7-[(2-chloroethoxy)methyl]adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-[(2-chloroethoxy)methyl]adenine
• 英文别名: 7-(2-Chloroethoxymethyl)purin-6-amine
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅O
• 分子量: 227.653
• InChiKey: NQPFYXKRBLBAHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(triphenylmethyl)adenine 、 [2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl chloride 、 7-[(2-chloroethoxy)methyl]adenine 、 、 乙醇 、 、 、 、 、 、 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 7-[[2-(p-methoxyphenyloxy)ethoxy]methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Antiviral compounds

  摘要：

  本发明涉及式(I)的嘌呤化合物： 1. R1为NH2或OH； 2. R2为H或NH2； 3. R3为H或烷基； 4. m和n各自独立地为1、2、3或4； 5. X为O、S或NH； 6. Y为H、卤素、ORa、P(O)(ORa)2或P(O)(ORa)(ORb)，其中Ra为H、烷基、芳基、杂环芳基、环烷基、杂环烷基，而Rb为2； 其中A为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶或胸腺嘧啶； Rc为H或OH； Rd为H或烷基； Re为H、烷基或5-乙基烯基-(3,4-二烷氧基)-呋喃-2-酮； 但如果R1为NH2，则R2为H；如果R1为OH，则R2为NH2。

  公开号：

  US20040002475A1
• 作为产物：
  描述：

  腺嘌呤 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-[(2-chloroethoxy)methyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估新型核苷和核苷酸类似物作为抗DNA病毒和/或逆转录病毒的药物。

  摘要：

  已开发出用于合成N（7）-嘌呤无环核苷9和14的新策略。关键步骤涉及[2-（对甲氧基苯氧基）乙氧基]氯甲烷与N（9）-三苯甲基化的核碱基6或6的反应。 11，随之而来的是自毁性。N（7）-鸟嘌呤无环核苷9表现出抗病毒活性，但被HSV和Vero细胞胸苷激酶磷酸化。因此，与阿昔洛韦相比，它显示出更强的细胞毒性（2）。N（7）-腺嘌呤无环核苷14被发现是一种出色的抗病毒剂，也是小牛粘膜腺苷脱氨酶的良好抑制剂。这种抑制特性使抗病毒剂（例如N（9）-腺嘌呤无环核苷1和ara-A（3））的抗病毒活性得到更大的表达。化合物14既不被单纯疱疹病毒（HSV）胸苷激酶磷酸化，也不被Vero细胞胸苷激酶磷酸化，但是它增强了HSV胸苷激酶对阿昔洛韦（2）单磷酸化的速率常数。因此，阿昔洛韦（2）和14的组合比单独使用阿昔洛韦具有更大的抗病毒活性。还合成了7- [2-（膦氧基甲氧基）乙基]腺嘌呤（20）。关键步骤涉及

  DOI：

  10.1021/jm010216r

文献信息

• US6825348B2
  申请人：——

  公开号：US6825348B2

  公开（公告）日：2004-11-30