N-[双(4-甲基苯基)甲基]甲酰胺 | 127568-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[双(4-甲基苯基)甲基]甲酰胺
• 英文名称: N-(di-p-tolylmethyl)formamide
• 英文别名: N-[Bis(4-methylphenyl)methyl]formamide
• CAS: 127568-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: PMDLRXSPEWPRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[双(4-甲基苯基)甲基]甲酰胺 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-甲基-alpha-(4-甲基苯基)苯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Peptides Passing through the Blood-Brain Barrier

  摘要：

  血脑屏障（BBB）是一种高度选择性的膜屏障，调控血液中的物质向脑实质内的转运。目前，从脑部疾病化学治疗的角度出发，如何将生物活性肽或肽类药物递送入脑是一个相当重要的课题。首先合成了名为001-C8的H-MeTyr-Arg-MeArg-d-Leu-NH(CH2)8NH2，以阐明肽穿越BBB所需的结构特异性。在此肽中，Nα-甲基氨基酸和d-氨基酸残基适当地分布，以防止被肽酶降解。此外，还制备了一批001-C8类似物，即多种碱性肽，用于研究肽的结构与其BBB通透性之间的关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.699
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 尿素 在 甲酸 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到N-[双(4-甲基苯基)甲基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev, A.A.; Yagovkin, A.Yu.; Filimonov, V.D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 7, p. 1326 - 1331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A cation-directed two-component cascade approach to enantioenriched pyrroloindolines
  作者：Jamie R. Wolstenhulme、Alex Cavell、Matija Gredičak、Russell W. Driver、Martin D. Smith

  DOI：10.1039/c4cc06683a

  日期：——

  A cascade approach to complex pyrroloindolines bearing all-carbon quaternary stereocentres has been developed. This two-component process uses a chiral ammonium salt to control diastereo- and enantioselectivity in the addition of isocyanides to functionalized alkenes to afford pyrroloindolines with up to three stereocentres. A mechanistic proposal involving intramolecular hydrogen bond activation of the isocyanide is described.

  已经开发出一种级联方法，用于合成具有全碳四面体立体中心的复杂吡咯并吲哚烷。这一双组分过程使用手性铵盐来控制异构选择性和对映选择性，使异氰酸酯与功能化烯烃的加成反应生成具有多达三个立体中心的吡咯并吲哚烷。文中描述了一种涉及异氰酸酯分子内氢键活化的机理提议。
• Chiral Carboxylic Acid Enabled Achiral Rhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective C−H Functionalization
  作者：Luqing Lin、Seiya Fukagawa、Daichi Sekine、Eiki Tomita、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/anie.201807610

  日期：2018.9.10

  CpxRhIII/chiral carboxylic acid catalyzed asymmetric C−H alkylation of diarylmethanamines with a diazomalonate, followed by cyclization and decarboxylation to afford 1,4‐dihydroisoquinolin‐3(2H)‐one. Secondary alkylamines as well as nonprotected primary alkylamines underwent the transformation with high enantioselectivities (up to 98.5:1.5 e.r.) by using a newly developed chiral carboxylic acid as the sole source

  报告的是非手性Cp x Rh III /手性羧酸与重氮丙二酸酯催化的二芳基甲胺的不对称CH烷基化反应，然后环化和脱羧得到1,4-二氢异喹啉-3（2H）-一。通过使用新开发的手性羧酸作为唯一的手性来源，通过一致的金属化-去质子化机理实现对映选择性CH裂解，仲烷基胺和未保护的伯烷基胺都经历了高对映选择性（高达98.5：1.5 er）的转化。
• Kantlehner, Willi; Vettel, Markus; Gissel, Alexander, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 3, p. 297 - 310
  作者：Kantlehner, Willi、Vettel, Markus、Gissel, Alexander、Haug, Erwin、Ziegler, Georg、Ciesielski, Michael、Scherr, Oliver、Haas, Richard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anticonvulsant activity of benzhydrylamines
  作者：A. A. Bakibaev、L. G. Tignibidina、V. D. Filimonov、A. V. Pustovoitov、V. K. Gorshkova、A. S. Saratikov、V. A. Krasnov

  DOI：10.1007/bf00764709

  日期：1989.12
• BAKIBAEV, A. A.;TIGNIBIDINA, L. G.;FILIMONOV, V. D.;PUSTOVOJTOV, A. V.;GO+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N2, S. 1455-1459
  作者：BAKIBAEV, A. A.、TIGNIBIDINA, L. G.、FILIMONOV, V. D.、PUSTOVOJTOV, A. V.、GO+

  DOI：——

  日期：——