction system with immoderate to good yields.