环丙基[双(4-甲氧基苯基)]甲醇 | 111448-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丙基[双(4-甲氧基苯基)]甲醇
• 英文名称: cyclopropyl[bis(4-methoxyphenyl)]methanol
• 英文别名: cyclopropylbis(4-methoxyphenyl)methanol；bis(4-methoxyphenyl)cyclopropylcarbinol；Cyclopropyl-bis(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 111448-45-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: BTYOSHAWSVJRTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丙基[双(4-甲氧基苯基)]甲醇 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以39%的产率得到环丙基-4-甲氧基苯酮
  参考文献：
  名称：

  环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基的O-叶肉重排的影响。产品和时间分辨动力学研究

  摘要：

  已经进行了环取代对1，1-二芳基烷氧基自由基反应性影响的产物和时间分辨动力学研究。所述基团经历O-新叶酸移位，以给出异构的1-芳基-1-芳氧基烷基，从其形成相应的芳族酮。重排速率常数受环取代的影响，在吸电子取代基的存在下增加，而在供电子取代基的存在下降低。根据产物和动力学研究的结果，获得了以下迁移能力：4-三氟甲基苯基>苯基≅4-甲基苯基> 4-甲氧基苯基。σ +之间的出色Hammett型相关性获得了取代基常数以及可见吸收带最大值和重排速率常数。实验结果表明，重排受起始的1,1-二芳基烷氧基自由基的电子效应支配，而重排的以碳为中心的自由基的稳定性起次要作用，与类似反应物的过渡态一致，强烈支持了1，1-二芳基烷氧基基团的O-新叶重排通过协调机制进行的假说。

  DOI：

  10.1021/jo0502448
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 、 环丙基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环丙基[双(4-甲氧基苯基)]甲醇
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基溴的合成方法

  摘要：

  环丙基格氏试剂在亚磷酸二乙酯的存在下与羰基化合物反应生成均烯丙基溴化物。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo400580n

文献信息

• Preparation of Functionalized Diaryl- and Diheteroaryllanthanum Reagents by Fast Halogen-Lanthanum Exchange
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Guillaume Berionni、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201709553

  日期：2017.12.18

  Aryl and heteroaryl halides (X=Br, I) undergo a fast and convenient halogen–lanthanum exchange with nBu2LaMe, which leads to functionalized diaryl‐ and diheteroaryllanthanum derivatives. Subsequent trapping reactions with selected electrophiles, such as ketones, aldehydes, or amides, proceeded smoothly at −50 °C in THF, affording polyfunctionalized alcohols and carbonyl derivatives. Kinetic competition

  芳基和杂芳基卤化物（X = Br，I）与nBu 2 LaMe进行快速便捷的卤素-镧交换，这导致官能化的二芳基和二杂芳基镧衍生物。随后与选定的亲电子试剂（如酮，醛或酰胺）的捕集反应在-50°C的THF中顺利进行，得到多官能化的醇和羰基衍生物。动力学竞争实验显示出与Br / Mg交换相似的反应趋势，但速率提高了10 6倍，使其与Br / Li交换相当。
• Rapid Access to Halohydrofurans via Brønsted Acid-Catalyzed Hydroxylation/Halocyclization of Cyclopropyl Methanols with Water and Electrophilic Halides
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Weidong Rao、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo102374z

  日期：2011.4.15

  and in situ formation of a homoallylic alcohol intermediate, which undergoes subsequent intramolecular halocyclization on treating with the electrophilic halide source to give the halohydrofuran. The observed cis product selectivity is thought to be determined by the reaction proceeding through an in situ generated unsaturated alcohol intermediate that contains a (Z)-alkene moiety under the kinetically

