2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran | 88773-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran；2-(1-Adamantyloxy)oxane
• CAS: 88773-89-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JRKSBYMYSSWLJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 poly(4-vinylpyridinium) p-toluenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以99%的产率得到1-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  聚（4-乙烯基吡啶鎓对甲苯磺酸盐）作为聚合物负载的四氢吡喃醚水解催化剂

  摘要：

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶鎓）对甲苯磺酸盐用作四氢吡喃醚水解的固定化催化剂。该方法温和、高效、方便，相应的产品收率和纯度都很好。

  DOI：

  10.1080/00397919808004423
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 、 2-(苯磺酰基)四氢-2H-吡喃 在 碳酸氢钠 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到2-(tricyclo[3.3.1.1^3,7]dec-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  由2-苯磺酰基衍生物制备环状醚缩醛：一种新的温和糖苷化方法

  摘要：

  在溴化镁醚化物和碳酸氢钠的存在下，数种醇（从受阻醇到含有化学敏感基团的醇）与2-苯磺酰基环醚反应，得到相应的缩醛的良好收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80631-0

文献信息

• {[[K.18-Crown-6]Br3}n: A tribromide catalyst for the catalytic protection of amines and alcohols
  作者：Gholamabbas Chehardoli、Mohammad Ali Zolfigol、Fateme Derakhshanpanah

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60644-5

  日期：2013.9

  [K.18-Crown-6]Br3}n, a unique tribromide-type catalyst, was utilized for the N-boc protection of amines and trimethylsilylation (TMS) and tetrahydropyranylation (THP) of alcohols. The method is general for the preparation of N-boc derivatives of aliphatic (acyclic and cyclic) and aromatic, and primary and secondary amines and also various TMS-ethers and THP-ethers. The simple separation of the catalyst

  摘要 [K.18-Crown-6]Br3}n 是一种独特的三溴化物型催化剂，用于胺的 N-boc 保护以及醇的三甲基硅烷化 (TMS) 和四氢吡喃化 (THP)。该方法通常用于制备脂肪族（无环和环状）和芳香族的 N-boc 衍生物、伯胺和仲胺以及各种 TMS-醚和 THP-醚。催化剂与产品的简单分离是该方法的众多优点之一。
• Highly efficient protection of alcohols and phenols catalysed by tin porphyrin supported on MIL-101
  作者：Farnaz Zadehahmadi、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Reihaneh Kardanpour

  DOI：10.1002/aoc.3270

  日期：2015.4

  The catalytic activity of 5,10,15,20‐tetrakis(4‐aminophenyl)porphyrinatotin(IV) trifluoromethanesulfonate, [SnIV(TNH2PP)(OTf)2], supported on chloromethylated MIL‐101, was investigated in the trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and also their tetrahydropyranylation with 3,4‐dihydro‐2H‐pyran. Excellent yields, mild reaction conditions, short reaction times and

  在三甲基甲硅烷基化反应中研究了在氯甲基化的MIL-101上负载的5,10,15,20-四（4-氨基苯基）卟啉毒素（IV）三氟甲磺酸盐[Sn IV（TNH 2 PP）（OTf）2 ]的催化活性。与六甲基二硅氮烷（HMDS）合成醇和酚，以及它们与3,4-二氢-2H-吡喃的四氢吡喃基化作用。该载体催化剂的显着优点是优异的收率，温和的反应条件，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性，而其初始活性没有显着降低。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Use of 2-phenylsulphonyl cyclic ethers in the preparation of tetrahydropyran and tetrahydrofuran acetals and in some glycosidation reactions.
  作者：Dearg S. Brown、Steven V. Ley、Sadie Vile、Mervyn Thompson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86389-4

  日期：1991.1

  2-Phenylsulphonyl cyclic ethers undergo facile displacement of the sulphonyl group by alcohols, in the presence of magnesium bromide etherate and sodium bicarbonate in tetrahydrofuran, to give goodyields of the corresponding acetals.

  2-苯基磺酰基环醚在四氢呋喃中的溴化镁醚化物和碳酸氢钠存在下，通过醇容易地置换磺酰基，以得到相应的缩醛的良好收率。
• Highly selective tetrahydropyranylation/dehydropyranylation of alcohols and phenols using porous phenolsulfonic acid-formaldehyde resin catalyst under solvent-free condition
  作者：Kalyani Rajkumari、Ikbal Bahar Laskar、Anupama Kumari、Bandita Kalita、Samuel Lalthazuala Rokhum

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2020.104519

  日期：2020.4

  solvent-free chemoselective tetrahydropyranylation/depyranylation of alcohols and phenols is reported herein using mesoporous Phenolsulfonic Acid Formaldehyde Resins as a heterogeneous acid catalyst. The catalyst successfully performed chemoselective protection and deprotection reactions of a wide range of substrates ranging from primary to secondary and tertiary alcohols and also phenols. The reactions were

  本文报道了使用介孔苯酚磺酸甲醛树脂作为非均相酸催化剂进行醇和酚的无溶剂化学选择性四氢吡喃基化/脱吡喃基化的有效方案。该催化剂成功地进行了从伯醇到仲醇和叔醇以及酚类的多种底物的化学选择性保护和脱保护反应。反应在室温下在无溶剂条件下进行（SolFC），这在非常短的时间内产生了高收率。FT-IR，TEM，SEM，EDS和TG-DSC分析技术被用来表征合成的聚合催化剂。我们的方法具有13种化学选择性C DEPT-135 NMR研究。发现该聚合物催化剂即使在第十次催化循环后仍可回收，而其活性没有很大的下降。通过热过滤法验证了催化剂的非均质性。良好的收率，能源和成本效益的方法，无溶剂方案，温和的反应条件，无惰性气氛，无金属的非均相聚合物催化剂和优异的催化剂可回收性是所报告方案的重要里程碑。
• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。