N-anilin | 13211-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-anilin
• 英文别名: 1,1-bis (4-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine；N-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)aniline；(4,4'-dimethoxy-benzhydryliden)-aniline；(4,4'-Dimethoxy-benzhydryliden)-anilin；4.4'-Dimethoxy-benzophenon-phenylimin；1,1-bis(4-methoxyphenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 13211-18-2
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₂
• 分子量: 317.387
• InChiKey: SEIIFYPSYUDMCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  437.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-anilin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 N-(双(4-甲氧基苯基)甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Schiff Bases. II. Benzhydrylamines and Structurally Related Compounds^1a,b

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01098a009
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.83h， 生成 N-anilin
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF MANUFACTURE OF 2-ARYL-3,3-BIS(HYDROXYARYL)PHTHALIMIDINES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE 2-ARYL-3,3-BIS(HYDROXYARYL)PHTALIMIDINES

  摘要：

  本发明提供了一种通过对二羟基苯基酮进行O-烷基化，形成席夫碱，随后环化和去除O-烷基化来制备2-芳基-3,3-双(羟基芳基)邻苯二酰亚胺的方法。还提供了包括源自2-芳基-3,3-双(羟基芳基)邻苯二酰亚胺的结构单元的聚合物。本发明还提供了制备聚碳酸酯的方法，包括制备2-芳基-3,3-双(羟基芳基)邻苯二酰亚胺，并在碳酸盐源的存在下聚合2-芳基-3,3-双(羟基芳基)邻苯二酰亚胺。

  公开号：

  WO2017182986A1

文献信息

• Photoredox Radical/Polar Crossover Enables Construction of Saturated Nitrogen Heterocycles
  作者：Loïc R. E. Pantaine、John A. Milligan、Jennifer K. Matsui、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00602

  日期：2019.4.5

  Photoredox-mediated radical/polar crossover (RPC) processes offer new avenues for the synthesis of cyclic molecules. This process has been realized for the construction of medium-sized saturated nitrogen heterocycles. Photocatalytically generated alkyl radicals possessing pendant leaving groups engage imines in C–C bond formation, and subsequent reduction of the intermediate nitrogen-centered radical triggers

  光氧化还原介导的自由基/极性交叉（RPC）过程为环状分子的合成提供了新途径。该过程已实现用于构建中型饱和氮杂环。光催化产生的具有侧离去基团的烷基自由基与亚胺形成C-C键，随后中间氮中心自由基的还原引发阴离子闭环。借助可见光照射，可以在温和的氧化还原中性条件下制备取代的吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷。
• Facile Synthesis of Triarylmethanimine Promoted by a Lewis Acid - Base Pair: Theoretical and Experimental Studies
  作者：Yan Liu、Qiwu Yang、Dongling Hao、Wenqin Zhang

  DOI：10.1071/ch12090

  日期：——

  An efficient method for triarylmethanimine synthesis promoted by a Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N) was designed using mechanistic analysis with the aid of density functional theory. A series of triarylmethanimines were successfully prepared under mild conditions in good to excellent yields with a simple work-up procedure. The promoter, the Lewis acid–base pair (AlCl3–Et3N), is inexpensive, efficient, and shows good functional group tolerance. The experimental results show that the electronic effect played a significant role, i.e. the reactions proceeded smoothly when electron-sufficient arylamines and electron-deficient ketones were used as substrates.

  在密度泛函理论的帮助下，利用机理分析设计了一种由路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）促进的三芳基甲亚胺的高效合成方法。通过简单的操作步骤，在温和的条件下成功地制备了一系列三芳基甲亚胺，产率从良好到极佳。路易斯酸碱对（AlCl3-Et3N）是一种廉价、高效且具有良好官能团耐受性的促进剂。实验结果表明，电子效应发挥了重要作用，即当使用电子充足的芳胺和电子不足的酮作为底物时，反应进展顺利。
• Bildung von 1,2,4-Trithiolanen in Dreikomponenten-Gemischen aus Phenyl-azid, aromatischen Thioketonen und 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanthionen: Eine Schwefel-Transfer-Reaktion unter Bildung von ?Thiocarbonylthiolaten? ((Alkylidensulfonio)thiolaten) als reaktive Zwischenstufen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19950780520

  日期：1995.8.9

  Formation of 1,2,4-Trithiolanes in Three-Component Reactions of Phenyl Azide, Aromatic Thiones, and 2,2,4,4-Tetramethylcyclobutanethiones: A Sulfur-Transfer Reaction to ‘Thiocarbonyl-thiolates’ ((Alkylidenesulfonio)-thiolates) as Reactive Intermediates

  苯基叠氮化物，芳族亚硫醚和2,2,4,4-四甲基环丁硫酮的三组分反应中1,2,4-三硫杂环戊烷的形成：硫转移反应生成'硫代羰基硫醇盐'（（烷基）硫醇盐）作为反应中间体
• 10.1021/acs.joc.3c02887
  作者：Xu, Pei、Liu, Wen-Wen、Hao, Tian-Zi、Liu, Yi-Qin、Jiang, Hui-Xian、Xu, Jing、Li, Jin-You、Yin, Long、Zhu, Song-Lei、Zhu, Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02887

  日期：——

  photocatalytic umpolung strategy for reductive carboxylation of imines for the synthesis of α-amino acids was disclosed. Carbon dioxide radical anion (CO2•–) generated from formate is the key single electron reductant in the reactions. An unprecedentedly broad substrate scope of imines with excellent reaction yields was obtained with carbon dioxide (CO2) and formate salt as carbon sources.

  在此，公开了用于合成α-氨基酸的亚胺还原羧化的光催化反极性策略。由甲酸盐产生的二氧化碳自由基阴离子(CO 2 •– )是反应中关键的单电子还原剂。以二氧化碳(CO 2 )和甲酸盐作为碳源，获得了前所未有的广泛的亚胺底物范围和优异的反应产率。
• Schoenberg; Urban, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 530
  作者：Schoenberg、Urban

  DOI：——

  日期：——