  描述了一种一锅两步的方法，该方法通过用H 2 O和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS，X = 1，Br，Cl）或Selectfluor进行TfOH催化的环丙基甲醇的羟基化/卤环化来有效地制备3-卤代氢呋喃。反应在温和且操作简单的条件下快速进行，催化剂负载量低至1 mol％，并以中等至优异的收率提供了3-卤代氢呋喃产物，并且在大多数情况下，具有较好的顺式非对映选择性。已证明该方法适用于含有吸电子，给电子和空间上有需求的官能团和亲电子卤化物源的环丙基甲醇。建议该机理涉及通过布朗斯台德酸催化剂使醇底物质子化和使原料电离。这导致环丙烷部分的开环和原位形成均一醇中间体，其在用亲电子卤化物源处理后进行分子内的卤代环化反应，得到卤代氢呋喃。所观察到的顺式产物选择性被认为是由在反应程序来确定通过原位产生的不饱和醇中间体包含（ž动力学控制条件下的α-烯烃部分。
• Diarylalkyl-substituted alkylamines and medicaments containing them
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04918073A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  A compound I ##STR1## in which R.sup.1 is cycloalkyl, alkenyl, cycloalkenyl, phenyl, ##STR2## where J, L, M, and E are methine or nitrogen and J', L', M', and E' are methylene, carbonyl or imino; R.sup.2 is phenyl or phenylalkyl; a is various amine radicals; m is 2, 3 or 4; and n is 1, 2, 3, or 4 is described; salts of these compounds I are also described. Compounds I and the salts are calcium antagonists.

  一种化合物I ##STR1##，其中R.sup.1是环烷基，烯基，环烯基，苯基，##STR2## 其中J，L，M和E是亚甲基或氮，J'，L'，M'和E'是亚甲基，羰基或亚胺基；R.sup.2是苯基或苯基烷基；a是各种胺基基团；m是2、3或4；n是1、2、3或4；描述了这些化合物I的盐；化合物I和盐是钙拮抗剂。
• Oxygen Acidity of Ring Methoxylated 1,1-Diarylalkanol Radical Cations Bearing α-Cyclopropyl Groups. The Competition between <i>O</i>-Neophyl Shift and C−Cyclopropyl β-Scission in the Intermediate 1,1-Diarylalkoxyl Radicals
  作者：Massimo Bietti、Simone Fiorentini、Iria Pèrez Pato、Michela Salamone

  DOI：10.1021/jo0600860

  日期：2006.4.1

  directly observed by time-resolved spectroscopy. The product distributions observed in the reactions of 1•+ and 2•+ under these conditions (cyclopropyl phenyl ketone, cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone, and 4-methoxybenzophenone from 1•+; cyclopropyl(4-methoxyphenyl) ketone and 4,4‘-dimethoxybenzophenone from 2•+) have been rationalized in terms of a water-induced competition between O-neophyl shift and C−cyclopropyl

  在水溶液中对由环丙基（4-甲氧基苯基）苯基甲醇（1）和环丙基[双（4-甲氧基苯基）]甲醇（2）产生的自由基阳离子的反应性进行了产物和时间分辨的动力学研究。在酸性溶液中，1 • +和2个• +显示非常低的反应性的朝向碎片，与基团中的C中的存在是一致的α（芳基和环丙基），其后的C α -C β键裂解会产生较不稳定的碳中心自由基。在基本解决方案中，1 • +和2 • +显示氧酸度，经历-来自α-OH基团OH诱发去质子化，从而导致相应的1,1- diarylalkoxyl自由基1R •和2R •分别作为直接时间分辨光谱观察到。在这些条件下1 • +和2 • +的反应中观察到的产物分布（环丙基苯基酮，环丙基（4-甲氧基苯基）酮和1 • +的4-甲氧基二苯甲酮；环丙基（4-甲氧基苯基）酮和4，2 • +的4'-二甲氧基二苯甲酮）已经合理化在之间的水引起的竞争方面ö -neophyl移和C环丙基β-断裂在中间1
• Diarylalkyl-substituierte Alkylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0229623A2

  公开（公告）日：1987-07-22

  Beschrieben werden Verbindungen I mit R1 gleich Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Phenyl, mit B, C, D, E gleich Methin oder Stickstoff und B', C', D', E' Methylen, Carbonyl, Imino; R2 gleich Phenyl oder Phenylalkyl; A gleich verschiedene Aminreste; m gleich 2, 3 oder 4; n gleich 1, 2, 3 oder 4; beschrieben werden auch Salze dieser Verbindungen 1. Verbindungen I und die Salze sind Calcium-Antagonisten.

  所述化合物 I 其中 R1 是环烷基、烯基、环烯基或苯基、 其中 B、C、D、E 是甲烷或氮，以及 B'、C'、D'、E'是亚甲基、羰基、亚氨基； R2 是苯基或苯基烷基； A 是不同的胺基 m 是 2、3 或 4 n 为 1、2、3 或 4； 化合物 I 及其盐类是钙拮抗剂。